В 01.14, во время прохождения немецкого минного заграждения северо-западнее о. Найссар, при перемене курса по сигналу «Стойкого», «Иосиф Сталин» вышел из протраленной полосы и подорвался последовательно на трёх минах. Получил значительные повреждения: повредило корму, разрушило трюм № 3. С 03.25 спасательная операция находилась под обстрелом финской береговой батареи Макилуото. От подрыва на 4-й мине, которая, судя по всему, была советской, произошла детонация боеприпасов на транспорте. Судно начало погружаться в воду. Базовым тральщикам 205, 211, 215, 217 и пяти катерам морской охраны, несмотря на минную опасность, удалось снять с гибнущего судна и поднять из воды 1740 человек. Затем спасательная операция была прекращена. «Иосиф Сталин», осев в воду по палубу, прекратил погружаться и с 3 по 5 декабря 1941 года дрейфовал к мысу Лохусалу на побережье Эстонии. 5 декабря оставшиеся в живых (около 3 тысяч человек) были сняты германскими судами и взяты в плен. До 1000 человек погибло.
Воентехник второго ранга Михаил Иванович Войташевский вспоминал: «О том, что мы должны были оставить Ханко, не знали до дня последней эвакуации. Наш батальон в составе сводного полка уходил в числе замыкающих. Без шума уничтожили или привели в негодность все оборудование базы. Паровозы и вагоны сбросили в воду. Брали только оружие, боеприпасы и продовольствие. 1 декабря 1941 года на рассвете начали грузиться на пассажирский турбоэлектроход “И. Сталин”, стоявший у стенки. Остальные корабли были на рейде. Противник, видимо, обнаружил посадку и начал обстрел порта. Мы получили приказ – спрятаться на берегу. Догружались на следующий день, когда “И. Сталин” с номером военного транспорта ВТ-501 стоял на рейде. Нас, офицеров, предупредили: “В случае обстрелов или взрывов оставаться на месте. Судно перегружено, и перемещаться опасно”…
Среди ночи раздался сильный взрыв. Потух электрический свет. Бойцы вскочили и бросились к выходу, но я уже перекрыл двери и приказал всем оставаться на месте.
Через некоторое время свет включился, но вскоре раздался второй взрыв сильнее первого. Снова потух свет. В темноте, под натиском бойцов я очутился на палубе. Здесь была полная неразбериха. Люди метались по судну, не понимая, что произошло. Судно содрогнулось от третьего взрыва. Стонали и кричали раненые. Обезумевшие люди заполняли спасательные шлюпки, прыгали за борт. Тали одной шлюпки заело. Шлюпка встала вертикально, и люди из нее вывалились в воду. Началась перестрелка. Некоторые стреляли в себя. Трудно было понять, что происходит и что нужно делать. Один товарищ в кожанке держал в руках два спасательных круга. Я одновременно с кем-то схватился за круг, но не смог овладеть им.
К “И. Сталину” начали подходить военные корабли, на которые переносили раненых. К носу теплохода подошел эсминец “Славный”, пытался взять нас на буксир, но теплоход снова наткнулся на мину. Взрывом большой силы разорвало нос корабля, и он начал погружаться быстрее. Я был контужен и упал на палубу.
Корма была оторвана раньше. Уцелела только середина судна, забитая мертвыми, живыми и ранеными. На военные корабли в течение трех часов, в темноте морозной штормовой погоды, сняли 1740 человек, большинство раненых. Тральщики, эсминец и катера уходили переполненными, люди стояли вплотную. В трюмы судна страшно было смотреть. Среди разбитых от снарядов ящиков, вперемежку с мешками муки, плавали изуродованные трупы бойцов и командиров».
Командующий приказал выслать с Гогланда все торпедные катера, а из Ленинграда – авиацию с задачей уничтожить «Иосифа Сталина», а поход отряда тральщиков И. Г. Святова для спасения людей в рамках аварийно-спасательной операции (АСО) отменить.
В отчете об АСО говорилось, что она «не выполнила возложенных на нее задач по следующим причинам:
Место аварии было расположено от Гогланда в 105 милях, которые в 1-й день пришлось бы идти в светлое время суток под воздействием авиации и артиллерии противника.
В составе АСО не было БТЩ (базового тральщика). Если бы у И. Г. Святова в первый день были три исправных БТЩ с достаточным количеством тралов, он, безусловно, с поставленной задачей справился.
Свежая погода затрудняла выгрузку людей на Гогланд, северо-восточный ветер вызывал навалы кораблей друг на друга и посадки их на мель.
С топливом в отряде И. Г. Святова было очень тяжелое положение, и его с трудом хватало на возвращение в Кронштадт.
Неисправности трального оборудования и большой расход параванов на дивизионе БТЩ вызвал необходимость длительных перегрузок в море с одних БТЩ на другие».
К этим причинам следует добавить еще одно обстоятельство: И. Г. Святов не проявил решимости в выполнении задачи. 3 декабря, опасаясь минных заграждений и береговых батарей в дневных условиях при ветре северо-западном 6 баллов, И. Г. Святов идти к «И. Сталину» не решился, несмотря на подтверждение комфлота о необходимости следовать к турбоэлектроходу. А 4 декабря, несмотря на сигналы флагмана, он четыре часа медлил с выходом.