В духе позднейших анекдотов и легенд большинство биографов изображают маленького Ярослава озорником и непоседой. Как нам кажется, ближе к истине те, кто придерживается противоположной точки зрения и утверждает, что мальчик был тихим и запуганным. Будучи сыном преподавателя, он поначалу хорошо учился, хотя из-за неблагоприятных жилищных условий часто болел. «К шалостям остальных он обычно присоединялся самым последним, — вспоминает один из его соучеников, — скорее был страшно стыдлив, чем задирист». Другие рассказывают, что он боялся «смертушек», масок, вырезанных из тыквы, которыми его пугали товарищи. Итак, скорее можно говорить о повышенной впечатлительности юного Гашека, о его порой даже чрезмерной склонности к фантазерству, нежели о буйной и жизнедеятельной натуре. Тем резче бросается в глаза перелом, когда мальчик, взрослея, неожиданно преодолевает врожденную робость и с живой непосредственностью отдается неукротимой игре своего темперамента. Необузданность Гашека в самом деле иногда походит на свойственное подросткам стремление чем-нибудь отличиться, шокировать окружающих, поразить их неожиданными идеями, необыкновенными выходками.
Мальчиком Ярослав выполнял обязанности служки в костеле св. Штепана, однако это было обусловлено скорее жаждой легкого заработка, чем ханжеским католическим воспитанием. Знание церковной литургии и «Житий святых» Гашек впоследствии использовал при работе над антицерковными сюжетами и не в последнюю очередь в «Швейке», в пародийной проповеди фельдкурата Каца.
Как раз в годы, когда подросток требует особого внимания, ему не хватало твердой и решительной родительской руки. В его характере, чрезмерно впечатлительном и восприимчивом, появляется какая-то беззаботность и склонность к розыгрышам. При всей своей энергии мать не умеет совладать с этими свойствами его натуры. Он остается глух к ее бесконечным замечаниям и поучениям. Внутренняя раскованность, неожиданно обретенная мальчиком, повлияла, разумеется, и на его школьные успехи. Первый и второй классы гимназии на Житной улице он закончил с отличием, в третьем классе уже встречает большие затруднения (переэкзаменовка по математике), в четвертом даже остается на второй год. А с середины следующего учебного года (12 февраля 1898 года) бросает занятия и «с разрешения матери покидает данное учебное заведение».
Ярослав умеет подействовать на мать уговорами, лаской и пользуется ее снисходительностью. Он перестает систематически учиться, материал, который проходится на уроках, благодаря блестящей памяти усваивает еще в школе. Большую часть времени посвящает играм. В рассказах «Предательство Балушки», «Как Балушка научился врать», «Тайна исповеди» и др. Гашек мастерски запечатлел детские похождения на развалинах древних крепостных стен. Зимой, когда Влтава покрывалась льдом, воины с обоих берегов мерились силами в боевых схватках, получивших название «баталии». Если грозила порка за плохой табель или какое-нибудь другое прегрешение, оставался запасной рубеж — старый сад Фолиманка, прибежище всех преследуемых мальчишек из Карлова и Виноград. В уютных маленьких пещерах сада можно было, уповая на будущее милосердие, переждать время гнева и мщения.
Гашек с детства удивительно легко преодолевает деформирующее влияние казенной школы. Система воспитания в Австро-Венгрии ставила своей целью неустанно обтесывать детский темперамент, ограничивать его определенными рамками. Ребенок приобретал ряд полезных навыков и усваивал общепринятые нормы поведения, что облегчало ему жизнь, зато лишало непосредственности. Школа воспитывала в нем склонность руководствоваться набором нормативов, застывших представлений и предрассудков. Образование покупалось дорогой ценой — человек при этом терял естественность. В результате такого воспитания он рано становился взрослым, но утрачивал восприимчивость ко всему, что выходило за рамки привычного стереотипа. В подобных обстоятельствах нелегко сохранить ощущение свободы и внутренней раскрепощенности. Достигнуть этого можно лишь путем преодоления внешних влияний и отказа от общепринятых условностей, чему сопутствует отрицательное отношение к господствующим авторитетам. Только таким способом молодой человек отвоевывал пространство, необходимое для развития его собственной личности.
Юный Гашек буквально каким-то чудом умел освобождаться от воздействия школы и воспитания, избавляться от всего, что его связывало и ограничивало. Вопреки нередко высказывавшемуся мнению, это свойство не было врожденным, не было каким-то природным инфантилизмом, оно имело под собой серьезную общественную основу. Беззаботность вообще не была определяющей чертой характера Гашека. Его отличали мягкость, чуткость, быстрая смена настроений, умение ускользать из тисков условности. Живая непосредственность молодого Гашека уже сама по себе была бунтом, бегством из гнетущей обстановки.