После того как первоначальные сомнения в том, что дорога выдержит артиллерию и повозки, были развеяны смелой разведкой под командованием Ли, армия двинулась к югу от двух озер к Сан-Августину, перекрестку дорог примерно в десяти милях к югу от Мехико. Положение американцев было крайне опасным. По сообщениям, Санта-Анна насчитывал до 35 000 человек, и у него было не менее четырех месяцев, чтобы построить оборону на всех подступах к городу и даже отлить из городских церковных колоколов крупнокалиберные пушки, чтобы заменить потерянные. К этому моменту у Скотта было чуть больше 12 000 человек, и он был отрезан от любой возможности отступления или пополнения запасов и вынужден был жить за счет земли. Более того, у Санта-Анны теперь было преимущество "внутренних линий". Где бы его ни атаковали на периферии Мехико, он мог быстро перебросить туда подкрепления. Хотя Санта-Анна был компетентным военным лидером, ему не хватало гения Скотта в маневрировании и профессионального мастерства. Он был грозным организатором и харизматичной фигурой для своих солдат; однако его главная слабость лежала не в военной сфере: он не имел надежной опоры в коварном зыбучем песке мексиканской политики. Одной из причин затягивания войны стало то, что никто в Мексике не хотел брать на себя ответственность за переговоры о мире.
2. Подход к Чурубуско.
{Роберт Э. Ли, тома 1, 2 и 3, автор Дуглас Саутхолл Фримен, авторское право © 1934, 1935, Charles Scribner's Sons, авторское право обновлено 1962, 1963, Инес Годден Фримен. Все права защищены}.
Дальнейший путь из Сан-Августина был плохо различим. Скотт не мог оставаться там долго, поскольку его животные скоро съедят весь имеющийся фураж, а с каждым часом Санта-Анна будет все больше укреплять город с юга, зная, с какого направления будет атаковать американская армия. Прямое продвижение по дороге на Акапулько к асиенде Сан-Антонио, расположенной в пяти милях от Сан-Августина, было кратчайшим путем к Мехико, но оно было сопряжено с большим риском. Сан-Антонио был сильно укреплен, и американцы не могли маневрировать в стороне от дороги. С одной стороны находились изломанные, острые как бритва скалы лавового поля Педрегаль, а с другой - мягкая, болотистая земля, пересеченная канавами, в которых пушки наверняка утонули бы до ступиц колес. Скотт решил, что если ему удастся обогнуть Педрегаль и продвинуться по его западной стороне вдоль дороги Сан-Анхель, то он сможет подойти к Сан-Антонио. Разведка через Педрегал, как бы опасна она ни была, может обнаружить тропу или дорогу, что сократит расстояние. Он отправил дивизию Уорта вперед по дороге Акапулько, чтобы задержать внимание защитников Сан-Антонио, и приказал Ли переправиться через Педрегал и посмотреть, что он сможет найти. Ли сразу же определил, что вокруг южного края Педрегала есть что-то вроде тропы, "проходимой для пехоты, а при некоторой доработке ее можно сделать пригодной для артиллерии". Тогда Ли двинулся дальше, пока не достиг "возвышенности", известной как Сакатапек, где он "столкнулся с сильным мексиканским отрядом, который обменялся выстрелами и отступил". Ли и его эскорт захватили пятерых пленных, и Ли воспользовался возможностью подняться на вершину Закатапека. Оттуда он смог увидеть, что противник занимает сильную позицию на дороге Сан-Анхель, недалеко от деревни Падиерна. Ли пришел к выводу, что если мексиканцы смогли пересечь юго-западную часть лавового поля по грубой "тропе мулов", то американцы наверняка смогут пересечь ее в обратном направлении и атаковать мексиканские позиции с тыла. Он вернулся в Сан-Августин, чтобы доложить о своих выводах Скотту.
Скотт, по своему обыкновению, провел военный совет, выслушал всех своих командиров, а затем принял решение в пользу предложения Ли: Ли должен был провести отряд пионеров с кирками и лопатами через Педрегал, чтобы сделать дорогу пригодной для артиллерии. К полудню 19 августа Ли проложил тропу настолько далеко, насколько смог - его пионеры попали под обстрел мексиканской позиции над деревней Падьерна на дороге Сан-Анхель, которая, как считалось, насчитывала около 5000 человек и более двадцати орудий и находилась под командованием генерала Габриэля Валенсии, одного из лучших командиров Санта-Анны. Снова выступая в роли своего рода первопроходца, Ли переправился через Педрегаль, нашел генерала Твиггса, с согласия Твиггса повел один полк дивизии Твиггса вперед, чтобы отогнать врага, а затем выбрал место на возвышенности у края оврага и менее чем в тридцати ярдах от мексиканцев для нескольких батарей американской артиллерии, одной из которых командовал лейтенант Томас Дж. Ли оставался с артиллерией во время сильной перестрелки, в ходе которой стоявший рядом с ним офицер, племянник старого друга Ли Джо Джонстона, потерял ногу и вскоре после этого умер от ранения.