Никколо Макиавелли родился 3 мая 1469 г. во Флоренции в обедневшей, но принадлежавшей к древнему роду семье нотариуса Бернардо Макиавелли и его жены донны Бартоломео. Он был вторым сыном. Отец и мать были людьми весьма образованными. У отца имелась неплохая библиотека, а набожная мать сочиняла гимны и канцоны, которые исполнялись в церковном хоре. В семилетнем возрасте Никколо поступил в грамматическую школу, а через год продолжил образование уже в городской школе. Хорошее, в основном домашнее, образование воспитало в нем любовь к классической греко-римской литературе. В течение всей жизни его спутниками были книги Цицерона, Плутарха, Аристотеля, Геродота, Фукидида, Тита Ливия. И конечно же настольными книгами с юных лет стали произведения Петрарки и Данте, многие отрывки из которых он заучивал наизусть.
Университетское образование оказалось ему не по карману, но это обстоятельство также сыграло свою положительную роль, освободив юношу от влияния схоластической науки. Он уже достаточно успел прочитать и осознать, чтобы сохранить независимость суждений. Никколо жил в атмосфере «золотого века» Флоренции при режиме Лоренцо Медичи, наблюдал важнейшие политические события того периода: вторжение в 1494 г. в Италию французского короля Карла VIII, изгнание семейства Медичи из города, установление республики. На смену Медичи пришел доминиканский монах Джироламо Савонарола. Фанатичный проповедник, впервые громко заговоривший о несправедливости и греховности папского двора и прежних правителей, в то же время начисто лишил жизнь флорентийцев красоты и веселья. При нем Никколо не занимал в республике никаких постов: видимо, сказывалось его аристократическое происхождение. Только после свержения и казни Савонаролы в 1498 г. он начал свою официальную политическую деятельность. Его избрали на должность секретаря Второй канцелярии, а затем — секретаря Совета Десяти, являвшегося правительством молодой республики. Секретарь — это довольно скромный пост, но он был очень удобен для наблюдений, обеспечивая широкую осведомленность о состоянии дел. 29-летний Никколо пришелся ко двору новым властям. Он уже успел завоевать авторитет как юрист, ему покровительствовал пожизненный глава исполнительной власти республики Пьеро Содерини.
Предметом занятий Макиавелли были внешние сношения и оборона. Ему давали сложные дипломатические поручения при дворах французского короля, римского императора, итальянских князей, Папы Римского. Он совершил множество внутренних и 23 зарубежных поездки. За 14 лет и пять месяцев службы Макиавелли написал более четырех тысяч служебных писем, отчетов, докладных записок, рекомендаций, в которых давал точную политическую оценку европейских событий. Доклады дипломата свидетельствовали о его незаурядной наблюдательности и таланте аналитика в подходе к различным межгосударственным отношениям. Этот богатый опыт послужил хорошей основой его позднейших трудов в области политической теории, государства и управления, военного дела.
Вместе с тем ответственный государственный служащий отнюдь не стал чопорным чиновником и скучным моралистом. Никколо обладал живым непосредственным характером, любил хорошую одежду, особенно заботился о наряде, когда представлял республику перед зарубежными правительствами. Галантный и остроумный, он был душой различных посольских приемов.
Макиавелли сравнительно поздно женился — в 33 года, избрав супругой Мариетту Корсини. Он всегда был хорошим семьянином, заботился о своей «семейной команде» и уделял много внимания шести детям.
В 1502 г. произошла встреча Макиавелли с герцогом Романьи Чезаре Борджиа, возросшая власть которого очень беспокоила флорентийцев. Жестокий и своевольный, не признающий никаких норм морали Борджиа, однако, был воспринят флорентийским дипломатом как решительный и умный политик. Отнюдь не идеализируя его, Макиавелли внимательно присматривался к его методам подчинения и объединения разрозненных итальянских областей. Всякий раз встречаясь с этим беспринципным правителем, он пытался найти в нем черты государственного деятеля, которые могли бы дать материал для психологических обобщений.