На родину Дампир вернулся в 1672 году, за несколько месяцев до начала англо-голландской войны (1672—1674). Завербовавшись в королевский флот, он попал на флагманский корабль «Ройял Принс» адмирала Эдварда Спрэгга и, по некоторым данным, участвовал в Схоневельдском и Тексельском сражениях. В последнем (21 августа 1673 года) союзный англо-французский флот был разбит голландским адмиралом де Рёйтером, Спрэгг утонул, а Дампиру посчастливилось спастись – он попал в госпиталь и после лечения вернулся в Ист-Кокер, к старшему брату. Но однообразие фермерских будней тяготило молодого искателя приключений. Поэтому, когда полковник Хиляр, унаследовавший от умершего брата сахарную плантацию на Ямайке, предложил Дампиру отправиться туда в качестве торгового агента, он охотно согласился.
В июне 1674 года Дампир высадился на Ямайке. Однако жизнь его на плантации не сложилась. Всеми делами заведовал управляющий Уэйли, отказавшийся признать какие-либо права за Дампиром. В одном из писем Уэйли заметил, что Дампир – «человек слоняющийся, не склонный долго задерживаться на одном месте». Через несколько месяцев, удрав от Уэйли, наш герой нанялся на небольшое торговое судно. Последнее совершало каботажные рейсы, доставляя грузы с ямайских плантаций в Порт-Ройял. За полгода службы на этом судне Дампиру удалось неплохо изучить особенности навигации в Карибском море.
В апреле 1675 года Дампир присоединился к ватаге заготовителей кампешевого дерева и отправился вместе с ними на побережье Юкатана. Они обосновались в районе лагуны Терминос, в Уан-Буш-Кей, где обитали симарроны, а также пираты с Ямайки и Тортуги. Здесь, на берегах Мексиканского залива, Дампир провел три года.
В июле 1676 году ураган уничтожил посевы англичан, и в поисках пропитания они вынуждены были прочесать все побережье от острова Трист (совр. Кармен в лагуне Терминос) до Рио-Альварадо. Заходя в устья рек, англичане совершали нападения на деревни, забивали скот, охотились на ламантинов и черепах. Затем был совершен набег на город Альварадо.
Некоторое время Дампир продолжал заготавливать кампешевое дерево, потом вернулся на Ямайку, а оттуда в Лондон (август 1678 года). Купив участок земли, он женился на девушке по имени Юдифь, которая приходилась родственницей герцогу Графтону. Но какая-то неуемная сила влекла его за моря. Через несколько месяцев Дампир расстался с женой и, по-видимому, никогда ее больше не видел. Детей у них не было.
В 1679 году Дампир вновь отправился на Ямайку. Он собирался подзаработать денег и купить небольшое имение в Дорсетшире. На Ямайке знакомый Дампира, некий мистер Хобби, предложил ему идти на судне «Лойял мерчент» к Москитовому берегу, чтобы там заняться покупкой кампешевого дерева. По пути они зашли в ямайскую гавань Порт-Морант, где стояла на якоре флотилия пиратских судов под командованием Коксона, Шарпа, Эссекса, Эллисона и Мэготта. Коксон был генералом этой флотилии. Флибустьеры собирались идти к Панамскому перешейку, чтобы ограбить город Пуэрто-Бельо, хотя формально ямайским властям было заявлено, что они пойдут в Гондурасский залив за кампешевым деревом. Когда команда «Лойял мерчента» узнала о планах пиратов, «все люди Хобби бросили его и перешли к ним», да и сам Дампир «склонился к мысли, что будет лучше всего отправиться вместе с ними».
В начале 1680 года Дампир участвовал в нападении пиратов на Пуэрто-Бельо, затем пересек с ними Панамский перешеек и до весны 1681 года разбойничал в Тихом океане у берегов Панамы и Перу сначала под командованием Сокинса, а затем – Шарпа. В апреле указанного года Дампир и 43 его товарища покинули капитана Шарпа. Избрав своим предводителем Джона Кука, они отправились от берегов Перу на север, к Панамскому перешейку. С этого момента Дампир начал делать регулярные записи в своем дневнике, который позже лег в основу его знаменитой книги «Новое путешествие вокруг света» (1697).
Высадившись на панамском побережье, пираты уничтожили свои лодки и двинулись через джунгли. Выбравшись на карибское побережье, они 24 мая 1681 года обнаружили пиратское судно капитана Жана Тристана. Присоединившись к французам, Дампир в течение трех месяцев бесцельно крейсировал вместе с ними у панамского побережья.
Сначала Дампир плавал на судне Тристана, затем с капитаном Аршамбо, но вскоре ему «надоело жить с французами», и он перебрался на корабль капитана Райта. Тот промышлял у берегов Центральной Америки в консорте с голландцем Янки. Из-за какого-то испанского приза оба капитана поссорились, но продолжали плавать вместе до апреля 1682 года. Отправившись к побережью Венесуэлы, флибустьеры захватили несколько богатых трофеев, в том числе судно с грузом сахара.