Указанные выше хронологические рамки приобретения московским князем ярлыка на Белозерское княжество в то же время свидетельствуют о том, что распространение власти Ивана Даниловича на белозерскую территорию носило временный характер. По-видимому, в 1337 или 1338 гг., когда хан Узбек простил возглавившего в 1327 г. восстание против ордынского засилья тверского князя Александра Михайловича и передал ему Тверское княжество, что явно шло вразрез с политическими планами Ивана Калиты, монголо-татары и Белозерское княжество вернули старому вотчичу — князю Роману Михайловичу. Во всяком случае, судя по прозвищу этого князя и его самостоятельным сношениям с Ордой, к 1339 г. Белоозером правил уже он.
Белозерское княжество оставалось независимым или почти независимым до конца 70-х годов XIV в. Князь Федор Романович Белозерский упоминается в числе других владетельных русских князей — участников похода на Тверь в 1375 г.[1876] Через 5 лет Федор Белозерский вместе с сыном Иваном вновь "сел в стремя" по призыву Дмитрия Московского. В битве на Куликовом поле оба белозерские князя погибли[1877]. Возможно, что власть в их княжестве на короткое время перешла ко второму сыну Романа Михайловича Василию или же к старшему сыну последнего Юрию[1878]. Однако пресечение старшей линии белозерских князей, родственные связи Федора Романовича с московским великокняжеским домом (как доказал А.И. Копанев, женой князя Федора была дочь Ивана Калиты Феодосия)[1879] способствовали переходу Белоозера в руки великого князя Дмитрия Ивановича Московского. Согласно тексту его духовной грамоты 1389 г. Белоозеро передавалось его третьему сыну Андрею "со всѣми волостми, и Вольским съ Шаготью, и Милолюбъскии ѣзъ, и съ слободками, что были дѣтии моих"[1880]. Кроме того, в руки жены Дмитрия Донского должны были перейти белозерские волости, которые оставались в пожизненном владении вдовы Федора Романовича княгини Феодосии: Суда, Колашна, Слободка, Городок и Волочек[1881].
География всех перечисленных в духовной грамоте 1389 г. Дмитрия Московского белозерских районов определяется довольно точно. Уже В.Н. Дебольский, глухо сославшись на одну грамоту, указал, что волости Вольское и Шаготь "лежали в области р. Шексны", причем Вольское было расположено в северной части бывшего Рыбинского уезда[1882]. В самом деле, даже по Списку населенных мест Ярославской губернии можно установить, что на севере Рыбинского уезда стояли два погоста Вольские, названия которых совпадали с наименованием древней волости. Сама же волость Вольское получила свое название по р. Воле, левому притоку Шексны[1883]. Что касается Шаготи, то эта волость лежала не на Шексне, как думал В.Н. Дебольский и вслед за ним А.И. Копанев[1884], а, как показал Ю.В. Готье, на р. Ухре[1885]. Список населенных мест Ярославской губернии фиксирует села Малую и Большую Шаготь в левобережье р. Ухры, в ее среднем течении[1886]. Благодаря локализации Вольского и Шаготи точнее определяется северная граница Ярославского княжества. Она пересекала р. Ухру, видимо, в ее верхнем течении, где были владения ярославских князей Ухорских, и далее шла к Шексне южнее Воли.
Местоположение остальных белозерских волостей определено в работах Н.Никольского, М.К. Любавского и А.И. Копанева. Милолюбский ѣз находился на территории позднейшей волости Милобудье, видимо на Шексне, выше устья р. Словенки[1887]. Суда — по реке того же названия, правому притоку Шексны[1888]; Колашна — по р. Коломше, левому притоку Суды, в ее верхнем течении[1889]; Слободка — скорее всего Рукина Слободка, которая позднее входила в состав Волочка Словенского[1890]; Городок — позднейший Федосьин Городок — занимал территорию по верхнему течению Шексны[1891]; Волочек — известный Волочек Словенский, названный так по волоку между Словенским и Порозбицким озерами[1892]. Таким образом, перечисленные в духовной грамоте 1389 г. Дмитрия Донского белозерские волости лежали по р. Шексне, в ее верхнем и нижнем течении, а также по рекам Ухре и Суде, крупным притокам Шексны. Из факта заточения на оз. Лаче московскими властями некоего попа, служившего у сына московского тысяцкого И.В. Вельяминова[1893], можно заключить, что север Белозерского княжества также контролировался Дмитрием Ивановичем.