На самом деле Гражданскую войну следует рассматривать не как продолжение военных действий XVIII века в традициях отца Ли, а как первую в череде гораздо более масштабных и все более разрушительных современных войн. Некоторые генералы Гражданской войны были отголосками более раннего и романтического взгляда на войну, например Дж. Э. Б. Стюарт, который беззастенчиво играл роль кавалериста. Другие, такие как генерал Уильям Текумсех Шерман, * были предшественниками военной доктрины тотальной войны конца XX века - веры в то, что неизбирательное уничтожение в огромных масштабах городов, посевов, инфраструктуры и гражданского населения противника - это самый быстрый способ закончить войну - "война как ад", если перефразировать Шермана. Ли не был ни тем, ни другим. В отличие от Стюарта, он не находил в войне ничего романтического. Он не ностальгировал по воображаемой славе прошлого. В отличие от Шермана, Ли не поощрял своих солдат жечь и грабить на вражеской территории; более того, он сурово наказывал их даже за мелкое воровство, когда оно доходило до его сведения. Он не пытался вести войну против мирных жителей: он считал это нецивилизованным. Некоторые военные историки критикуют его за то, что у него не было "осадного поезда" тяжелой артиллерии, готового к использованию против северных городов, таких как Вашингтон или Балтимор; но, во-первых, у Конфедерации не было средств для приобретения или производства эквивалента тяжелой артиллерии Макклеллана, и, что более важно, Ли не хотел подвергать вражеское гражданское население бомбардировкам. Во многих отношениях Ли был человеком скорее восемнадцатого, чем девятнадцатого века по своему мышлению, хотя в профессиональном плане он принадлежал своему веку. Будучи инженером по образованию, он понимал технологии гораздо лучше, чем ему приписывают, и, когда мог, использовал их - новаторское использование Ли артиллерии, установленной на вагонетке, является хорошим примером его готовности принять новые идеи. Тем не менее, стоит отметить, что Ли использовал железнодорожную пушку для нанесения удара по складам снабжения Макклеллана, в то время как "осадный поезд" Макклеллана предназначался для того, чтобы сравнять Ричмонд с землей и убить тех мирных жителей, которые не покинули свои дома.
Несмотря на то, что Ли начал заниматься грандиозной стратегией, его главной задачей в первые две недели июня 1862 года была разработка стратегии, которая позволила бы оттеснить Макклеллана от Ричмонда и, по возможности, вообще изгнать его с полуострова. Он был прав, полагая, что Конфедерация не может рассчитывать на иностранную поддержку или признание до тех пор, пока ее столице угрожает опасность со стороны превосходящей по численности армии, окопавшейся всего в нескольких милях от нее. Тот факт, что Конфедерации могло бы быть лучше, если бы ее столица не была перенесена из Монтгомери, штат Алабама, не входил в обязанности Ли, но сохранение Ричмонда входило в его обязанности.
Еще до вступления в командование армией Северной Вирджинии Ли понимал, что ключом к поражению Макклеллана на полуострове является быстрая, тайная переброска сил Джексона в долину Шенандоа на время, достаточное для того, чтобы объединенные войска нанесли сокрушительный удар по правому флангу Макклеллана. Именно с учетом этого Ли осуществлял общий надзор за операциями Джексона, хотя Джексон по-прежнему находился под командованием Джонстона. Ли пытался понять сложный, скрытный и порой непроницаемый характер Джексона с помощью обмена письмами, которые не только раскрывали мысли и планы Ли, но и мягко вытягивали из Джексона. Редко когда два генерала переписывались с такой откровенностью и взаимным восхищением - и с такими плодотворными результатами. К июню 1862 года Ли уже не нужно было подробно излагать Джексону свои мысли; ему достаточно было намекнуть, чего он хочет, и предоставить Джексону разработать подробный план и график действий.
8 июня Ли написал Джексону письмо, в котором поздравил его с походом на Винчестер, который, как он писал, был "проведен с вашим обычным мастерством и смелостью", и предупредил, чтобы он был готов перебросить все свое командование в любой момент. "Если в долине не будет ничего, требующего вашего внимания, что помешало бы вам покинуть ее на несколько дней, и вы сможете принять меры, чтобы обмануть врага и внушить ему мысль о вашем присутствии, пожалуйста, дайте мне знать, чтобы вы могли в решающий момент объединиться с армией под Ричмондом".