Сам же монах Филарет, в миру Федор Никитич Романов, тихо поживал в Антониево-Сийском монастыре. Этот монастырь был основан в 1520 г. преподобным Антонием на реке Сии, притоке Северной Двины в 90 верстах от города Холмогоры. Это был один из самых богатых северных монастырей России. В 1589 г. в монастыре был построен каменный соборный храм Святой Троицы. Десятки окрестных сел принадлежали монастырю. Кстати, через 60 лет, при царе Алексее Михайловиче, крестьяне подняли восстание против монастырских властей.
В монастыре за Филаретом наблюдал пристав Богдан Воейков, который регулярно слал в Москву отчеты о поведении опального инока.
Филарет вел себя довольно тихо, конфликты с приставом Воейковым носили мелкий, чисто бытовой характер. Так, Филарет говорил приставу: «Не годится со мною в келье жить малому. Чтобы государь меня, богомольца своего, пожаловал, велел у меня в келье старцу жить, а бельцу с чернецом в одной келье жить непригоже». На что Воейков писал в своем донесении царю Борису: «Это он говорил для того, чтоб от него из кельи малого не взяли, а он малого очень любит, хочет душу свою за него выронить. Я малого расспрашивал: что с тобою старец о каких-нибудь делах разговаривал ли или про кого-нибудь рассуждает ли? И друзей своих кого по имени поминает ли? Малый отвечал: «Отнюдь со мною старец ничего не говорит». Если малому вперед жить в келье у твоего государева изменника, то нам от него ничего не слыхать. А малый с твоим государевым изменником душа в душу. Да твой же государев изменник мне про твоих государевых бояр в разговоре говорил: «Бояре мне великие недруги. Они искали голов наших, а иные научали на нас говорить людей наших, я сам видал это не однажды». Да он же про твоих бояр про всех говорил: «Не станет их ни с какое дело, нет у них разумного. Один у них разумен Богдан Бельский, к посольским и ко всяким делам очень досуж». Велел я сыну боярскому Болтину расспрашивать малого, который живет в келье у твоего государева изменника, и малый сказывал: «Со мною ничего не разговаривает. Только когда жену вспоминает и детей, то говорит: «Малые мои детки! Маленьки бедные остались. Кому их кормить и поить? Так ли им будет теперь, как им при мне было? А жена моя бедная! Жива ли уже? Чай она туда завезена, куда и слух никакой не зайдет! Мне уж что надобно? Беда на меня жена да дети: как их вспомнишь, так точно рогатиной в сердце толкает. Много они мне мешают: дай Господи слышать, чтобы их ранее Бог прибрал, я бы тому обрадовался. И жена, чай, тому рада, чтоб им Бог дал смерть, а мне бы уже не мешали, я бы стал промышлять одною своею душою. А братья уже все, дал Бог, на своих ногах».
На это донесение царь Борис отвечал приставу: «Ты б старцу Филарету платье давал из монастырской казны и покой всякий к нему держал, чтоб ему нужды ни в чем не было. Если он захочет стоять на крылосе, то позволь, только б с ним никто из тутошних и прихожих людей ни о чем не разговаривал. Малому у него в келье быть не вели, вели с ним жить в келье старцу, в котором бы воровства никакого не чаять. А которые люди станут в монастырь приходить молиться, прохожие или тутошные крестьяне и вкладчики, то вели их пускать, только смотри накрепко, чтобы к старцу Филарету к келье никто не подходил, с ним не говорил и письма не подносил и с ним не сослался».
В итоге из кельи Филарета «малого» выгнали, а вместо него поселили старца Иринарха, чтобы тот приглядывал за ссыльным. Надо ли говорить, что новый сосед-старец не понравился Филарету. Тем не менее, вел себя Филарет тихо и богобоязненно.
Но вот до Антониево-Сийского монастыря дошли слухи о походе Лжедмитрия на Москву, и смиренный инок Филарет буквально начинает «скакать» от радости.
В начале 1605 г. пристав Воейков шлет несколько доносов в Москву о бесчинствах Филарета, и жалобы на игумена монастыря Иону, который смотрит на них сквозь пальцы.
В марте 1605 г. царь Борис делает игумену Ионе строгое внушение: «Писал к нам Богдан Воейков, что рассказывали ему старец Иринарх и старец Леонид: 3 февраля ночью старец Филарет старца Иринарха бранил, с посохом к нему прискакивал, из кельи его выслал вон и в келью ему к себе и за собою ходить никуда не велел. А живет старец Филарет не по монастырскому чину, всегда смеется неведомо чему и говорит про мирское житье, про птиц ловчих и про собак, как он в мире жил, и к старцам жесток, старцы приходят к Воейкову на старца Филарета всегда с жалобою, бранит он их и бить хочет, и говорит им: «Увидите, каков я вперед буду!» Нынешним великим постом у отца духовного старец Филарет не был, в церковь и на прощанье не приходил и на крылосе не стоит. И ты бы старцу Филарету велел жить с собою в келье, да у него велел жить старцу Леониду, и к церкви старцу Филарету велел ходить вместе с собою да за ним старцу, от дурна его унимал...»
Далее Борис требовал, чтобы Иона укрепил ограду вокруг монастыря и ни под каким видом не допускал контактов Филарета с посторонними людьми.