4 октября 1826 года он выехал из Москвы в имение тетки. Путь до сельца Алексеевского, расположенного в Дмитровском уезде между Клинским и Кашинским трактами, занял более полусуток, но казался Петру Яковлевичу гораздо продолжительнее. Сизое дождливое небо, где, печально курлыча, кружилась на одном месте унылая стая журавлей, видимо, потерявших нужный путь и никак не выстраивавшихся в правильный треугольник, темные пустынные поля, голые березы с трепещущими от ветра редкими желтыми листиками да коварные кочки словно аккомпанировали его тягостным думам. Вглядываясь в лица встречавшихся по дороге крестьян, везших в Москву на продажу чернолесье, он находил в них созвучное пейзажу унылое однообразие и пассивную невыразительность, что по контрасту заставляло его вспоминать целеустремленность и живые физиономии сельских жителей в европейских странах. Но вот уже остался позади Дмитров с выглядывавшими из-за земляного вала куполами Успенского собора, с каменными и деревянными домами, с садами и огородами, славившимися обильными урожаями фруктов и овощей.
Но сейчас, проезжая по Кашинскому тракту, Петр Яковлевич видел на изогнуто-узловатых ветвях фруктовых деревьев лишь тяжелые капли холодной влаги. Наклонившиеся чуть вперед и набок, будто неловко кланяющиеся, избы с соломенными крышами и маленькими скосившимися окошками сопровождали его печальные мысли. При появлении деревни Княжево, где он, как известно, собирался когда-то жить вместе с Н. И. Тургеневым, его отвлекли ненадолго воспоминания о неосуществившихся планах. А вот наконец и Алексеевское, где любвеобильная и беспокойная Анна Михайловна Щербатова уже проглядела все глаза в ожидании племянника.
Первые дни свидания заполнились взаимными рассказами, в которых речь нередко заходила о тяжелой участи родственников. Двоюродный брат Чаадаева Иван Щербатов, обвиненный после возмущения в Семеновском полку в поощрении солдат к нарушению дисциплины, долгое время находился в Витебске в ожидании суда. Суд постановил лишить его чинов, орденов, дворянского и княжеского званий, а также подвергнуть телесному наказанию. Николай I заменит эти меры годичным заключением в крепости с последующим разжалованием в рядовые и службой в Кавказском корпусе. На Кавказе князь Щербатов решит ничем не отличаться от других нижних чинов, а с производством в унтер-офицеры сообразовываться с положением беднейших из своих сослуживцев. Но в 1829 году он неожиданно умрет.
Драматичной оказалась и судьба Ф. П. Шаховского, мужа его двоюродной сестры. Арестованный по делу декабристов, он был осужден по восьмому разряду и сослан на вечное поселение в Туруханск, где оказал большую помощь пострадавшему от неурожая населению. Ссылка подорвала здоровье и психику Шаховского. В Енисейске, куда его затем перевели, он заболел тяжелым нервным расстройством и сошел с ума. Николай I приказал доставить его в Суздальский Спасо-Евфимьевский монастырь, где тот вскоре, в один год с И. Д. Щербатовым, скончался, оставив Наталью Дмитриевну с двумя детьми.
Несложившаяся жизнь родственников, теперешнее положение которых он обсуждал с теткой, также отразится на умонастроении и физическом состоянии Чаадаева, для которого наступала пора напряженного осмысления пережитого. В деревню он приехал не только для свидания с родственниками и из-за отсутствия своего угла, но и по «философским» соображениям. Здесь он надеялся найти необходимое уединение, чтобы погрузиться в чтение приобретенных за границей книг и переварить полученные там впечатления. Немалую роль играли и «физиологические» мотивы. Один день, проведенный в деревне, помечает он особым знаком слова в книге «Искусство продлевать жизнь», ценнее любых эликсиров. А «эликсиры» ему сейчас очень нужны. Позванивание в ушах, боли во лбу и в затылке, головокружение, учащенное сердцебиение, предчувствие обморока — все эти симптомы вызывают у него тревогу за собственное здоровье и усиливают тоску до такой степени, что никого, даже тетку, не хочется видеть.