Смутные воспоминания о родном южночешском крае служили идиллическим контрастом к горьким детским переживаниям в обстановке большого города. Семью Йозефа и Катержины Гашеков, состоявшую из Ярослава, его брата Богуслава, который был на три года моложе, и воспитанницы Марии, сироты, оставшейся после смерти брата Йозефа — Мартина, постиг удел нищающей интеллигенции. Постоянными их спутниками были заботы, нужда, всегдашняя неуверенность в завтрашнем дне. Эта участь наложила отпечаток на довольно мягкий характер Йозефа Гашека, который, как говорят, именно потому ожесточился, озлобился и стал пить. Во время эпидемии гриппа в 1898 году он заболел, был вынужден согласиться на операцию почек и вскоре умер, не дожив до пятидесяти. Ярославу было тогда тринадцать лет.
Материальное положение семьи после смерти кормильца резко ухудшилось. Единственной финансовой основой для займов в момент крайней нужды было приданое двоюродной сестры Марии (15 000 гульденов), к которому честный и совестливый учитель Гашек прежде не позволял прикасаться.
Мать писателя Катержина пыталась бороться с жестокой судьбой, ибо это была женщина решительная и энергичная. На небольшую компенсацию, полученную из банка, она во время каникул отправилась с детьми в родную деревню — Крч у Противина. После краткого пребывания там поехала в Водняны и Скочицы, где пришлось переночевать прямо на соломе, а затем — в Злив и Мыдловары, чтобы навестить родственников мужа. Эти каникулы были единственным светлым воспоминанием в ее вдовстве. Дальше ее ждет уже только нищенское прозябание, необходимость отказывать себе во всем, шитье белья по заказам магазинов, жизнь в дешевых квартирах штепанского квартала.
Для обстановки детства Гашека весьма характерны частые переезды с места на место. Из многоэтажного благоустроенного дома на Школьской улице, где родился Ярослав, его родители через год переезжают на Ечную улицу в дом Швантля. Сюда к ним перебрался дед Антонин Яреш. В следующем году они переезжают в дом Подушека на Карловой площади, где живут в задней части дома, выходившей на так называемую Собачью улочку. Здесь родился младший брат Гашека Богуслав. Через три года мы находим Гашеков в доме «У психиатрической больницы», на углу улиц На боишти и Сокольской. Спустя год они занимают маленькую квартирку в соседнем доме Зелингера. Не проходит и полутора лет, как семейство Гашеков вновь переселяется, на этот раз на Штепанскую улицу, в дом, находящийся против школы, которую посещают оба мальчика. Через два года Гашеки находят квартиру на Липовой улице, но вскоре опять живут на Штепанской, где семья и потеряла кормильца. После этого Катержина Гашекова переезжает с детьми на Винограды, на улицу Пухмайера (ныне Любляпская), затем на улицу Шафарика, потом на улицу Челаковского, позднее на улицу Клицперы, на Шумавскую улицу, на Корунни проспект, пока наконец она не обосновалась окончательно в одном из домов Велеградской улицы. Там ее и настигла смерть.
По одному только перечню всех этих адресов, смена которых большей частью была вызвана затруднениями с оплатой, можно судить, каково было детство Ярослава. Еще ребенком ему довелось познать ощущение неуверенности в завтрашнем дне, а постоянные переезды стали в чем-то предзнаменованием его бродяжьего будущего. Без тесных пражских двориков, наполненных криком немытых и оборванных детей, сплетнями и мелочными спорами соседей, без неприглядных, сырых, темных и холодных квартир, без детских воспоминаний о грубых нравах и безнадежной нищете безработных пролетариев, подмастерьев и ремесленников, о голодных и грязных нищих — без всего этого трудно понять, почему позднее Гашек так решительно старался освободиться от гнетущих жизненных тягот.
Именно в знакомстве с убогой жизнью и вечной нуждой пражской бедноты — истоки суровой горечи гашевского юмора. Отсюда, в частности, и мрачный фон его юморесок и рассказов о детях.