Милорадович участвовал в русско-шведской войне в 1788– 90 годах. А в 1798-м он уже генерал-майор и шеф мушкетерского Апшеронского полка. С этим полком он участвовал в Итальянском и Швейцарском походах. Человек храбрый и мужественный, в атаку он всегда шел впереди своего полка, обнаруживая необычайные находчивость, быстроту и храбрость. Эти отличные свойства своего военного дарования он развил в школе великого Суворова. Полководец оценил и полюбил Милорадовича и назначил его дежурным генералом, приблизив к себе.
В 1805 году продолжалось его знакомство с наполеоновским военным талантом: поход в Австрию, Аустерлиц.
Военные дороги привели его в генерал-губернаторское кресло Киева. Служба эта была краткосрочной, но одно из событий времен губернаторства принесло ему славу деятельного правителя и репутацию порядочного и доброго человека. Речь идет не только о том, что он создал максимально комфортные условия службы для своих подчиненных и атмосферу необыкновенной толерантности и доброжелательности в обществе, речь идет о трагедии, которая случилась в Киеве.
9 июля 1811 года на Киевском Подоле начался пожар, уничтоживший весь нижний город. Жертвы были неисчислимые. От деревянных строений, которыми был застроен Подол, ничего не осталось. Милорадовича видели в самых опасных местах, домой он возвращался в шляпе с обгоревшим плюмажем. Через неделю Киевское губернское правление донесло Михаилу Андреевичу, что подольские мещане и купцы остались без крыш над головой и средств к существованию. За помощью Милорадович обратился к императору, разработав план компенсационных выплат погорельцам. Однако его предложение не нашло отзыва у государя, а министры признали предложение «не соответствующим благотворительному намерению государя-императора».
А между тем киевляне штурмовали своего губернатора, требуя помощи. И тогда Милорадович самостоятельно решил выйти из положения. Он обратился за помощью к частным лицам города, киевскому дворянству. И они помогли своему губернатору, потому что Милорадович являлся примером человеколюбия, терпимости и доброты.
Такой была ответная реакция киевского общества.
Потом был 1812 год. С середины августа Милорадович начинает формировать резервы действующей армии в районе Калуги. С этой боевой единицей он присоединяется 15 августа к главной русской армии.
Во время Бородинского сражения генерал от инфантерии Милорадович возглавлял войска правого фланга и центра русской позиции. Когда был ранен Петр Багратион, он временно заменил его, командуя 2-й армией.
В конце августа – 28 числа – 1812 года М. Б. Барклай де Толли именем Отечества просит Милорадовича принять начальство над арьергардом. Милорадович сменил М. И. Платова на посту командующего арьергардом, прикрывавшим отход армии за Москву. При отступлении французов из России арьергард генерала Милорадовича превратился в авангард русской армии. Он был самым талантливым, отважным и умелым из авангардных начальников. На себе это почувствовал неприятель и его предводитель, непобедимый Наполеон, когда Милорадович гнал врага до самых границ Российской империи.
Именно Милорадовичу пришлось напрямую в трагических событиях того времени – временном перемирии при оставлении русскими войсками Москвы – взять на себя ответственность.
Приказ о сдаче Москвы ему прислали с тем, чтобы он «почтил видом сражения древние стены столицы» и тем самым дал больше времени русским войскам, всем раненым, больным, гражданским лицам и обозам на эвакуацию.
Милорадович уже расположил свой арьергард в боевом порядке, когда вдруг многочисленные французские войска начали обходить его со всех сторон. Показались даже у Воробьевых гор. Обойдя его и окружив, не дали бы выйти из Москвы частям русской армии. Дальше – слово самому Милорадовичу, о котором и после его смерти ходили легенды.
«Дабы неприятель не так скоро завладел Воробьевыми горами, то я послал туда небольшой отряд с тем намерением, чтобы маскировать и ввести неприятеля в обман, будто там много войск…