Дружба со скульптором Липшицем вылилась в очередной бюст (незадолго до этого Джо Дейвидсон уже сделал ее скульптурный портрет в виде сидящего Будды), скорее в голову Гертруды. Во время сессий Липшиц рассказал, что недавно делал бюст поэта Жана Кокто. Во время сессий Кокто поделился своим восхищением личностью Стайн. Этого для Гертруды оказалось достаточным, и вскоре Кокто появился на улице Флерюс — это был тот самый «стройный элегантный юноша», которого во время войны привел Пабло Пикассо. Они встречались несколько раз, возможно даже, Гертруда пыталась взять молодого поэта под свое крыло, но их дружба ограничилась взаимной перепиской и встречами на нейтральной территории. Письма, как правило, были теплые, оба автора обменивались новыми публикациями. Как бы оправдывая отсутствие длительных личных встреч, Кокто написал Гертруде: «Я не вижу вас, но люблю вас, вы знаете, я живу с вами».
В ноябре 1925 года гостем Гертруды был Поль Робсон, совершавший турне по Европе. После чая он с удовольствием спел для женщин. «П. Р. мне дорог» — писала она Ван Вехтену.
А вот с Джеймсом Джойсом, соперником в области литературного модернизма, Гертруда (или Джеймс?!) не захотела знаться. Появление романа
Было предпринято несколько попыток свести тогдашних двух парижских столпов модернизма. Незадолго до закрытия журнала
Бедный Эжен Жола остановился однажды в моем магазине. Бледный, с дрожью в голосе, он рассказал, какой нагоняй от Гертруды получил, потому что в своих обозрениях уделяет чересчур много внимания этому ‘грязному ирландскому политику Джеймсу Джойсу’.
Сильвия ‘ответственна’ и за другую, оказавшуюся относительно успешной попытку свести вместе обоих писателей. Однажды Стайн пригласили на чай к скульптору Джо Дейвидсону. Присутствовавшая там Сильвия Бич, получив согласие обеих сторон, представила враждующие стороны друг другу, и к удивлению присутствующих, произошел обмен рукопожатием. Вот как описывает эту сцену Токлас:
Она [Стайн] рассказала мне, что приветствовала Джойса словами ‘После стольких лет’. ‘Да, — ответил он — и наши имена всегда связывают вместе’. Она сказала: ‘Мы живем в том же округе’. Он не ответил, и она ушла беседовать с прибывшим из Калифорнии.
А в интервью парижской
«Джойс хорош… [но] его влияние ограничено».
Не теряли женщины контакта и со старыми знакомыми. Во время войны кошка пробежала между Гертрудой и Пикассо.