Позже Фельтринелли называл себя подростком, сотканным из противоречий; он радовался успехам фашистских армий, но был настроен против немцев, слушал «радио Лондона», как некоторый называли Всемирную службу Би-би-си во время войны. Дома на него почти не обращали внимания; он дружил с рабочими и крестьянами, которые трудились во владениях его матери. Новые друзья открыли для него прежде невидимый мир тяжкого труда и несправедливости. Авианалеты союзников и вторжение немцев в Италию для поддержки Муссолини также способствовали радикализации молодого человека, которому хотелось примкнуть к какому-нибудь лагерю.
Фельтринелли был большим энтузиастом как в политике, так и в литературе. Он нелегко приходил к верности определенным идеям, но, когда сталкивались различные точки зрения и системы ценностей, как в истории с «Доктором Живаго», он слушал свою совесть, а не указания партии. Один друг говорил, что его страсть легко возбуждалась и он был предан своим принципам, «но был так же готов бросить дело, без всяких церемоний, если ему казалось, что оно устарело или не соответствует его мышлению». В 1944 году, после освобождения Рима, Фельтринелли, которому исполнилось всего восемнадцать лет, прочел «Коммунистический манифест» и ленинский труд «Государство и революция». В ноябре того года он записался в боевое подразделение Леньяно, которое участвовало в боях вместе с американской 5-й армией; он стал свидетелем боевых действий в районе Болоньи.
В марте 1945 года Фельтринелли вступил в коммунистическую партию. Его мать, роялистка, пришла в ужас. Когда в Италии в июне 1946 года проводили референдум о том, сохранить ли монархию или принять республиканскую форму правления, Джаннализа Фельтринелли разъезжала по улицам в своем «роллс-ройсе» и разбрасывала из окошка листовки в поддержку Савойской династии. Узнав, что в доме матери проходят собрания монархистов, Фельтринелли
За период, прошедший между падением режима Муссолини (который ненадолго конфисковал виллу Фельтринелли на озере Гарда, когда был окружен охраной из отборных войск нацистов) и первыми послевоенными выборами Итальянская коммунистическая партия из небольшой подпольной организации, насчитывавшей менее 10 тысяч активистов, превратилась в
В двадцать один год Фельтринелли получил наследство, в том числе крупные пакеты акций в строительных и других промышленных компаниях и банках; он превратился в спонсора ИКП. Как вспоминал один его соратник,