В августе он бросил якорь в укромной бухте на южной стороне острова Перим. Все корабли, идущие в Красное море и обратно, должны проходить мимо этого острова. Следовательно, Перим представлял собой идеальное место для засады. Кидд разместил часть своих людей на Сигнальном холме, расположенном в западной части бухты, в то время как квартирмейстер Джон Уокер отправился с пинасом на север, к порту Моха. Там он обнаружил флотилию мавров, состоявшую из 17 судов. По всему было видно, что флотилия готовится к отплытию. Однако от внимания разведчиков ускользнул тот факт, что суда мавров охраняют 3 корабля европейцев – 36 пушечный фрегат «Септер» английской Ост-Индской компании и 2 голландских фрегата.
11 августа 1697 года суда с паломниками покинули рейд Мохи и направились к выходу из Красного моря. Ночью 14 августа они достигли Перима, а на рассвете обнаружили идущий к ним корабль Кидда. На грот-мачте «Эдвенчура» развевался не королевский вымпел, а кроваво-красный флаг пиратов. Капитан «Септера» Эдвард Барлоу поднял на мачте флаг Ост-Индской компании и решительно двинулся наперерез «Эдвенчуру», стараясь не подпустить его к торговым судам. Пушки «Септера» открыли огонь по пиратам, для которых встреча с 3 вооруженными европейскими фрегатами оказалась полной неожиданностью. Нервы Кидда не выдержали. Не отважившись вступить в бой с «Септером», он, отстреливаясь, позорно бежал. В поисках добычи Кидд проследовал к Малабарскому берегу Индии и там захватил небольшое английское судно из Бомбея. Люди Кидда избили пленных моряков, забрали у них продовольствие и сотню реалов в звонкой монете, а капитана Томаса Паркера решили использовать в качестве лоцмана.
3 сентября «Эдвенчур» зашел в порт Карвар за водой и провизией. Здесь Кидд встретил своего старого корабельного товарища Уильяма Мейсона, с которым он плавал в Вест-Индии на «Блессед Уильяме» и который участвовал в заговоре против него. Мейсон больше не шлялся по морям в поисках добычи. Он нанялся на службу в Ост-Индскую компанию и в Карваре вел переговоры с Киддом от имени компании. Пока «Эдвенчур» стоял в гавани, около десяти человек ухитрились сбежать с корабля на берег. Они рассказали агентам компании о тяжелой атмосфере, царившей на борту «Эдвенчура», и о скверное характере самого капитана Кидда, часто хватавшегося за пистолеты и угрожавшего вышибить мозги любому, кто осмелится ему перечить.
12 сентября в море показались паруса двух португальских кораблей, вооруженных соответственно 22 и 44 пушками. Они были отправлены из Гоа вице-королем Португальской Ост-Индии, получившим сведения о нахождении у Малабарского берега пиратского судна. Кидд решил спасаться бегством, но, увидев, что меньший португальский корабль находится на большом расстоянии от своего напарника, вернулся и открыл по нему артиллерийский огонь. В результате перестрелки 22 пушечный португальский фрегат был сильно поврежден; «Эдвенчур» тоже получил несколько пробоин и потерял ранеными десяток матросов. Второй португальский корабль отбуксировал своего искалеченного товарища в Карвар, а Кидд продолжил крейсерство. Спустя короткое время он задержал английский корабль «Сенкфалл», которым командовал капитан Чарлз Перрин. Последний был допрошен, причем единственное, что интересовало Кидда,
От берегов Индостана «Эдвенчур» пошел к Лаккадивским островам. Там команда кренговала судно и вступила в конфликт с местными жителями. Туземцы убили корабельного медника, а люди Кидда в отместку разорили их деревню.
В море пираты перехватили английское судно «Лойял кэптен», капитан которого, некто Хау, прибыл на борт «Эдвенчура» и имел беседу с Киддом. Две трети команды «Эдвенчура» голосовали за то, чтобы ограбить задержанный парусник, но Кидд воспротивился этому, не желая вступать в конфликт с Ост-Индской компанией. Он отпустил капитана Хау, чем весьма разозлил своих людей. Когда на горизонте появился корабль под голландским флагом, команда готова была атаковать его. Вызов капитану осмелился бросить бомбардир Уильям Мур, подбивавший других перейти к активным действиям. Кидд вышел из каюты и обвинил Мура в подстрекательстве, назвав его «вшивой собакой». Бомбардир огрызнулся; капитан схватил деревянное ведро и разбил им смутьяну голову.
Корабельный хирург отволок раненого в кубрик, где на следующий день, 31 октября 1697 года, бомбардир умер от кровоизлияния в мозг. Кидд, узнав о смерти Мура, хладнокровно заметил, что влиятельные друзья в Англии помогут ему избежать наказания.
Спустя четыре дня, 3 ноября, «Эдвенчур» зашел в порт Телличери, где столкнулся с двумя кораблями Ост-Индской компании – «Септером» и «Ист Индиа мерчентом». Около пятнадцати минут суда стояли друг против друга, ничего не предпринимая; затем пушки береговой батареи открыли огонь по кораблю Кидда. Подняв на мачтах французские флаги, Кидд дал несколько ответных залпов, после чего бежал в открытое море.