Защитники Ханко должны были не допустить прорыва вражеского флота через Центральную минно-артиллерийскую позицию в Финский залив, другой опорной точкой которой был Таллин, и отвлекать на себя как можно больше сил противника с Ленинградского фронта. Вот мнение адмирала Н. М. Соболева: «Постановка немцами большого минного заграждения на Балтике свидетельствовала о том, что они не были намерены прорываться в Финский залив, берегли большие корабли для действий в Атлантике. Таким образом, создание минно-артиллерийской позиции у входа в Финский залив не имело смысла. В очередной раз мы оказались в плену у шаблона».
С отвлечением финских сил тоже ничего не получилось. Финны очень быстро поняли, что из-за катастрофического для Красной Армии положения на основных фронтах угрозы советской атаки на Хельсинки нет. Уже в августе большая часть 17-й финской дивизии была переброшена на Карельский перешеек, а в районе Ханко остался один пехотный полк и несколько полевых батарей, на островах – береговые батареи, пограничники и отдельные батальоны. Значительно снизилась интенсивность артобстрелов и действий авиации.
28 августа 1941 года советские войска оставили Таллин. Теперь потеряла значение Центральная минно-артиллерийская позиция, закрывавшая вход в Финский залив, для контроля над которой и удерживали Ханко. Кроме того, из-за будущего ледостава базу больше нельзя было бы снабжать морем. Поэтому было принято решение об эвакуации гарнизона Ханко.
23 октября Ставка ВКГ приняла решение оставить полуостров. Советские потери за 165 дней с начала войны составили 797 человек убитыми и около 1200 ранеными. Финны при осаде Ханко потеряли 486 человек убитыми и пропавшими без вести и 781 ранеными.
Впервые об эвакуации Ханко заговорили еще в начале августа, но тогда хотели прежде всего воспользоваться войсками для усиления обороны Таллина. Однако своими директивами от 13 и 14 августа Нарком ВМФ запретил эвакуацию. Позже, 21 августа, Военный совет КБФ вновь вернулся к идее эвакуации базы Ханко. Теперь ее войска хотели использовать для прорыва из Таллина к Ленинграду по суше. Только 28 августа, когда флот уже вышел в Кронштадт, Главком северо-западного направления опять запросил у Ставки разрешение на эвакуацию Ханко, но при этом сразу подчеркнул, что это возможно только после завершения прорыва сил флота из Таллина. На этот раз разрешение было получено. Но вскоре командованию стало не до Ханко, поскольку начался непосредственный штурм Ленинграда. О базе вспомнили только с началом ледостава.
Тем временем создавалась новая минно-артиллерийская позиция на подступах к Кронштадту, хотя немцы туда прорываться не собирались. Всего балтийцы в 1941 году вывалили в море более 12 тысяч мин, почти все имевшиеся на складах запасы. Немцы тем временем беспрепятственно минировали среднюю часть Финского залива. Достоверных данных о минной обстановке штаб командующего Балтфлотом вице-адмирала Владимира Филипповича Трибуца не имел, не будучи в состоянии организовать тральную разведку и систематическое траление.
Финны явно не стремились ставить мины в восточной части Финского залива, чтобы не мешать собственному и германскому судоходству. К зиме минная обстановка здесь оставалась такой же благоприятной, как и в начале войны. Это обстоятельство значительно облегчало эвакуацию гарнизона Ханко.
А вот сведений об обстановке в западной части Финского залива, в районе между меридианами Хельсинки и Ханко, у командования флота не было. Было решено провести разведку боем небольшим отрядом кораблей. Сначала хотели выделить для этой цели группу базовых тральщиков, придав им для прикрытия один или два эсминца. Но тогда пришлось бы проводить миноносцы за тралами, и при расстоянии от Гогланда до Ханко в 160 миль не хватило бы темного времени суток для похода. Поэтому командование Балтфлота направило одни базовые тральщики, поручив им доставить в Ханко продовольствие, бензин и боеприпасы, а на обратном пути вывезти раненых.
Получив 23 октября соответствующую директиву начальника штаба КБФ, капитан 3-го ранга В. П. Лихолетов решил переход совершить ночью полным семнадцатиузловым ходом в строю кильватерной колонны, поставив впереди груженных запасами Т-215, Т-218 и Т-210 два тральщика Т-203 и Т-217 в виде прерывателей минных заграждений. В районе маяка Кери Т-203 и Т-217 планировали повернуть на обратный курс, так как на дальнейшем пути остальных трех тральщиков не предполагалось встречи с минными заграждениями противника.
Переход начался вечером 24 октября от острова Лавенсари. Около полуночи, когда до меридиана маяка Кери оставалось пройти семь миль, под средней частью корпуса Т-203, шедшего головным, взорвалась мина. Корабль лег на борт, потом стал вертикально и в таком положении через четверть часа затонул. Т-217 и один из двух находившихся в охранении катеров МО подобрали с воды личный состав. Не досчитались тринадцати человек, поэтому поиски продолжали еще в течение 40 минут, после чего пошли к Гогланду.