На период руководства ФСБ Патрушевым приходятся самые масштабные террористические акты, потрясшие Россию. Не успели его утвердить в этой должности, как 4 сентября 1999 в Буйнакске (Дагестан) произошел взрыв начиненного взрывчаткой автомобиля, вызвавший разрушение жилого дома; 9 сентября 1999 — ночной взрыв жилого дома на улице Гурьянова в Москве; 13 сентября — взрыв жилого дома на Каширском шоссе в Москве; 16 сентября — взрыв жилого дома в Волгодонске. Организаторами взрывов были объявлены чеченские сепаратисты.
Как показали дальнейшие расследования, это действительно было делом рук чеченских боевиков. Но тогда маловразумительные толкования этих терактов самим Патрушевым и другими сотрудниками ФСБ вызвали серию публикаций в отечественных и зарубежных СМИ, авторы которых утверждали, что эти взрывы были организованы ФСБ. Самым сандальным стало дело о предотвращенном теракте в Рязани, где 22 сентября 1999 в Рязани жильцы одного из многоквартирных домов обнаружили минирование подвала неизвестными. Жильцы были эвакуированы, преступники объявлены в розыск. Однако 24 сентября директор ФСБ Н.Патрушев заявил, что… минирование было учебным и проводилось сотрудниками ФСБ в целях тренировки бдительности. С этим делом связан еще один скандал.19 марта 2003 Мещанский суд Москвы приступил к рассмотрению жалобы депутата Госдумы, бывшего директора ФСБ Сергея Ковалева на действия Н.Патрушева. С.Ковалеву было отказано в получении ряда документов, касающихся учений ФСБ в Рязани. Представитель ФСБ заявил суду, что материалы о проведении этих учений относятся к оперативно-розыскной деятельности и не подлежат огласке. Суд, тем не менее, потребовал у ФСБ представить план проведения учений в судебное заседание. Но весь этот скандал постепенно замяли — вновь о том, что «ФСБ взрывает Россию» объявил в книжке с таким названием один из ее авторов перебежчик из КГБ Литвиненко, вскоре погибший от отравления неким радиоактивным веществом.
Во время захвата заложников чеченскими боевиками в театральном центре на Дубровке в Москве 23–26 октября 2002 года, Патрушев входил в штаб по освобождению захваченных террористами людей. Увы, операция была проведена с большими накладками. Тогда вместе с террористами на Дубровке от отравления газом погибли и 129 заложников. Причем многих из них можно было спасти — не хватило квалифицированных врачей и машин «скорой помощи». Патрушев к тому же запутался в цифрах — сначала утверждал, что уничтожены 34 боевика, потом — что «41 боевик во главе с Мовсаром Бараевым» (См.
Террористы, тем не менее, продолжали наносить по России удар за ударом.14 мая 2003 г. на религиозном празднике в селе Илисхан-Юрт три женщины-смертницы взорвали «пояса шахидов», в результате чего погибли 26 и были ранены 150 человек. 5 июня в Моздоке (Северная Осетия), женщина-смертница взорвала пояс шахида в автобусе, погибли 19 человек, ранены 12. 5 июля 2003 г. в Москве в Тушино подорвались две смертницы, 16 убитых, 40 раненых. 10 июля не удалась попытка взорвать кафе в Москве на Тверской, смертница арестована, при разминировании бомбы погиб сапер ФСБ.
1 августа 2003 г. в Моздоке террорист-смертник взорвал военный госпиталь, по официальным данным погибло 50 человек, 80 ранены (есть основания подозревать, что число пострадавших было занижено).
3 сентября 2003 г. террористы взорвали электричку Минеральные Воды — Кисловодск, пятеро погибших, более 50 раненых.
5 декабря 2003 г., накануне парламентских выборов вновь была взорвана электричка Минеральные Воды — Кисловодск, 44 погибших, десятки раненных. 8 декабря. на следующий день после выборов, террористка-смертница, направлявшаяся с «поясом шахида» в Государственную Думу, взорвалась у гостиницы «Националь» (шестеро погибших, раненые).
6 февраля 2004 г. в час пик был взорван вагон в московском метро, погибло около 40 человек, более 100 — тяжело ранены.
В конце августа 2004 г. в России было совершено несколько терактов: взрыв автобусной остановки на Каширском шоссе в Москве, взрывы двух пассажирских самолетов, взрыв у метро «Рижская».
1 сентября 2004 г. группа террористов захватила школу в североосетинском городе Беслане, взяв в заложники около 1000 человек, в том числе множество детей. 3 сентября 2004 г., во время операции по освобождению заложников, погибло более 300 человек, среди них более 100 детей.