Несмотря на приказ Джексона, его войска фактически двинулись в путь только в 8 утра в четверг, 26 июня, а авангард пересек железную дорогу только в 9 утра, на шесть часов позже запланированного срока, и в этот момент Джексон отправил сообщение бригадному генералу Лоуренсу Бранчу, который, согласно плану Ли, должен был прикрывать правый фланг Джексона, а кавалерия Стюарта - левый. Стюарт и его кавалерия появились с рассвета, и большую часть дня они скакали вместе, но Бранча нигде не было видно, хотя его бригада должна была стать "связующим звеном" между Джексоном и остальными частями армии Северной Вирджинии. Проселок был угнетающим, узкие дороги пролегали между густыми лесами и непроходимыми зарослями спутанного кустарника. Федералы разрушили множество мостов, что еще больше задержало колонны Джексона, а снайперский огонь, импровизированные баррикады, поваленные деревья и ручьи, затопившие свои берега, привели к еще большим задержкам. Джексон принял совет Юэлла о продвижении по параллельным дорогам, хотя и не прежде, чем помолился об этом, как заметил Юэлл с несколько злобным юмором, но продвижение оставалось мучительно медленным.
Существует две школы взглядов на то, что Джексон не смог придерживаться графика, обещанного Ли. Сторонники утверждают, что Джексон был изможден, а задержка произошла из-за неспособности майора Дабни накормить людей, обеспечить их водой и вовремя двинуться в путь. Кроме того, Джексону помешал выбор брата Дабни, который утверждал, что хорошо знает местность, в качестве главного проводника; и, наконец, фатально помешала некомпетентность штаба Ли и неясность его приказов. Джексон, как утверждают его сторонники, пытался следовать этим приказам до мелочей, но даже не понимал, что его атака должна была стать сигналом для командиров других корпусов начать свои. Короче говоря, Джексон не понимал, что сражение начнется только после того, как он пройдет Механиксвилл и развернет линию Портера на Бивер-Дам-Крик.
Сторонники Ли признают, что его штаб был слишком мал для полевого командира, но отмечают, что его компетентность - в частности, таких приближенных к Ли людей, как Уолтер Тейлор, А. Л. Лонг и Чарльз Маршалл, - не вызывает сомнений. Что касается приказов Ли, то, хотя они, возможно, слишком подробны и конкретны, он достаточно ясно изложил свой план всем, кто присутствовал на совещании 23 июня. Если только Джексон не дремал во время совещания, он должен был знать, что намерение Ли состояло в том, чтобы начать всю атаку, как только появится армия Джексона. Другие генералы, присутствовавшие на совещании, несомненно, понимали, что именно задумал Ли, - отсюда и беспокойство Лонгстрита о том, что Джексон не дает себе достаточно времени.
Позднее капитан Дабни утверждал, что был сбит с толку новыми тропами, которые федералы проложили через лес, создавая незнакомые ему перекрестки; но если оставить в стороне мудрость выбора его в качестве первопроходца (отсутствие Хотчкисса опять же было негативным фактором), кажется странным, что Стюарт, имея в своем распоряжении 2 000 солдат, не послал нескольких вперед, чтобы разведать дороги и установить контакт с генералом Бранчем. Стюарт и Джексон ни тогда, ни позже не жаловались на двусмысленности в приказах Ли или в его письме с дополнительными указаниями. Если у колонн Джексона был "приступ медлительности", как Линкольн однажды пожаловался на Макклеллана, то это могло быть только результатом плохой дисциплины и организации на марше. Джексону лучше было бы скакать вдоль колонн, воздействуя своей грозной волей на своих людей или, по крайней мере, на бедного майора Дабни, а не скакать впереди них вместе с Джебом Стюартом.
К полудню Джексону стало ясно, что что-то не так. Он медленно продвигался на юг к ручью Тотопотомой, единственному серьезному естественному препятствию между его войсками и целью, в то время как Юэлл, невидимый для него, вел свою колонну параллельным, хотя и более длинным маршрутом на расстоянии около двух миль, но бригады Бранча по-прежнему нигде не было видно. Энергичная разведка могла бы легко положить конец неразберихе и, возможно, даже достичь самого Ли, который находился всего в нескольких милях, на возвышенности с видом на Механиксвилл, но три элемента сил Джексона продолжали идти каждый своим путем, словно не подозревая, что Лонгстрит, Д. Х. Хилл и А. П. Хилл с тревогой ждут звука пушек Джексона, чтобы начать свою атаку.