Пираты посетили остров Гуам и Филиппины. На Минданао часть команды ушла от Свана на «Сигните», избрав новым вожаком Джона Рида. Обогнув Минданао с юга, они пошли на север, к Маниле, грабя встречные суда. Недалеко от Манилы флибустьеры захватили несколько испанских судов. От Филиппин «Сигнит» отправился крейсировать в Сиамский залив, а оттуда на север, к Кантону. У Дампира зрела мысль сбежать от пиратов, так как его «достаточно утомила эта сумасшедшая команда». Однако удачный случай все не представлялся. «Сигнит» достиг Тайваня, затем повернул на юг и снова вышел к Филиппинам. Продолжая крейсерство, «Сигнит» посетил острова Сулавеси и Тимор, а в конце декабря взял курс на побережье Новой Голландии (Австралии). 5 января 1688 года англичане высадились на австралийском берегу в районе современного залива Дампир и архипелага Буканиров. Дампир первым из англичан описал аборигенов Австралии. «Жители этой страны,
12 марта пираты снялись с якоря и пошли к побережью Суматры. Дампира вновь охватило желание уйти с «Сигнита», где царили деспотическая власть капитана Рида и беспробудное пьянство команды. 7 апреля корабль достиг Суматры, а в начале мая – Никобарских островов. Здесь Рид разрешил Дампиру, матросу Холлу и нескольким малайцам покинуть «Сигнит». Раздобыв у туземцев каноэ, Дампир и его спутники отправились в Ачех – султанат на севере Суматры. В открытом море их едва не погубил шторм. В порту Ачех экс-флибустьер познакомился с капитаном Уэлдоном, который предложил ему совершить рейс в Тонкин. Вернувшись из поездки в марте 1689 года, Дампир предпринял путешествие в Малакку, куда доставил груз опиума, затем торговал в Мадрасе (Индия), а вернувшись оттуда, устроился бомбардиром в Бенкулу – английскую факторию на побережье Суматры. В январе 1691 года он сбежал оттуда, прихватив свои бумаги и мальчика-раба по имени Джоли. На судне капитана Хита он 16 сентября того же года прибыл в Англию. Так закончилось его первое кругосветное путешествие.
Подробных сведений о жизни Дампира в следующие пять лет не сохранилось. В феврале 1697 года вышла его книга «Новое путешествие вокруг света», принесшая ему широкую известность. Впоследствии она многократно переиздавалась не только на английском, но и на других европейских языках. Ее рукописный вариант хранится сейчас в Британском музее.
То, что Дампир посвятил свою книгу президенту Королевского общества, положительно сказалось на его дальнейшей карьере. Летом 1697 года он получил должность на таможне и был приглашен консультантом в Совет по торговле и плантациям. В сентябре 1698 года Дампир привлекался Советом в качестве эксперта по вопросу борьбы с пиратством в бассейне Индийского океана. Его популярность возросла до такой степени, что он стал желанным гостем в домах многих высокопоставленных людей. В доме известного писателя и публициста Джона Ивлина Дампир обедал в обществе секретаря Британского адмиралтейства Сэмюэла Пипса. «Теперь он опять собирается в плавание при поддержке короля, который снарядил корабль водоизмещением 290 тонн, – писал Ивлин.
Упомянутый Ивлином корабль назывался «Роубак». Капитан Дампир должен был отправиться на нем в экспедицию к берегам Новой Голландии (Австралии) и Новой Гвинеи.
4 января 1699 года он снялся с якоря и взял курс на Канарские острова. В открытом море Дампир вдруг обнаружил, что у него плохой штурман. Джордж Фишер, первый помощник капитана, открыто выражал недовольство судьбой, пославшей ему в начальники бывшего пирата. Во время плавания от берегов Западной Африки к побережью Бразилии между Дампиром и Фишером вспыхнула ссора. Лейтенант обозвал капитана «старым негодяем» и «старым пиратским псом». В ответ Дампир набросился на своего помощника с тростью, загнал его на полубак и там запер в каюте. Три недели Фишер провел в кандалах, а когда «Роубак» достиг Бразилии, Дампир попросил португальского губернатора поместить «бунтовщика» в местную тюрьму. В Баии англичане отдохнули, после чего корабль пошел в Индийский океан.
1 августа «Роубак» появился у австралийских берегов в районе Дирк-Хартогс-Пойнт. Дампир произвел съемку берегового участка от 25° до 20° 40' ю. ш. на протяжении более 800 километров. На параллели 20° 32' ю. ш. он открыл прибрежную группу островов – ныне это архипелаг Дампира.