Поначалу Осипов воровал в хозяйском доме по мелочам, в соседских домах. Добычу его составляли неприбранные оловянные тарелки, медная посуда, украденные в ближних дворах куры да утки. Украденное он сбывал в Охотном ряду, где многие лавочники не брезговали скупкой и продажей похищенных вещей. На вырученные деньги Иван кутил в кабаках, иной раз не возвращаясь домой по несколько дней.
В кабаке же он и познакомился с неким отставным матросом (или солдатом) Петром, работавшим на парусной фабрике и отзывавшимся на кличку "Камчатка".
Вместе они сговорились ограбить осиповского хозяина Филатьева: Осипов похвалялся, что знает, где его хозяин прячет добро, и может вскрыть замки заветного сундучка. Задуманное было выполнено с той наглостью, виртуозностью и, если можно так выразиться, воровской иронией, которые, в дальнейшем, отличали нашего героя.
Дождавшись, пока Филатьев и все домашние уснули, Осипов извлёк из тайника заранее приготовленные инструменты, проник прямо в господскую спальню, где буквально в две секунды вскрыл заветный сундучок, извлёк оттуда значительную часть денег (но не все), переоделся в господское платье и выбрался наружу, где у ворот ожидал его сообщник. Здесь Осипов (если верить его биографии и основанной на ней лубочной повести Матвея Комарова), оставил у ворот записку:
"Пей воду, как гусь; ешь хлеб, как свинья; а работай у тебя чёрт, а не я" 19. Этот красочный штрих, по всей видимости, легенда: как уже было сказано, Осипов был неграмотным и никакой записки оставить не мог. В то же время, судя по воспоминаниям о нём, дерзкий преступник действительно отличался любовью к красному словцу, эффектному и афористичному.
19 Комаров М. Обстоятельное и верное описание добрых и злых дел российского мошенника, вора, разбойника и бывшего московского сыщика Ваньки Каина / Ванька Каин. М.: Эксмо (Русская классика), 2008. С. 286.
Опасность двум отчаянным ворам грозила при прохождении специально созданных рогаток и караульных будок, по ночам перекрывавших дороги из одной части Москвы в другую: караульные непременно останавливали подозрительных ночных странников. Чтобы избавить себя от этой опасности, изобретательные
Осипов и Камчатка совершили ещё одно преступление. Обманом проникнув в дом священника, жившего по соседству с Филатьевым, они сменили здесь одежду: Осипов обрядился в священническую рясу, а Камчатка – в полукафтанье дьячка; стоявшим у городских рогаток караульным преступники объясняли, что торопятся на соборование умирающего, и так беспрепятственно выбрались из той части Москвы, в которой жил Филатьев, и оказались в Китай-городе. Здесь они примкнули к воровскому сообществу, обитавшему "под Каменным мостом". Так началась полноценная преступная карьера Ивана Осипова. А вскоре случилась история, после которой за ним и закрепилась кличка "Ванька Каин".
Осипова узнали на улице люди его бывшего хозяина и тут же схватили. Купец посадил грабителя на цепь у столба, врытого посреди двора. Вот тогда-то одна дворовая девка, вынесшая Осипову попить, шепнула ему, что на днях в доме случилось страшное дело, заставляющее самого Филатьева и его людей дрожать от страха. Оказывается, слуги купца в пьяной драке убили какого-то солдата. От тела избавились, выбросив его в колодец. Девка сообщила Осипову все подробности, о которых знала. Пойманному только того и надо было. Дождавшись, когда во дворе появились позванные купцом полицейские, он громко воскликнул:– Слово и дело государево!
Согласно указу 1649 года, эта фраза означала, что выкрикнувший её желает сделать донос о государственном преступлении. Особое распространение такие доносы получили при Петре I и его преемниках. Слышавшие этот возглас чиновники немедленно забрали Осипова в Сыскной приказ (как называлась в России XVII–XVIII вв. служба уголовного розыска). Опасаясь, что секретарь сообщит о показаниях Осипова его бывшему хозяину, он, несмотря на угрозу телесного наказания, согласился изложить свой донос только графу Салтыкову – главе Московского сыскного приказа.
По словам Осипова, Филатьев "на сих днях убил в своём доме ландмилицкого солдата и, завернувши в рогожный куль, приказал бросить в сухой колодезь..." 20
20 Там же. С. 290.
В своей автобиографии (написанной, впрочем, не им, но с его слов) Осипов пишет чуть иначе: "...Помещик мой ландмилицких солдат потчевал деревянными цепами, что рожь брюзжат, из которых один солдат на землю упал; то помещик мой, видя, что оный солдат по-прежнему ногами не встал, дождавшись вечера, завернул его в персидский ковёр... и велел снести в сухой колодезь..." 21
21 Мордовцев Д. Ванька Каин. Исторический очерк. / Мордовцев Д. Ванька Каин / Царь Петр и правительница Софья / Царь и Гетман. М.: Планета, 1994. С. 20.