Следующую экспедицию Йол предпринял в 1631 году в составе флотилии Джонатана де Неккера. Йол шел на «Оттере» и был заместителем Неккера. Посетив Бразилию, они 26 апреля взяли курс на Вест-Индию, где в это время разбойничала эскадра Яна Бонетера. Не обнаружив кораблей Бонетера, Неккер вернулся в Голландию, а Йол остался выслеживать испанские суда. По голландским данным, в тот год Йол захватил 4 приза.
В октябре 1631 года Деревянная Нога крейсировал близ Пуэрто-Бельо, затем промышлял у берегов Эспаньолы, оттуда пошел на юг, к Санта-Марте, повернул на запад, прошел Юкатанским проливом в Мексиканский залив и, наконец, вернулся на родину. В 1632 года он привел в Голландию 5 призов.
В конце 1632 года Корнелис Йол вышел в море с флотом, которым командовал Ян Янсзоон ван Хоорн. В марте 1633 года они крейсировали в водах Бразилии, а 26 апреля отплыли в Карибское море. Деревянная Нога участвовал в нападениях ван Хоорна и Диего Мулата на Трухильо (в Гондурасе) и Кампече (в Мексике). В Кампече они захватили 22 судна, причем 9 увели с собой, а еще 13 сожгли. Посетив Малые Антильские острова, Йол вернулся к западной оконечности Кубы, захватил у мыса Сан-Антонио фрегат, направлявшийся с богатым грузом на остров Пуэрто-Рико, затем уничтожил у островов Драй-Тортугас несколько судов и взял курс к родным берегам.
В 1634 году, действуя самостоятельно с 2 судами, Йол захватил в Карибском море 3 приза. Губернатор Гаваны дон Битриан де Бьямонте писал королю, что «в этом году наши берега были свободны от врагов, лишь был на них один корсар, которого зовут Деревянная Нога, с одной уркой и одной баркой».
В день Рождества Йол вновь вышел в море на «Оттере», имея предписание директоров Вест-Индской компании зайти на остров Кюрасао, недавно отбитый у испанцев экспедицией Яна ван Валбеека и Пьера Леграна. Он прибыл на остров 22 февраля 1635 года и сообщил колонистам, что компания решила превратить Кюрасао в главный морской и торговый форпост Нидерландской Вест-Индии. 3 марта «Оттер» ушел с Кюрасао в сопровождении яхты «Брак», которой командовал Корнелис Янсзоон ван Уитгеест. Подняв на мачтах испанские флаги, обе яхты 15 марта вошли в порт Сантьяго-де-Куба. Губернатор города выслал к ним шлюп, чтобы узнать, кто они такие, но голландцы захватили его, убив при этом испанского капитана. Поскольку обман раскрылся, Йол велел открыть огонь по форту и отправил своих людей на захват 5 или 6 судов, стоявших в гавани. На захваченных судах не оказалось ничего ценного, и Йол, не получив за них выкуп, приказал их сжечь. Однако его корсары были обстреляны из форта. В ответ на это голландцы подвергли Сантьяго-де-Кубу бомбардировке.
С июня по сентябрь 1635 года поступали регулярные сообщения о нападениях 2 голландских яхт на испанские суда в бассейне Карибского моря. Всего Йол ограбил или уничтожил не менее 11 испанских судов, взяв богатую добычу, в том числе более 2000 шкур, 5000 фунтов табака, 4000 фунтов сарсапарильи и много серебра. Возвращаясь домой, Йол был встречен фламандским корсаром Якобом Коллаэртом из Дюнкерка и захвачен в плен (ноябрь 1635 года). Свободу он получил лишь в мае 1636 года во время обмена пленными.
30 августа того же года Деревянная Нога отплыл из Тексела на судне «Свол» в сопровождении 2 яхт, одной из которых командовал его брат. С октября 1636 по апрель 1637 года он крейсировал в районе Больших Антильских островов. В июне голландцы встретили «серебряный флот», направлявшийся из Картахены в Пуэрто-Бельо, но атаковать его не отважились. В начале августа они увидели его вторично – он шел в сторону Гаваны и насчитывал 26 судов. Йол объединился с 7 каперскими судами, крейсировавшими в Карибском море, и отправился к Гаване. 6 сентября флот Новой Испании вышел в море, чтобы идти в Европу. Флот Тьерра-Фирме тоже поднял паруса, и флотилия Йола оказалась между двумя испанскими флотами. Йол атаковал испанский корабль из состава флота Тьерра-Фирме и взял его на абордаж. Захватив в ходе экспедиции 1636—1637 годов не менее дюжины судов, Деревянная Нога вернулся в Голландию.
В апреле 1638 года Йол вышел из Тексела с флотилией из 10 судов и в июне достиг Олинды (Бразилия). Пополнив запасы провизии, он в июне отплыл в Карибию уже с 14 или 15 судами. Его флагманом был 54 пушечный корабль «Саламандра». Испанские колониальные власти, узнав о появлении Деревянной Ноги, немедленно отправили курьеров во все порты Вест-Индии с предупреждением об опасности. Флот Новой Испании остался на якоре в Веракрусе. Но флот Тьерра-Фирме (6 торговых судов, 7 военных галеонов и яхта с острова Маргарита), не получив своевременно предупреждение о голландских каперах, вышел из Картахены под командованием дона Карлоса де Ибарры, виконта де Сентенара, и взял курс на Гавану.
Йол решил разделить свои силы на три эскадры: сам он с 5 кораблями стал у мыса Апалаче; 5 других судов заняли позицию у бухты Матансас, а 17 судов крейсировали между островом Пинос и мысом Сан-Антонио.