Ранней осенью польско-литовское войско подошло к Борисову, однако не стало утруждать себя долгой осадой и двинулось к Могилеву, пункту несравненно более важному в стратегическом отношении. По дороге гетман П. Сапега и Стефан Чарнецкий рассылали отряды для промысла. Они-то и заняли Мстиславль и Кричев.
Из Смоленска на помощь гарнизону Могилева выступил Ю. А. Долгорукий. Ему удалось заставить литовского гетмана снять осаду. Но судьба кампании на этот раз решалась не в борьбе за города, не в осадах и обороне, а в поле. П. Сапега, подавшись назад, собрал все силы и крепко стеснил Долгорукого, переправившегося через Днепр. Неожиданно со стороны Полоцка по полякам ударил И. Хованский. Гетман повернул, отбросил боярина, но зато из блокады выскользнул Долгорукий. Второго Конотопа удалось избежать.
Но особо тяжелые неудачи ждали Москву в 1660 году на Украине. Объединенные русско-украинские войска представляли собой внушительную силу: шесть казацких полков в 20 тысяч человек под началом наказного гетмана Тимофея Цецуры, показавшего верность присяге, но обиженного и обойденного царем, и 15 тысяч человек московской рати, в составе которой были неплохо зарекомендовавшие себя полки нового строя. Командовал войсками В. Б. Шереметев, «добронадежный архистратиг», по определению самого Алексея Михайловича. Против Шереметева на этот раз выступили оба коронных гетмана С. Потоцкий и Е. Любомирский с 30-тысячным, не в пример прежним временам хорошо вооруженным и обученным войском, прошедшим тяжелую шведскую школу. К ним на помощь спеищл союзник — 40-тысячное татарское войско.
В. Б. Шереметев был плохо осведомлен о расположении и намерениях противника и даже не попытался воспрепятствовать соединению поляков с крымцами. Беспечность, столь несвойственная этому лучшему царскому воеводе, отчасти объяснима — он полагался на Юрия Хмельницкого, который должен был с оставшимися казацкими полками примкнуть к нему в районе Слободищ. Однако гетман и не думал двигаться навстречу Шереметеву. При этом он не только умалчивал о своих планах, но и усердно побуждал боярина в одиночку напасть на поляков. Против этого решительно выступал Г. А. Козловский. Он предлагал не покидать позиций до выяснения сил противника и намерений казаков, шатания которых вновь стали ощутимы в канун решающих схваток. Но Шереметев не посчитался с мнением второго воеводы и выступил в конце августа из Котельны к Межибожу.
4 сентября в волынском местечке Любара произошло то, что позднее военные стали называть встречным боем. К вечеру выяснилось превосходство коронных гетманов, и царские воеводы стали в спешном порядке, под дождем, в темноте огораживаться обозом, рыть окопы и валы. Наутро поляки безуспешно пытались сбить русских с оборонительных рубежей. Убедившись в неудаче, гетманы принялись в свою очередь возводить укрепления. Шереметев оказался в блокаде.
Положение осложнилось. Не хватало провианта, фуража. Особенно досаждали татарские отряды, перехватывавшие гонцов и фуражиров. Боярин надеялся, что конные полки Хмельницкого отгонят татар, но запорожский гетман так и не появился. Слова об измене уже не сходили с уст русских, тем более что казаки Цецуры перебегали к полякам толпами.
16 сентября на рассвете Шереметев двинулся в прорыв в направлении на Чудново. Семнадцать рядов телег, между которыми шли полки и сотни, с даточными людьми впереди, вырубавшими просеки и мостившими дорогу, — все это напоминало настоящую крепость на колесах, извергающую огонь и обращавшую в бегство конные массы противника. Польские хоругви совершили обходное движение и атаковали русских во фронт, но неудачно. Однако в пяти верстах от Чуднова колонна наткнулась на заболоченную местность. Движение резко замедлилось, и это позволило полякам подтянуть артиллерию и пехоту. Положение сразу стало катастрофическим. Громоздкий «табор» был еще неплох против конницы, особенно татарской, но малополезен против пушек и ружейного огня. Все было скучено, лишено всякого маневра. Треть сил оказалась отрезана, рассеяна, пленена. Тем не менее Шереметев продолжил движение, пока смертельно уставшая, павшая духом рать не встала лагерем на берегу речки Тетерев близ Чуднова. Место было из рук вон плохое — болотистое и гнилое. К тому же воевода замешкался и не занял выгоревший Чудновский замок. Он господствовал над местностью и давал возможность беспрепятственно обстреливать русский лагерь.
27 сентября верстах в пятнадцати от лагеря, в Слободищах, объявился долгожданный Юрий Хмельницкий. Шереметеву было дано знать, что неприятель мешает соединению. На самом деле соединяться в ставке гетмана не спешили — вели переговоры с коронными гетманами. Ждать, что предпримет Юрий Хмельницкий, стало совершенно невозможно. От бескормицы падали лошади, над лагерем распространялось страшное зловоние. Русские и украинцы терпели большую нужду. Тогда Шереметев решился на новый прорыв в Слободищи, к своему союзнику. Он все еще таил призрачную надежду найти помощь там, где ее уже, по сути, быть не могло.