С точки зрения американцев Гавана просто «стояла» и ждала их. Как Трамбулл Уайт писал в 1898 году, «увеличение числа американцев на острове само собой исправит то, что является огромным недостатком, с нашей точки зрения, а именно отсутствие настоящего американского общества».
В 1900 году частные американские компании при поддержке правительства США начали тратить миллионы долларов на крупные проекты, которые должны были сделать Гавану более пригодной для американцев. Они мостили и ремонтировали улицы, усовершенствовали водопровод, привезли первые смывные туалеты, построили новые электростанции, протянули электрические провода в жилые дома, обеспечили районы уличным освещением и снабдили городские парки аллеями и фонтанами.
Havana Electric Railway Company (Гаванская компания электрифицированных дорог) со штаб-квартирой в Нью-Йорке построила пятнадцать миль трамвайных дорог, связавших Сентро-Хабана с тем, что считалось пригородом, но позднее стало частью города, — с Ведадо на западе, с Серро и Хесус-дель-Монте к югу от Ведадо, а также с Гуанабакоа (Guanabacoa), знаменитой своими минеральными источниками и лечебными курортами, на востоке.
Именно эта нью-йоркская трамвайная компания сильнее всех прочих изменила облик Гаваны после начала американской оккупации. Внезапно население обширных территорий вокруг Гаваны получило легкий доступ к центру города. Земли хватало с избытком, можно было строить дома с дворами и садами, внутренними туалетами, оснащенными смывом, с горячей и холодной водой, с электричеством. Эти дома были даже не очень дороги, и каждому, кто обладал кое-какими деньгами и не отличался ревностным пристрастием к традициям, огромные удаленные территории могли предложить даже больше, чем Сентро-Хабана и Хабана-Вьеха.
Американцы привозили с собой и новаторские строительные методы, открывая городу новые архитектурные возможности. К началу XX века начал приходить изысканный стиль боз-ар, модный в Париже и Нью-Йорке, за ним ар-деко и другие направления.
К концу 1920-х годов река Альмендарес уже не служила западной границей Гаваны. За новым мостом — сейчас это туннель — лежали приморские районы Мирамар и Мариано, где располагались площадка для гольфа, загородный клуб, ипподром, казино и красивый пляж. Эти новые районы приобрели популярность у американцев, и их до сих пор любят иностранцы.
Туризм уверенно развивался в первой половине XX века. В 1912 году нефтяной промышленник Генри Флаглер продлил «Железную дорогу восточного побережья Флориды» от залива Бискейн до Ки-Уэста. В те времена Ки-Уэст был самым многолюдным городом в Южной Флориде, но Флаглера главным образом интересовала возможность создать базу для торговли с соседней Кубой. Железнодорожное сообщение через Флориду в Ки-Уэст приближало Кубу к Соединенным Штатам как никогда раньше. В Гаване заключались договора и сделки, сюда любили ездить знаменитости, а также моряки, за что спасибо присутствию американского флота в Гуантанамо.
Когда американская оккупация начиналась, в Гаване было зарегистрировано двести публичных домов, и эта давняя коммерческая отрасль кубинской столицы стала резко расти. К началу 1930-х годов в городе работало более семи тысяч проституток. Для многих мужчин поход к проститутке был одним из обязательных элементов поездки в Гавану наряду с музыкой, ромом и сигарами.
Как грибы после дождя появлялись бесчисленные новые бары, кафе и рестораны. В Гаване всегда было множество подобных заведений, но новые были рассчитаны именно на американцев — «Нью-йоркский бар Гарри» (Harry’s New York Bar), «Техас-бар» (Texas Bar), «Чикагский ресторан» (Chicago Restaurant), «Манхэттенское кафе» (Manhattan Café). Там рекламировали «американскую кухню» и иногда «американский сервис», что, вероятно, означало быстрое обслуживание, если сравнивать его с обычным кубинским темпом, который даже сами аборигены подчас находят чересчур медленным. (Кубинцы разучились быть медлительными. Один из лозунгов революции гласил, что упорный труд — это революционный подвиг, и он, а также новый статус тех, кто работал в туристической сфере обслуживания, воспитали трудолюбивых и эффективных работников. Если посмотреть на сегодняшнюю Гавану, то, несмотря на жару, вы не увидите так уж много людей, бездельничающих на работе.)
Магазины стали специализироваться на американских продуктах, лекарствах, мыле, одежде и других товарах. Кубинцы, торговавшие местной продукцией, тоже иногда давали своим лавкам американские названия. Даже на испанском языке продуктовые магазины стали называться английским словом groceries. Люди делали карьеру на представительстве или распространении американских товаров либо на службе в качестве поверенного в американских компаниях.