В 1914 году, ознакомившись с произведением Стайн Нежные почки, он, несмотря на уничтожающие отклики в прессе, окунулся в литературу Гертруды как «в новую и удивительную страну». Именно тогда, вспоминает он, «книга мисс Стайн попала мне в руки, и с тех пор я днями проводил время с блокнотом в кармане, составляя новые и необычные комбинации слов. В результате я по-новому стал ощущать слова в своем словаре».
Андерсон заметил, как она экспериментирует со словами. Небольшие предметы в Нежных почках не просто представлялись в обычном свете, но приобретали некое новое значение. Совсем просто, как выразилась бы Стайн, писать — значит воссоздавать заново. Легко вообразить ее зарисовки как натюрморты в текстовом исполнении. И во многих случаях требуется приложить большое воображение, чтобы их разгадать.
Любовь к словам вылилась в первые произведения писателя, появившиеся в 1916 году. Несколько лет спустя Андерсон опубликовал сборник рассказов под общим названием Уайнсбург, Огайо (1919), принесший шумный и заслуженный успех его создателю. Хотя он писал о событиях в жизни малого города, он сумел показать изоляцию, в которой оказалась вся малоэтажная Америка. Поколение, следующее за Андерсоном, подобрало не только первопроходческий смысл произведения, но и его язык.
Весной 1921 года неожиданный поворот судьбы привел писателя в Париж. Один из владельцев журнала Семь искусств, музыкальный критик Пол Розенфельд пригласил его в поездку по Европе. Щедрый человек, влюбленный в искусство, увидел в Андерсоне большое литературное дарование.
Оба отправились на другой континент 14 мая 1921 года. Европа потрясла Андерсона красотой и культурой — как современной (он, среди прочего, посетил выставку Пикассо), так и старинной (Лувр, Собор Парижской Богоматери и т. п.). Он даже мысленно попенял Марку Твену за искаженное описание города в его книге Простаки за границей, вышедшей около полувека назад. «Мне трудно сохранить прежнюю любовь к Гекльберри Финну», — записал он в дневнике.
Оказавшись в Париже, Андерсон незамедлительно захотел встретиться с Гертрудой Стайн, но не знал как. На помощь пришла Сильвия Бич. Заметив интересного мужчину, топтавшегося у входа в магазин и разглядывавшего выставленную в витрине книгу Уайнсбург, Огайо, Сильвия не сразу сообразила, что он и есть автор книги. Андерсон рассказал, что восхищен Гертрудой Стайн, и попросил представить его писательнице. Сильвия польстила Гертруде: «Он стремится познакомиться с вами, говорит, что оказали на него влияние, и в его глазах являетесь замечательным мастером слова». Ну, как было отказать такому посетителю! Встреча состоялась и стала событием в жизни обоих. В Автобиографии Гертруда писала: «…[он] весьма просто и непосредственно, в характерной для него манере, рассказал, что думает о ее [Г.С.] творчестве и влиянии на его развитие как писателя». Дружба с Андерсоном продолжалась вплоть до его смерти в 1941 году.
Обширная переписка между ними полна взаимного уважения. Гертруда даже сочинила Валентинку для Шервуда Андерсона, в своем стиле обыграв созвучие английских слов:
Very fine is my valentineVery fine and very mineVery fine is my valentine very mine and very fineVery fine is my valentine and mine,Very fine very mine And mine is my valentineЧто за картинка моя валентинка.Что за картинка и что за моя.Что за моя моя валентинка что за мояи что за картинка.Что за картинка моя валентинкак тому же моя, что за картинка что за мояи моя валентинка моя[35] [36].Валентинка понравилась Шервуду, о чем он и написал в письме.
В 1925 году Андерсон опубликовал полуавтобиографическую вещь История рассказчика. В ней встречу со Стайн он назвал жизненно важным для себя днем. Не осталась в долгу и Гертруда. Оценивая Историю рассказчика, она причислила автора к четырем американским писателям, наделенным истинным интеллектом. Трое других — Фенимор Купер, Уильям Дин Хоуэллс и Марк Твен.
В последнюю неделю декабря 1926 года Шервуд отплыл в Европу. Его вторичное пребывание там продолжалось до марта 1927 года. На сей раз его сопровождали вторая жена, Элизабет, и два сына от предыдущего брака, поэтому встречи с Гертрудой были весьма ограничены и носили более официальный характер. Стайн подчеркивала: «Не думаю, что даже он представлял, как много для меня значат его визиты».
Переписка продолжалась с прежней частотой и в прежнем, дружеском тоне; основное содержание ее касалось информации о взаимных публикациях.