Осенью 1926 года войска Национально-революционной армии достигли значительных успехов. Они вышли в долину реки Янцзы, 6 сентября был взят город Ханьян, 7-го — город Ханькоу. Учан же удалось захватить только 10 октября, в День Республики. Таким образом, все трехградье Ухань оказалось в руках Национально-революционной армии. Битва за Учан, столицу провинции Хубэй, была особенно кровопролитной. Очевидец вспоминает: «Везде лежали мертвые тела, и трупный запах пропитывал воздух. Издали я мог видеть черные лица убитых, но когда мой конь приближался к телам, махая хвостом, мухи, покрывавшие их, взлетали и черные лица исчезали. Невозможно описать мою боль… Сидя в седле, ошеломленный, я осторожно направлял моего коня между телами, следя за тем, чтобы он не наступил на них».
Находясь в Ханькоу, в сентябре Чан неожиданно получил поздравительную телеграмму от женщины, о которой думал последние несколько месяцев, — от Сун Мэйлин (Оливии), младшей сестры Сун Цинлин, вдовы Сунь Ятсена. К Дженни он к тому времени почти охладел, хотя и поддерживал с ней нормальные отношения, впрочем, как и с Ечэн, воспитывавшей его младшего сына Вэйго. Старшего сына Цзинго в то время уже воспитывали советские коммунисты: в октябре 1925 года он под влиянием знакомых из советского полпредства в Пекине и с разрешения отца уехал в Москву на учебу — в открывавшийся там в ноябре Университет трудящихся Китая имени Сунь Ятсена (УТК), коминтерновский вуз, который должен был стать «неким учебным центром единого фронта… КПК и Гоминьдана». Цзинго уехал в составе группы из 119 человек и уже 23 ноября стал студентом, получив от администрации УТК русский псевдоним (из соображений секретности) — Николай Владимирович Елизаров.
Дженни в основном жила в Кантоне: после убийства Ляо Чжункая его вдова, которая хорошо относилась к Дженни, упросила ее и Чана арендовать небольшой домик по соседству с ней в престижном районе Дуншань (Восточные горы), застроенном двухэтажными виллами европейского типа, где жили все высшие гоминьдановские чиновники и советские советники. Соседом Дженни стал и «цикада» Чжан. Из Кантона Дженни как-то во время передышки в боях приезжала к Чану в Ханькоу. Но мысли о новой женщине не покидали его.
Чан познакомился с Сун Мэйлин то ли в начале декабря 1922-го, то ли в начале января 1923 года в шанхайском особняке Сунь Ятсена на улице Мольера, 29. Но тогда, утомленный поездками на фронт в Южную Фуцзянь, где у него не ладились отношения с генералом Сюй Чунчжи, он особого внимания на Мэйлин не обратил.
Новая встреча произошла в Кантоне, накануне Северного похода, в доме старшей сестры Мэйлин, Айлин (Нэнси), жены крупного бизнесмена Кун Сянси, полноватого джентльмена с печальными глазами за стеклами круглых очков, потомка Конфуция в семьдесят пятом поколении. Получивший образование в США (он учился в Оберлинском колледже в штате Огайо и Йельском университете), Кун считался одним из лучших экономистов Китая. Супруги Кун пригласили Чана и Дженни наряду с другими высокопоставленными гоминьдановскими чиновниками на обед. Был жаркий субботний вечер, и обе красавицы-сестры, хорошо сложенные, одетые в элегантные шелковые ципао (длинные платья с разрезами до бедер), грациозно обмахивались веерами. Казалось, что они «сошли со страниц шанхайских журналов мод», — вспоминала Дженни.
И вот тут-то Мэйлин, находившаяся в самом расцвете женской красоты (ей шел тридцатый год), произвела на Чана сильное впечатление. В присутствии Дженни он, правда, не обменялся с ней и парой фраз, но о том, что она Чану очень понравилась, свидетельствует его запись в дневнике 2 июля 1926 года: «Мэйлин уезжает в Шанхай, очень жаль расставаться».
С тех пор он ничего о ней не слышал. И вот в сентябре 1926 года Мэйлин вдруг написала ему, поздравив со взятием Ханькоу. Причем назвала «героем»! Он разволновался и тут же пригласил ее приехать к нему. Но Мэйлин ответила спустя два месяца, поблагодарив за приглашение и выразив сожаление, что приехать не сможет: по ее словам, ей нужно было заботиться о матери, жившей в Шанхае.
К тому времени Чан находился уже вне Ханькоу. Еще до падения Учана он понял, что войска генерала У Пэйфу практически разгромлены, и во второй декаде сентября повернул свою колонну в Цзянси — против нового врага, маршала Сунь Чуаньфана, отдав славу покорителя Хубэя Тан Шэнчжи. Перейдя границу Цзянси 22 сентября, он в течение месяца с боями продвигался в сторону главного города этой провинции, Наньчана, который взял 7 ноября. Следующая цель Чан Кайши и Блюхера, находившегося в его войсках, была ясна: захватить Шанхай и Нанкин — важнейшие города Восточного Китая. Одновременно войска генерала Хэ Инциня (бывшего инструктора Вампу) не спеша продвигались по провинции Фуцзянь в направлении Чжэцзяна, родной провинции Чан Кайши.