После службы в армии пришло время подумать о будущем. Ян поступил в Пульманский торговый институт в Стокгольме, но проучился там всего год — кругом было столько соблазнов и удовольствий! В первую очередь, конечно, девочки. Многочисленные романы не всегда проходили бесследно и безболезненно: дважды ему приходилось на суде доказывать, что не являлся отцом детей, которые рожали его подружки. С учётом того рассеянного образа жизни, который вёл «граф Ян», было просто странно, что это случилось всего лишь два раза. Имя «графа Яна Бернадота» в 60-х и 70-х годах мелькало на страницах бульварной прессы так же часто, как имена Грегори Пека или Антонии Перкинса.
...Бросив учёбу,Ян приехал в Майнау и начал работать на отца, т.е. включился в процесс благоустройства старого замка, который отнимал всё время и творческие силы родителей. Он занимался PR-ом в пользу Майнау и вообще королевской семьи, ландшафтным дизайном, приёмом туристов в замке и всем, чем придётся и о чём просили родители.
В1964 году в поле зрения появилась девушка по имени Гунилла и по фамилии Стампе, в которую он сразу влюбился. Я. Бернадот пишет, что он почувствовал тогда вдруг, что нужно «остепениться». И «остепенился: через полгода интенсивных ухаживаний и свиданий молодые люди обручились, а в следующем году все газеты поместили фотографии молодой и красивой пары, «только что повенчавшейся в церкви Турё в Стокгольме». Нужно было кормить семью, и для Яна настала очередь войти в строительный бизнес, память о котором у Яна связана с говорящим попугаем Жако: попугай находился в офисе фирмы и отвечал на телефонные звонки словами: «Бернадот слушает!» Но семейное счастье было недолгим, уже через два года молодые супруги развелись. Так же быстро Ян вышел и из бизнеса и вошёл в другой — теперь уже на фирме второго тестя.
В 1967 году последовал второй брак Яна, в 1972 году — третий, в 1974-м — четвёртый, в 1994-м — пятый и в 2004-м — шестой, по всей видимости, последний. Бернадот легко сходился и так же легко расходился. Со всеми экс-жёнами он поддерживает тёплые дружеские отношения, встречается с ними время от времени, проявляет заботу о своих четверых детях и не питает к ним никакой обиды или зла. Всех своих супруг Ян «ографинил», и за одно это ему можно простить многое. Недаром в бульварной прессе его «окрестили» прозвищем «Делатель графинь».
Самые тёплые воспоминания у Яна сохранились о дедушке. Их связывало духовное родство, дед всегда находил время для внука и оказал на него самое сильное влияние. С отцом же у него отношения складывались сложно, и всё потому, считает мемуарист, что у него с отцом были одинаковые характеры: «Когда обнаруживаешь в партнёре собственные тёмные стороны и слабости, то это негативно влияет на отношения с этим индивидом ». Недовольство поведением сына накапливалось у принца Леннарта, бродило внутри, а потом прорывалось наружу и выплёскивалось в самых неприглядных сценах. Во многом, считает Ян, была виновата его русская кровь и русский темперамент, унаследованный им от матери232. В память Яна врезалась история со щенком, которого он вопреки желанию отца взял в дом. Когда щенок справил свои естественные надобности в комнате, отец избил животное и устроил ужасную сцену сыну. Такое, конечно, запоминается на всю жизнь. А щенок превратился в исправного сторожа и друга семьи и однажды отомстил хозяину замка за прежнюю обиду, укусив его за самое мягкое место.