4 июня испанский лейтенант Хозе Мюллер-и- Техейро видел "Орегон" среди блокирующих кораблей стоявшим между броненосцем "Айова" и крейсером "Бруклин". Испанские наблюдатели могли, конечно, спутать однотипные "Орегон" с "Массачусетсом", находившимся между крейсером "Н ью Йорк" и броненосцем "Техас". В этот день 17 американских кораблей располагались дугой между бухтой Аквадорес и мысом Кабрера примерно в 5 милях от берега. Как у всех кораблей эскадры, машины "Орегона" держались застопоренными, его постепенно сносило течением, поэтому приходилось периодически запускать машины, чтобы занять своё исходное место.
5 июня, по данным Мюллера, "Орегон" с другими кораблями приблизился к входу в бухту. В последующие дни "Орегон" находился в дозоре у Сантьяго примерно в 4-5 милях от входа в бухту на своём штатном месте, временами отходя для пополнения запасов топлива, продовольствия и воды. Механники броненосца все время держали пар во всех котлах под небольшим давлением.
6 июня корабль в составе восточного отряда под командованием адмирала Сэмпсона принял участие в обстреле укреплений Сантьяго и вёл огонь по батареям Морро. На рассвете 20 июня "Орегон" продолжал нести дозор у входа в бухту.
В соответствии с приказом Сэмпсона от 21 июня, определяющим действия кораблей при высадке десанта в Дайкири 22 июня, "Орегон", как "Массачусетс", "Айова" и "Бруклин", должен был оставаться на своём месте и контролировать выход из бухты для предотвращения возможного прорыва испанской эскадры. Все паровые и гребные суда, кроме одной шлюпки, "Орегон" в 3 ч утра отправил к месту сбора у флагмана для перевозки десанта.Как писал Мюллер, 23 июня "Орегон" вместе со всеми броненосными кораблями эскадры находился примерно в 6 милях от берега. На рассвете 26 июня он продолжал сторожить вход в бухту, а из броненосцев отсутствовал лишь "Айова". 1 июля "Орегон" и крейсер "Бруклин" из бухты Аквадорес обстреливали город Сантьяго и испанские корабли на внутреннем рейде.
Перед началом боя 3 июля "Орегон" занимал своё место на правом фланге блокадной линии примерно в 3 милях от форта Морро и в 2 милях от берега между броненосцами "Индиана" и "Айова", удерживаясь машинами носом к входу в бухту и имея пар для малого хода. Крейсера "Нью Йорк", который по диспозиции должен был стоять между "Айовой" и "Орегоном", на месте не было.
Прервав воскресный смотр, "Орегон" вступил в бой, развернувшись и пойдя навстречу противнику, поднимая пары во всех котлах и открыв огонь через 5-6 минут после выхода испанской эскадры.
Когда из бухты вышли испанские миноносцы, его 152-мм и малокалиберные пушки поддержали "Индиану", "Айову" и "Техас", встретивших огнём лёгкие неприятельские силы. Стрельба велась с большой дистанции, а затем "Орегон" прекратил расходовать снаряды на столь малые и далёкие цели, оставив их "Индиане" и "Глочестеру". Сам он с "Айовой" и "Техасом" устремился в погоню за крейсерами Серверы. Сражение почти сразу превратилось в расстрел с преследованием, и в его начале "Орегон" шёл со скоростью 14 узлов, четвёртым вслед за "Бруклином", "Техасом" и "Айовой". На первом, самом напряжённом, этапе боя, когда американцы вынужденно выстраивались в кильватер, "Орегон" прошёл между испанскими кораблями и броненосцем "Техас", заставив того прервать огонь.
Догоняя противника и постепенно увеличивая скорость, он обошёл "Айову" и "Техас", первоначально занимавших центр блокадной линии. Открыв огонь с 20 каб., некоторое время "Орегон" стрелял с дистанции 8,5 каб., но его кормовые башни в этом практически не участвовали, так как корабль, как и "Айова", вёл бой на острых носовых курсовых углах, а клубы порохового дыма ухудшали видимость.
Вскоре "Орегон" вышел на правую раковину (45-80° позади траверза) крейсера "Бруклин" на расстояние около 3 каб. К концу сражения его скорость почти достигла 16 узлов. Хорошо ухоженная машина корабля в этот день развила мощность большую, чем на ходовых испытаниях, но сильно обросшее во время дальнего похода днище снижало его скорость примерно на 0,5 узла от положенной по формуляру и на 0,75 узла от полученной на испытаниях.
Концевой крейсер испанского отряда "Алмиранте Окуендо", получая попадания с броненосцев "Техас", "Айова" и "Орегон", загорелся почти одновременно с флагманом и вскоре выбросился на берег. Далее "Орегон", поддерживая "Бруклин", перенёс огонь на крейсер "Визкайя", стреляя с дистанции около 7 каб. В результате перестрелки и этот испанский корабль не смог уйти, повторив участь своего флагмана и "Алмиранте Окуендо".