В 1693—1694 годах Кидд жил в Нью-Йорке, занимаясь торговлей и каперством против французов, а в 1695 году отправился на «Антигуа» в торговую поездку в Лондон. Здесь он встретился со своим приятелем, предпринимателем из Нью-Йорка Робертом Ливингстоном. С помощью последнего Кидд надеялся раздобыть королевский патент на корсарский промысел, но неожиданно оказался втянутым в одну из самых скандальных авантюр конца XVII века. Ливингстон познакомил его с Ричардом Кутом, графом Белломонтом, который должен был занять пост губернатора Массачусетса и Нью-Йорка. Сообща они разработали план борьбы с североамериканскими пиратами, ходившими на промысел в Индийский океан, рассчитывая поживиться за счет конфискации пиратской добычи. Ливингстон и Кидд заверили Белломонта, что возьмут на себя пятую часть расходов, связанных со снаряжением экспедиции, после чего граф добился одобрения проекта у короля Вильгельма III. Тайную поддержку проекту оказали лидеры партии вигов (так называемая Хунта) в лице государственного секретаря герцога Шрусбери, лорда-хранителя Большой печати Англии лорда Сомерса, казначея военно-морского флота графа Орфорда и опытного интригана графа Ромни. Лорды брали на себя 4/5 всех расходов на экспедицию и получили в Адмиралтействе каперское свидетельство против французов, датированное 11 декабря 1695 года. Второй патент, датированный 26 января 1696 года, давал капитану Кидду право охотиться на Томаса Тью и других пиратов из Новой Англии.
Кидд получил под свое командование 34 пушечную галеру-фрегат «Эдвенчур» («Приключение»). Набрав команду, он в конце февраля 1696 года снялся с якоря, 10 апреля достиг Даунса, затем сделал короткую остановку в Плимуте, откуда отправился в Нью-Йорк. В конце мая добычей Кидда стало французское рыболовное судно, промышлявшее в районе Большой Ньюфаундлендской банки.
В Нью-Йорке Кидд довел численность команды до 152 человек, набил трюмы корабля провиантом и, простившись с женой и дочерями, 6 сентября вышел в открытое море. По пути к острову Мадейра «Эдвенчур» встретил лишь два судна – потрепанную штормом бригантину с Барбадоса и португальский торговый парусник. Поскольку Англия и Португалия не враждовали друг с другом, Кидд не мог напасть на корабль дружественной страны. Обменявшись с португальцами подарками, корсары в начале октября прибыли на Мадейру, провели там всего один день и, купив у местных жителей вино, свежее продовольствие и воду, взяли курс на острова Зеленого Мыса. Следующая их стоянка была на острове Боавишта. Посетив также остров Сантьягу, «Эдвенчур» пересек экватор и в водах Южной Атлантики 12 декабря 1696 года повстречал английскую военную эскадру под командованием Томаса Уоррена. Эта эскадра конвоировала флот Ост-Индской компании, но из-за цинги потеряла половину личного состава. Уоррен, проверив документы Кидда, предложил последнему сопровождать его до мыса Доброй Надежды и отдать ему 30 человек. Кидд вначале проявил покорность, но через неделю, во время мертвого штиля, «Эдвенчур» на веслах ушел от эскадры в восточном направлении. Данное происшествие испортило репутацию Кидда – возникло подозрение, что он был пиратом. Когда Уоррен прибыл в Капштадт, о его подозрениях узнали представители голландской колониальной администрации и капитаны 5 торговых судов английской Ост-Индской компании.
«Эдвенчур» тем временем обогнул мыс Доброй Надежды и 27 января 1697 года прибыл на Мадагаскар, в бухту Тулиара, где команда отдохнула и пополнила запасы воды и провизии. Вскоре сюда же пришел невольничий шлюп «Лойял Рассел» с Барбадоса. Моряки со шлюпа сообщили Кидду, что в Капштадте о нем распространяют слухи как о пирате.
В конце февраля «Эдвенчур» в сопровождении «Лойял Рассела» отплыл на север, к Коморским островам. Здесь корсары встретили корабль английской Ост-Индской компании «Сидней» и принадлежавший контрабандистам корабль «Скарборо». Все вместе они стали на якорь у острова Анжуан. Через некоторое время на рейде появились еще 2 судна – «Ист Индиа мерчент» и «Мадрас мерчент». Кидд с удивлением обнаружил, что капитаны торговых судов боятся его. Не захватив еще ни одного корабля, он приобрел уже дурную славу.
2 апреля «Эдвенчур» и «Лойял Рассел» ушли с Анжуана к острову Мохели, где Кидд решил кренговать свой корабль. Во время стоянки на Мохели среди моряков распространилась какая-то загадочная болезнь, унесшая в могилу 30 человек. Чтобы пополнить команду, Кидд сманил к себе несколько матросов с «Лойял Рассела», затем, вернувшись на Анжуан, ухитрился завербовать еще некоторое количество английских и французских дезертиров, в том числе пять моряков с «Ист Индиа мерчент», бежавших на украденном пинасе. Затем Кидд взял курс на Красное море. Его целью был богатый флот мавров, ежегодно перевозивший паломников-мусульман к святым местам и обратно. Трудно сказать, знали ли об этих планах лорд Белломонт и члены Хунты. Возможно, Кидд решил действовать на свой страх и риск, полагая, что в случае успеха предприятия он сможет откупиться от любых обвинений в пиратстве.