Пали Шляхетская Слобода и Моравск. 26 октября хлебом-солью встречал Чернигов. Там воевода князь Иван Андреевич Татев стал вторым, после Хрущова, вельможею, признавшим Димитрия Иоанновича. Триста черниговских добровольцев влились в мятежный отряд. Димитрий укрепился местной казной и дюжиной пушек.
Димитрий ехал к Новгороду Северскому. На берега Десны, Свины и Снова высыпал украшенный хоругвями коленопреклоненный народ, возглашая:
- Да здравствует государь наш, Димитрий!
Духовенство соглашалось или принуждалось освящать радостные сборища, поя аллилуйю.
Борисовы воеводы окольничий Петр Федорович Басманов и боярин Никита Романович Трубецкой, не успев к Чернигову, заперлись в Новгороде - Северском. Жители города колебались, признать Димитрия или нет. Подавляя сомнения примером, Басманов встал на стену крепости с зажженным пушечным фитилем в руках. Так и слушал подъехавшего ляха Бучинского, зачитавшего претендентов манифест: претендент готов быть отцом новгородцев при послушании, при несговорчивом упорстве – не пощадит и младенцев. В ответ Басманов вскричал:
- Великий князь и царь - в Москве, не в поле. Ваш Димитрий скоро сядет на кол вместе с вами!
Димитрий кивнул палить по стенам, томя Новгород – Северский осадою.
В то же время в Путивле князь Василий Рубец - Мосальский неожиданно приказал слугам связать товарища по градоуправлению окольничего Михайла Салтыкова. Рубец - Мосальский вместе с дьяком Сутуповым обратился к городскому совету с воззванием признать Димитрия. Совет склонился. Путивль перешел под руку претендента. Примеру последовали Рыльск, Комарницкая волость, Борисов, Белгород, Волуйки, Оскол, Воронеж, Кромы, Ливны, Елец. Везде народ хватал ненавистных городских, уездных чиновников, проворовавшихся волостелей и целовальников, глумившихся над сирыми прежде помещиков. Вешали, топили, терзали, влекли на суд Димитрию. Он прощал истинно или лицемерно кающихся, брал на службу. Старая администрация после присяги обычно сохранялась, уже под именем Димитрия Иоанновича. Это многим не нравилось.
Перехватив казну, тайно везенную московскими купцами в медовых бочках Новгород-Северским городам, претендент отправил значительную часть ее в Литву к князям Вишневецким и гетману Рожинскому на сбор наемного войска. В общем, Димитрий проявлял ум, военный навык, сдержанность, достойные не посредственного правителя.
Московская же власть привычно выжидала, будто опухоль самозванства могла само собой рассосаться. Отделывались письмами патриарха, по приходам рассылаемым. Там утверждалось, что царевич достоверно, матерью подтверждено, скончался
Борис звал выслать к сборным местам по ратнику от двухсот четвертей земли. К Брянску против претендента приехало пятьдесят тысяч всадников. Пять лет назад на отраженье набега Казы-Гирея выезжало полмиллиона. Эйфория утверждения Бориса царем рассеялась. Он стал, если не нелюбим, то безразличен. Любимым перебором в войске было судачить, ложен Димитрий или нет.
Через голову Димитрия Борисовы воеводы писали Мнишеку как кукловоду: пусть выйдет из России. Юрий немотствовал.
12 декабря на берегах Десны московские части вошли в соприкосновение с разъездами Димитрия. У претендента было 12 тысяч, у Федора Ивановича Мстиславского – вчетверо. Димитрий оставил обок Новгород Северский, выстроился на неблагоприятной для себя равнине – скакать в гору. Ехал на сером иноходце в царской епанче на покатых своих плечах. Со слезами восклицал войску:
- Всевышний видит мою правоту. Если обнажаю меч неправедно, и беззаконно сокруши меня одного десницею!
21 декабря полки сошлись. Рубились вяло. Но польским добровольцам удалось обойти правое крыло, где стояли Дмитрий Шуйский и Михайло Кашин. Правый фланг дрогнул и увлек центр. Мстиславский бесполезно удерживал бегущих личным примером. Его не слушали. Мстиславский упал, ослабев от ран. Его увезли ближние.
Победитель Димитрий не преследовал. Наемники ляхи потребовали поднять вознаграждение за успех. Любя жизненные удобства, и воевать не хотели в холоде. Красноречие Димитрия угасло перед сребролюбием. Он отпустил не желавших сражаться и стал зимовьем в Севском остроге.
Извращая поражение в победу, Борис приказал чествовать Новгород - Северского коменданта героем. Петра Басманова столица встречала особыми санями для кремлевского въезда. В Георгиевском зале Годунов вручал Басманову золотое блюдо, насыпанное червонцами, давал две тысячи рублей, серебряные сосуды, доходное поместье и сан думского боярина.