Баию голландцам тоже не удалось удержать: весной 1625 года испано-португальские силы под командованием дона Фадрике де Толедо овладели городом. Пит Хейн, разорив несколько бразильских гаваней, в июле того же года вернулся домой.
Следующие три экспедиции, снаряженные компанией, возглавили адмиралы Баудевейн Хендриксзоон (Хендрикс), Андреан Верон и Ян Дирксзоон Лам. Чтобы оказать Хендриксу поддержку, «Господа ХIХ» в начале 1626 года снарядили еще одну эскадру под командованием Пита Хейна.
Совершив трансатлантический переход, Хейн в начале июля вошел в Карибское море, а потом направился к западной оконечности Кубы – мысу Сан-Антонио. От пленных он узнал о смерти Хендрикса и уходе его эскадры из кубинских вод. Тем не менее он решил подстеречь «серебрянный флот» и одолеть его собственными силами. Однако у испанцев оказалось почти 40 кораблей, включая 13 галеонов, и возглавлял их генерал дон Томас де Ларраспуру. Не осмелившись вступить с ним в сражение, голландцы отошли к побережью Флориды, пересекли Атлантику, посетили Азорские острова и острова Зеленого Мыса и, наконец, перенесли район крейсерства в воды Бразилии; в начале марта 1627 года они ворвались в бухту Баии. Обстреляв город, Хейн захватил или потопил 26 торговых судов, после чего пошел на юг, к мысу Кабу-Фриу. Всю весну и лето он оперировал на коммуникациях у бразильских берегов, в июне снова потревожил Баию, а осенью, перегруженный добычей, вернулся на родину. За этот круиз «Господа ХIХ» наградили Хейна золотой цепью и медалью.
В начале 1628 года, изучив данные разведки, директора Вест-Индской компании решили отправить в Карибию крупное соединение кораблей с единственной целью – перехватить «серебряный флот» короля Испании. Руководителем операции был назначен Пит Хейн.
В апреле того же года Хейн получил от директоров подробные инструкции и назначение на должность адмирала и генерал-капитана флота, насчитывавшего 31 судно со 129 бронзовыми и 550 железными пушками. На их борту разместились 2300 моряков и около 1000 солдат. Флагманский галеон «Амстердам»; корабль «Голландский сад» имел 48 пушек; еще 17 судов несли от 26 до 38 пушек. Заместителем Хейна был утвержден 60-летний адмирал Хендрик Корнелисзоон Лонк. Основные силы флота оставили Тексел 20 мая 1628 года и, совершив переход через Атлантику, подошли к западной оконечности Кубы, где начали крейсировать в надежде перехватить одну или обе флотилии на их пути в Гавану. Постепенно сильное течение и неблагоприятные ветры вынудили голландские корабли переместиться к Гаване. Кубинский губернатор, имевший сообщение с Ямайки о появлении голландского флота, отправил в Новую Испанию не менее 9 посыльных судов с предупреждением «серебряному флоту», но ни один из них не достиг цели.
Флот Новой Испании, состоявшей из 23 судов, покинул Кадис 22 июля 1627 года под командованием бывалого моряка, рыцаря ордена Сантьяго генерала дона Хуана де Бенавидеса-и-Басана, и достиг Веракруса 16 сентября. Всю зиму и весну на борт галеонов грузили сокровища и колониальные товары, а летом они готовы были отправиться в обратный путь. 8 августа флот снялся с якоря, причем Бенавидес не позаботился об усилении охраны. Судя по ряду исторических источников, испанцы имели 21 или 22 судна, 11 из которых следовали в Сан-Лукар, а остальные
В ночь с 7 на 8 сентября испанские корабли оказались в непосредственной близости от голландского флота. Перед рассветом отбившееся испанское судно, ориентируясь на огни голландских кораблей, приблизилось к ним и было взято на абордаж. Утром Пит Хейн увидел 12 испанских судов к северу от себя и еще 6
Осмотрев захваченную добычу, Хейн понял, что серебро и другие сокровища должны находиться на борту 6 судов, замеченных в наветренной стороне. Ловко маневрируя в течение всего дня, он сумел отрезать им путь отступления к Гаване и вынудил повернуть на юг, к бухте Матансас. Ночью они вошли в бухту, но из-за ошибок пилотов
При свете луны корабли Пита Хейна вошли в бухту. Видя, что галеоны сели на мель, а их команды бегут на берег, Хейн приказал спустить на воду шлюпки и вскоре сам в числе первых взобрался на борт