Вынужденный ждать более двух недель, Ли сразу после их прибытия отправился на 350 миль вверх по течению, взяв с собой группу "речников", набранных за их знание проблем судоходства по Миссисипи. Проблема, которой он уделил самое пристальное внимание, заключалась в двух скалистых порогах, серьезно затруднявших судоходство по Миссисипи: первый (с юга) - Де-Мойнские пороги, чуть выше места впадения реки Де-Мойн в Миссисипи, недалеко от современного города Кеокук, штат Айова; и второй - Рок-Айлендские пороги, "где река была мелкой, а русло - каменным", недалеко от современного Молина, штат Иллинойс. Эти два препятствия на реке делали навигацию опасной и дорогой. Когда река была полноводной и течение было быстрым, пароходы могли налететь на камни у обоих порогов; а когда река была маловодной, они были вынуждены останавливаться в Де-Мойне и выгружать свой груз в кильботы - большие баржи с малой осадкой, буксируемые лошадьми по берегу, - чтобы затем перегрузить его на другие пароходы, пришвартованные ниже порогов - проблема, которая способствовала процветанию Де-Мойна, но замедляла судоходство и увеличивала расходы. Трудно преувеличить важность этих проблем в эпоху, когда на территории нынешнего Среднего Запада еще не было ни дорог, ни железных дорог - товары оптом перевозились по рекам или не перевозились вовсе.
Опасности судоходства по Миссисипи были продемонстрированы слишком наглядно, когда пароход Ли сел на мель на скалах в Де-Мойн-Рапидс и не смог освободиться из-за низкого уровня воды. Сначала он планировал обследовать верхние пороги, но, проявив свойственную ему способность быстро менять планы, сделал застрявший пароход своим штабом и с него организовал подробное обследование нижних порогов, а затем двинулся пешком вглубь страны к городу, который он с иронией назвал "Де-Мойн", состоящему, как он обнаружил, из одной бревенчатой хижины, в которой находились "хозяин и все население". Ли и Мейгс устроились на необструганных досках (или панчеонах), положенных на пол. Затем они отправились к верхним порогам у Рок-Айленда, где поселились в каютах на палубе старого, заброшенного парохода, который был выбит скалами и с которого сняли двигатели - идеальный пример того, что Ли пытался предотвратить кораблекрушение.
Хотя предыдущие планы по преодолению порогов сводились к идее обойти их, прорыв параллельно им канал, что было очень дорогостоящим проектом, предполагавшим строительство шлюзов, осмотр Ли верхних порогов убедил его в том, что, вопреки распространенному мнению, через оба порога можно легко пробить безопасный канал - хороший пример его предпочтения простых разумных решений и умения встречать трудности лицом к лицу, что впоследствии будет характеризовать его как генерала. Затем они с Мейгсом отправились вниз по течению к месту, где сел на мель их собственный пароход, и, к своему облегчению, обнаружили, что река поднялась достаточно высоко, чтобы освободить его. В Де-Мойне Ли также обнаружил большое и красочное сборище индейцев чиппева в их берестяных каноэ и вигвамах "в полном облачении... с алыми одеялами и одеждами буйволов и разрисованными лицами", хотя ни тогда, ни позже коренные американцы не произвели на него столь благоприятного впечатления, как на некоторых других посетителей Запада. Пару лет спустя в письме своему другу Джозефу Э. Джонстону он весело и без тени сожаления сообщит, что налетчики из племени сиу "обрушились" на чиппева, сняв с них "сто тридцать один скальп", и что их вождь планирует "обильную месть". Ли был человеком своего времени, который относился к индейским племенам на границе без сентиментальности, как к живописной и временами опасной помехе, а не как к трагическому или романтическому народу, обреченному на гибель в результате наступления прогресса, заселения белыми и повсеместного презрения к их культуре. Поскольку его образ так прочно закрепился в сознании людей как пожилого генерала с седой бородой, смотрящего на горизонт с лошади, легко забыть, что Ли прекрасно владел самыми передовыми технологиями своего времени; хотя он был старомоден во многих отношениях, он твердо верил в прогресс, который не включал в себя позволение Миссисипи или индейцам разгуляться.
К 11 октября он вернулся в Сент-Луис и арендовал второй этаж склада на дамбе с видом на Миссисипи под свой чертежный офис. Его дар подбирать нужных людей проявился уже тогда, когда он нанял Генри Кайзера, двадцатишестилетнего американца немецкого происхождения, изучавшего архитектуру и высшую математику в Ветцларе и Дармштадте, а также талантливого геодезиста и картографа. Кайзер и Ли быстро прониклись друг к другу большим уважением, которое переросло в доверие и дружбу. С помощью Кайзера Ли быстро составил карты верхнего и нижнего порогов на Миссисипи, основанные на его съемках, которые были не только точными, но и произведениями искусства, и набросал подробные планы прокладки канала через обе эти навигационные опасности, а затем приступил к созданию великолепно выполненной карты течения Миссисипи мимо города Сент-Луис.