Подготовка к наступлению была связана с рядом трудностей. На фронте и в армиях отсутствовали резервы, войска вытянулись в тонкую линию. На Старорусском направлении вела бои одна слабая, понесшая потери 11-я армия генерал-лейтенанта В.И. Морозова, которая явно была не в состоянии осуществить прорыв на глубину 110 км к Сольцам без поддержки. 3-я и 4-я ударные армии генерал-лейтенанта М.А. Пуркаева и генерал-полковника А.И. Еременко имели слишком глубокие задачи, а поддержать их из глубины было нечем. 34-я армия генерал-майора Н.Э. Берзарина, расположенная между обеими ударными группировками, могла играть лишь роль прикрытия или связующего звена.
Предстояло вести боевые действия, где имелось мало дорог и вообще направлений, пригодных для действий больших масс войск. Северо-Западный фронт снабжался по Ленинградскому шоссе и единственной железнодорожной магистрали Ярославль – Рыбинск – Бологое, по которой осуществлялось также снабжение Калининского фронта и войск левого крыла Волховского фронта. Железная дорога подвергалась постоянным ударам вражеской авиации и часто выходила из строя. Восстановительные работы воины-железнодорожники 30-й отдельной железнодорожной бригады полковника М.Л. Карнаухова (его предшественником был генерал-майор технических войск Д.А. Лебедев) проводили в предельно сжатые сроки, стремясь обеспечить бесперебойный подвоз на фронт всего необходимого. Основная магистраль Москва – Калинин – В. Волочек – Бологое будет восстановлена только в феврале 1942 г.
Чтобы облегчить положение, необходимо было срочно соединить Северную и Октябрьскую железные дороги. Для этого надо было построить соединительную 50-километровую железнодорожную линию Чагода – Кабожа. Воины-железнодорожники совершили подвиг: дорога была сдана в эксплуатацию через три недели после начала строительства.
Остальные дороги, ведущие к войскам, были грунтовые. Распутица при оттепели делала их непроходимыми. Подвоз то и дело нарушался. На складах армий почти не было бензина, а в баках машин его оставалось меньше ползаправки. Задержка с сосредоточением войск вынудила перенести срок наступления для 11-й армии на 7 января, а для остальных армий на 9 января.
В большинстве своем войска прибывали слабо вооруженные, а иногда и совсем без оружия – оно поступало отдельно. К тому же соединения и части, сформированные в спешном порядке, были плохо обучены и не сколочены, что отрицательно сказывалось на результатах боевых действий. Поэтому к ведению наступательной операции войска фронта оказались недостаточно подготовленными.
Это касалось не только войск Северо-Западного фронта и не только начальных месяцев войны. 26 октября 1942 г. командующий фронтом генерал-лейтенант Рокоссовский в штабе 66-й армии заявил:
А вот что вспоминает бывший начальник разведки 312-го стрелкового полка 26-й стрелковой дивизии И. Бескин: