Усадьба Юсуповых послужила прототипом усадьбы в X. о., вероятно, потому, что Булгаков специально интересовался историей убийства Григория Ефимовича Распутина (Новых), (1872–1916), в котором видную роль играл князь Феликс Феликсович Юсупов (младший) (1887–1967). В 1921 г. автор X. о. собирался писать пьесу о Распутине и Николае II (1868–1918). В письме матери, В. М. Булгаковой, в Киев 17 ноября 1921 г. он просил передать сестре Наде: «…Нужен весь материал для исторической драмы — все что касается Николая и Распутина в период 16- и 17-го годов (убийство и переворот). Газеты, описание дворца, мемуары, а больше всего «Дневник» Пуришкевича (Владимир Митрофанович Пуришкевич (1870–1920), один из лидеров крайне правых в Государственной Думе, монархист, совместно с князем Ф. Ф. Юсуповым и великим князем Дмитрием Павловичем (1891–1942) организовал убийство Г. Е. Распутина в декабре 1916 г., подробно описанное в посмертно изданном дневнике — Б. С.) — до зарезу? Описание костюмов, портреты, воспоминания и т. д… Лелею мысль создать грандиозную драму в 5 актах к концу 22-го года. Уже готовы некоторые наброски и планы. Мысль меня увлекает безумно… Конечно, при той иссушающей работе, которую я веду, мне никогда не удастся написать ничего путного, но дорога хоть мечта и работа над ней. Если «Дневник» попадет в руки ей (Наде. — Б. С.) временно, прошу немедленно теперь же списать дословно из него все, что касается убийства с граммофоном (граммофон должен был заглушить звук выстрелов, а до этого создать у Распутина впечатление, что в помещении по соседству находится жена Ф. Ф. Юсупова Ирина Александровна Юсупова (1895–1970), внучка Александра III (1845–1894) и племянница Николая II, которую вожделел «старец» Григорий. — Б. С.), заговора Феликса и Пуришкевича, докладов Пуришкевича Николаю, личности Николая Михайловича (речь идет о великом князе Николае Михайловиче (1859–1919), председателе Русского исторического общества расстрелянном в ходе красного террора. — Б. С.), и послать мне в письмах (я думаю, можно? Озаглавив «Материал драмы»?) (Здесь — намек на широко распространенную перлюстрацию писем. — Б. С.)» Однако пьесу о Распутине и Николае II Булгаков так и не написал. Само обращение автора X. о. к этой теме достаточно говорит о его разочаровании в монархии. По цензурным условиям того времени в произведении любого жанра Николая II и других представителей семьи Романовых можно было изображать только негативно. Но и сам Булгаков относился к свергнутой династии в начале 20-х годов очень плохо. В дневниковой записи 15 апреля 1924 г. он в сердцах выразился грубо и прямо: «Черт бы взял всех Романовых! Их не хватало». Неосуществленный замысел исторической пьесы, очевидно, отразился в X. о. Здесь присутствует достаточно сильная антимонархическая тенденция. Николай II на фотографии описывается как «невзрачный, с бородкой и усами, похожий на полкового врача человек». На портрете Александра I (1777–1825) «лысая голова коварно улыбалась в дыму». Николай I (1796–1855) — это «белолосинный генерал». Его любовницей была когда-то старая княгиня, «неистощимая в развратной выдумке, носившая всю жизнь две славы — ослепительной красавицы и жуткой Мессалины». Она вполне могла бы оказаться среди выдающихся развратниц на Великом балу у сатаны, вместе с казненной в 48 г. распутной женой римского императора Клавдия I (10 до н. э. — 54 н. э.) Валерией Мессалиной. Отметим, что Николай II сатирически изображен и в последней булгаковской пьесе «Батум». Тесно же связанный родством с императорской фамилией князь Тугай-Бег представлен как человек, обреченный на вымирание, не оставивший потомства и опасный для общества своей готовностью уничтожить семейное гнездо, лишь бы оно не стало достоянием тех, кого князь ненавидит. Его, если не черт взял, как желал Булгаков Романовым, то, безусловно, черт принес.
Прототипом князя Антона Ивановича Тугай-Бега мог быть отец и полный тезка убийцы Распутина князь Феликс Феликсович Юсупов (старший, урожденный граф Сумароков-Эльстон) (1856–1928). В 1923 г., когда происходит действие X. о., ему было 67 лет. Жена старшего Юсупова, Зинаида Николаевна Юсупова (1861–1939), в то время была еще жива, но Булгаков заставил жену героя X. о. скончаться раньше, чтобы оставить его в полном одиночестве, как позднее Понтия Пилата и Воланда в «Мастере и Маргарите» (вспомним слова Воланда на Патриарших: «Один, один, я всегда один»). Упоминаемый в X. о. младший брат Тугай-Бега Павел Иванович, служивший в конных гренадерах и погибший на войне с немцами, имеет своим возможным прототипом старшего брата Ф. Ф. Юсупова (младшего) графа Николая Феликсовича Сумарокова-Эльстона (1883–1908), готовившегося поступить на службу в Кавалергардский корпус, но убитого на дуэли поручиком Кавалергардского полка графом А. Э. Мантейфелем, происходившим из прибалтийских немцев.