Ермак знал, что главное сражение ждет его на берегах Иртыша, где стоял Кучум со своим войском, поэтому торопился скорее проделать путь. Струги лишь на ночь приставали к берегу. На ночных станах атаман сам расставлял усиленные караулы и лично проверял их. Казалось, он бодрствовал целыми сутками, все видел и всюду успевал распорядиться. Под особым контролем находилось боевое оружие. Ермак требовал, чтобы оно всегда было хорошо вычищено и готово к бою. Не однажды таловые прутья ходили по спинам нерадивых казаков, поленившихся после стрельбы протереть и вычистить пищали. Ермак оберегал дружину от всяких случайностей. Он хотел сохранить до решающего сражения боеспособное войско.
Однообразные, поросшие мелким кустарником тянулись низкие берега Тобола. Часто шел дождь. Ночи становились холодными, по утрам выпадал густой иней. Наступала ранняя в Сибири осень. Казаки видели в побледневшем небе стаи спешивших на юг гусей и журавлей, и их прощальный крик печалью отзывался в сердцах. Чем дальше уходили в глубь чужой земли, тем суровее становилось лицо атамана. Чтобы не привлекать неприятеля, Ермак запретил громко петь и разжигать костры. Питались сухарями и толокном, разбавленным холодной водой из Тобола.
Бдительный дозор снова донес о надвигающейся опасности. Подходили к месту, где река была очень узка и имела крутой и высокий правый берег. Позднее это место получило название Караульного яра. С. У. Ремезов включил в свою летопись такое предание. Хан Кучум приказал возле Караульного яра протянуть через Тобол железную цепь и, задержав казачьи струги, напасть и уничтожить все русское войско. Выполнение этой операции хан поручил отряду во главе с есаулом Алышаем. Но цепь не выдержала дружного напора судов, лопнула, и дружина без потерь миновала западню. Конечно, это была только легенда. Значительно большего доверия заслуживает другой рассказ того же летописца. Разведка донесла Ермаку о скоплении вооруженных татар заблаговременно, и он решил взять их хитростью. По его приказу казаки связали из кустов прибрежного тальника толстые пучки, одели их в казачьи кафтаны и шляпы и поставили на струги. Оставив небольшое число воинов на судах, сам атаман с массой казаков вышел на берег в нескольких верстах от Караульного яра и напал на противника с тыла. Татары, увидев большое количество людей на судах и еще большее число их на суше, обратились в бегство, теряя убитых и раненых. Но Ермак не стал преследовать, и дружина вернулась на суда.
Прошло еще несколько дней в труде и боях. Флотилия достигла устья левого притока Тобола — реки Тавды. Проводники сообщили, что вверх по этой реке шла дальше через Камень старинная дорога на Русь. Утомленная дружина разбила на берегу походный лагерь. Казаки были уже не те, что некогда на Чусовой беспечно пели задорные песни. Они видели ярость врага и гибель своих товарищей. Поход одних закалил, других, менее сильных, надломил. То в одном, то в другом конце лагеря вспыхивали споры. Малодушные призывали воспользоваться старой дорогой и вернуться на Русь, бросив на полпути начатое дело. Ермак слышал эти голоса и, чтобы положить конец разногласиям, созвал круг. Большинство подало голос за продолжение похода, и вопрос был исчерпан.
Выдались теплые солнечные дни, какие иногда бывают на Тоболе ранней осенью. Напряжение последних тяжелых дней постепенно спадало. Казаки предались мирным делам: ловили рыбу, охотились на зверей и птиц, собирали грибы. Давно в больших артельных котлах не было такой здоровой и вкусной пищи. К воинам вернулась бодрость духа: послышались песни и музыка. Мирную картину представлял лагерь в эти дни. Со стороны его можно было принять за обычную бурлацкую артель где-нибудь на Волге, если бы не ружья и сабли, с которыми казаки не расставались ни на минуту. Казаки собирались небольшими кучками и, настороженно следя за появлением атамана, играли в зернь. Ермак запретил эту азартную игру и строго наказывал ее поклонников. Срубили баню, и казаки с упоением хлестали березовыми вениками загорелые спины. Чинили и стирали пропитанные потом рубахи и порты и тут же на прибрежных кустах сушили их.