Ли с большим сожалением отложил атаку на 20 августа, поскольку было ясно, что лошадям Фицхью Ли потребуется день отдыха, когда они прибудут на место, но к тому времени было уже слишком поздно. Поуп, возможно, был не самым умным из генералов Союза, но, прочитав приказ Ли, он достаточно быстро понял, что попал в ловушку. К полудню 18 августа он уже начал отводить свою армию к северу от Раппаханнока. Поздним вечером 19 августа Ли и Лонгстрит вместе поскакали на вершину горы Кларка - большого лесистого холма высотой чуть более 1000 футов, с которого открывается захватывающий вид на северо-восток, - и увидели, что последние палатки Поупа разбиты, а его тыловая охрана марширует к Раппаханноку, поблескивая штыками, "тая в яркой дымке послеполуденного солнца", и вырвались из ловушки Ли. "Генерал, - сказал Ли, по словам Лонгстрита, - мы не думали, что враг повернется к нам спиной так рано в начале кампании". †
Один из признаков великого полководца - умение повернуть в нужную сторону, когда ваши планы проваливаются. Теперь перед Ли стояла проблема, что делать Поупу дальше. Если Поуп повернет на восток, он сможет оказаться между Ли и Ричмондом и в то же время соединиться с армией Макклеллана. Если он повернет на запад, ему удастся переправиться через Раппаханнок дальше вверх по течению и повернуть Ли налево.
Очевидно, что теперь Ли должен был преследовать Поупа и взять его в плен, прежде чем Макклеллан присоединится к нему и сформирует армию численностью около 120 000 человек. Рано утром 20 августа вся армия Ли без сопротивления перешла Рапидан через многочисленные броды - "зрелище, достойное внимания", как заметил один солдат: 54 500 человек, включая кавалерию: Джексон с кавалерией Стюарта - слева, Лонгстрит с кавалерийской бригадой Фицхью Ли - справа. Ли все еще был полон решимости сразиться с Поупом до того, как он и Макклеллан смогут объединиться, и, похоже, поначалу полагал, что Поуп двинется на восток к Фредериксбургу. Вместо этого Поуп начал расширять свою линию на запад, прикрывая Раппаханнок и продвигаясь к Уоррентону, как будто пытаясь оттянуть Ли все дальше и дальше от Ричмонда. В течение 21 и 22 августа Ли быстро продвигал свою армию вверх по течению Раппаханнока от брода к броду, от Келлис-Форда до Беверли-Форда, ища место для переправы войск, а Поуп умело контролировал каждый его шаг. Позднее, 22 августа, Джексону наконец удалось переправить значительные силы через реку в Сулфур-Спрингс-Форд, примерно в десяти милях к северу от станции Раппаханнок, далеко за пределами правой части армии Поупа. Ли отправил Стюарта с 1500 всадников, включая Девятый вирджинский под командованием сына Ли Руни, в дерзкий рейд в обход союзных войск до самого Уоррентона, надеясь разрушить один из небольших железнодорожных мостов на станции Кэттлетт, расположенной почти в двенадцати милях позади колонн союзников вдоль Раппаханнока, и отрезать Поупа от линии снабжения. Стюарт прибыл на станцию Кэттлетт только ночью, в разгар проливного дождя, который не позволил поджечь бревна моста. Его солдаты нанесли небольшой урон топорами, но оказалось, что Стюарт наткнулся на штаб генерала Поупа. Стюарт перерезал телеграфные линии, захватил 300 пленных, что, возможно, более важно, взял диспетчерскую книгу Поупа, а также, что, несомненно, стало бальзамом на уязвленную гордость Стюарта, забрал лучший мундир Поупа и его шляпу. Фицхью Ли был очень близок к тому, чтобы захватить в плен своего кузена полковника Луиса Маршалла, сына любимой сестры Ли Анны в Балтиморе. Маршалл, служивший в штабе Поупа, спасся в последний момент, "выскочив из палатки, оставив свой тодди нетронутым". В письме Мэри о Луисе Маршалле Ли заметил: "Мне жаль, что он оказался в такой плохой компании, но я полагаю, что он ничего не мог с этим поделать". Стюарт был так доволен своим подвигом, что послал Поупу письмо под флагом перемирия с предложением вернуть Поупу его парадный мундир в обмен на его собственную шляпу с плюмажем, но Поуп, похоже, не разделял пылкого чувства юмора Стюарта.
Сильный дождь мгновенно поднял уровень воды в реке - достаточно было одного сильного шторма, чтобы сделать броды непроходимыми, и когда Стюарт вернулся в Сулфур-Спрингс-Форд, он обнаружил, что инженеры Джексона восстанавливают мост, сожженный федералами для "освобождения" войск, которые он отправил через реку накануне.