Во избежание возможных конфликтов уделы трех сыновей Василия Давыдовича четко отграничивались друг от друга. Во всяком случае не удается проследить владений, например, Василия в уделе Глеба или Глеба в уделе Романа. Единственным районом, где владения братьев, по-видимому, смешивались, были земли вокруг Ярославля. Говорить "по-видимому" приходится потому, что прямые данные о княжеских вотчинах в ярославской округе относятся не к самим Васильевичам, а к их потомкам, которые могли приобретать земли в уделах родственников и тем самым нарушать древнюю географию удельных владений. Выше было показано, что вотчины близ Ярославля имели сын Василия Васильевича Семен Новленский, внук Роман Иванович, правнуки Федор и Семен Романовичи, Даниил Васильевич; сын Глеба Васильевича Константин Шах. В этом отношении история развития ярославской округи сходна с судьбами округ Москвы, Твери, отчасти Суздаля. Наличие владений князей разных родственных линий вблизи от стольного города княжества было одной из основ заинтересованности этих князей в политическом единстве и средством их подчинения старшему представителю княжеского дома. Во многом благодаря такому единству ярославские князья сумели сохранить в XIV в. неприкосновенность своих территорий от попыток захвата их другими князьями.
Примерно в 60–70-е годы XIV в. от Ярославля отделилась Молога. Моложский князь Федор Михайлович назван в числе князей, участвовавших в 1375 г. в походе на Тверь[1852]. При этом князе, умершем в 1408 г.[1853], вероятно, возникли и первые моложские уделы, но интенсивное дробление княжества наступает только после смерти Федора Михайловича. В правление же князя Федора уделы могли иметь только два его брата: Лев (или его сын Андрей) и Иван. Где находились владения Льва или Андрея, сказать трудно. Возможно, они лежали к северо-востоку от Мологи.
Удел князя Ивана определяется по местоположению вотчин его потомков. Средний сын Ивана Глеб носил прозвище Шуморовского[1854]. На юго-запад от Мологи известны с. Шуморово и р. Шумора[1855]. Судя по прозвищу, здесь и находились владения князя Глеба Ивановича. Племянник Глеба и внук Ивана князь Иван Федорович Ушатый в начале XVI в. владел отчинными землями по Волге, близ устья Юхоти[1856]. Приведенные данные заставляют думать, что удел князя Ивана Михайловича располагался по левому берегу Волги, вверх от устья Мологи и по меньшей мере достигал района против впадения в Волгу Юхоти.
Пределы владений самого моложского князя Федора Михайловича также частично определяются по владениям его потомков. Второй сын Федора князь Семен имел прозвище Сицкого[1857]. Оно произошло от названия р. Сить, по которой, очевидно, и лежали владения этого князя. Еще дальше от г. Мологи, на северо-запад от нее, находилась вотчина четвертого сына Федора Михайловича князя Ивана Прозоровского[1858]. Свое прозвище он получил от стоявшего на р. Редме с. Прозорова[1859]. Это село упоминается в конце 50 — начале 60-х годов XVI в. Тогда оно было владением князей Михаила Федоровича и Александра Ивановича Прозоровских[1860], двоюродных братьев, представителей младшей ветви князей Прозоровских[1861]. Сохраненное в роду сына Ивана Прозоровского князя Андрея с. Прозорово, очевидно перешедшее к нему после смерти отца, было, скорее всего, центром владений самого Ивана[1862]. Возможно, отчина последнего захватывала и территорию впервые упоминаемого в духовной грамоте Ивана III 1504 г. Холопьего городка на р. Мологе[1863] и даже простиралась выше по течению этой реки, как было много позже, во времена праправнуков князя Ивана князей Михаила Федоровича и Александра Ивановича Прозоровских[1864].