Переговоры начались 12 октября в Кремле. Сталин и Молотов предложили финляндским дипломатам заключить двусторонний договор о взаимопомощи, аналогичный договорам, подписанным СССР с государствами Балтии. Паасикиви ответил категорическим отказом. Тогда советская сторона, ссылаясь на необходимость обеспечения безопасности Ленинграда, предложила Финляндии сдать в аренду СССР полуостров Ханко и острова в восточной части Финского залива, а также уступить западную часть Карельского перешейка в обмен на территориальную компенсацию в других районах. Паасикиви, следуя рекомендациям своего правительства, отверг и этот вариант, после чего возвратился для консультаций в Хельсинки.
21 октября Ю.К. Паасикиви вновь отправился на переговоры в Москву. На этот раз его сопровождал руководитель социал-демократов Вяйне Таннер. Инструкции правительства были столь же жесткими: никаких территориальных уступок. Можно было только говорить о «выпрямлении» Куоккальской излучины на Карельском перешейке и о некоторых мелких отдаленных островах Финского залива. Второй раунд советско-финляндских переговоров также не принес результата. На встрече Сталин заявил, что требования СССР минимальные и из-за них не стоит торговаться.
Делегация вернулась в Хельсинки. Паасикиви считал, что следует пойти на некоторые послабления в территориальном вопросе.
31 октября Паасикиви и Таннер в очередной раз отправились в Москву. С другой стороны, нельзя отрицать, что согласие с территориальными претензиями СССР грозило Финляндии фатальными последствиями.
Когда Паасикиви и Таннер уже находились в поезде на пути в Москву, было опубликовано выступление Молотова, в котором давалось разъяснение по поводу территориальных претензий СССР. Эркко хотел сразу же отозвать участников переговоров, но те решили выполнить свою миссию до конца.
В Москве Сталин неожиданно заявил, что готов отказаться от требований изменить границы на Карельском перешейке и от Ханко. Вместо этого он предложил предоставить СССР якорную стоянку в Лаппохья, неподалеку от Ханко, и один из близлежащих островов. Паасикиви пришлось и на этот раз ответить отказом, так как Эркко в своих инструкциях, отправленных в Москву, запретил договариваться о ближних к Ханко островах.
Переговоры зашли в тупик, и 13 ноября финляндская делегация отправилась домой. Жесткая линия правительства Финляндии на переговорах с Советским Союзом во многом объясняется почти единодушной поддержкой парламента. Депутаты полагали, что Советский Союз не решится начать войну и времени для переговоров еще предостаточно. Наиболее влиятельными критиками линии правительства были Паасикиви и Маннергейм, призвавшие проявить на переговорах большую гибкость.
Сталин объявил советскому генералитету, что финляндский вопрос придется решать силой оружия. 30 ноября 1939 года СССР расторг Договор о ненападении и дипломатические отношения с Финляндией и объявил ей войну. «Зимняя война» была относительно недолгой. В 1940 году Паасикиви снова отправился в Москву в составе делегации Финляндии для заключения советско-финляндского мирного договора. В 1940–1941 годах он находился в СССР в качестве посланника.
На протяжении всей войны Паасикиви поддерживал через Стокгольм контакты с представителями Советского Союза. И когда позднее в Финляндию прибыла контрольная комиссия, между Паасикиви и ее руководителем Ждановым установились доверительные отношения. В феврале – марте 1944 года Паасикиви вел неофициальные переговоры с советским правительством о заключении перемирия. В Стокгольме он встречался с А.М. Коллонтай.
После окончания Второй мировой войны Паасикиви, сделав правильные выводы из уроков прошлого, сформировал новый подход в политике Финляндии по отношению к Советскому Союзу. Взяло верх сознание того, что единственно верным является курс на мир с великим восточным соседом.
В августе 1945 года СССР восстановил дипломатические отношения с Финляндией. В начале марта 1946 года 79-летний, часто болевший Маннергейм ушел в отставку. Его преемником на посту президента стал Паасикиви, чью кандидатуру поддерживал и Советский Союз.
Когда осенью 1944 года в Москве Паасикиви подписывал соглашение о перемирии, подразумевалось, что окончательный мирный договор будет заключен позднее как часть более широкого международного урегулирования. Договор был подписан в Париже 10 февраля 1947 года. Однако Советский Союз намеревался отложить ратификацию договора – началась холодная война.
Паасикиви разработал компромиссный вариант. В договоре должна идти речь лишь об отражении агрессии со стороны Германии или ее союзника, направленной против СССР через территорию Финляндии. Советский Союз оказывает Финляндии военную помощь лишь в том случае, если она сама попросит об этом. И при любых обстоятельствах войска Финляндии будут вести военные действия только на своей территории.