Если жизнь этой доброй старой женщины служила посрамлению роскоши сильных мира сего, то и жизнь сильных мира сего бросает иронический отсвет на образ жизни старухи вдовы. Терпение, простота и неприхотливость похвальны, но у вдовы ведь нет выбора, ибо «какой в хозяйстве у вдовы доход?». Ей не нужны пряные соусы, от которых «животы болят», потому что нет у нее на столе изысканных мясных блюд, которым они могли бы послужить лакомой приправой, – «ведь разносолов в доме не водилось». В том же духе Чосер продолжает рисовать портрет вдовы-крестьянки, лукаво подтрунивая над бедными и над богатыми, но неизменно сохраняя уважительный тон. В ту пору, когда придворные – современники Чосера начинали придавать чрезмерно большое значение вопросу о том, когда следует пить красное вино, а когда белое, старуха вдова благоразумно не пьет никакого вина – потому что его у нее нет. И в то время как жизнь в роскоши чревата подагрой, лишающей богача возможности «в праздник поплясать», простые богобоязненные крестьяне не болеют подагрой – впрочем, если подагра и не могла им помешать пуститься в пляс, они все равно не плясали, считая это занятие греховным. Так же тепло, с любовью и юмором, искусной и уверенной рукой написаны все прочие портреты сельских жителей, созданные Чосером на рубеже 80-х и 90-х годов. Одно из преимуществ жизни в Кенте, безусловно, заключалось в том, что она снабдила Чосера богатым новым материалом.
Работа в Гринвиче имела для Чосера и еще одно преимущество. Хотя он состоял на службе у короля, всю свою жизнь он в более глубоком смысле был служителем королевы. Он служил графине Ольстерской, королеве Филиппе, Бланш Ланкастер, отчасти и Алисе Перрерс. Теперь, в середине 80-х годов, он довольно регулярно прислуживал королеве Анне, которую по меньшей мере один раз с любовью упомянул в «Троиле и Хризеиде» и для развлечения которой писал в ту пору «Легенду о добрых женщинах» и начал писать «Кентерберийские рассказы». Вероятно, он более или менее регулярно читал ей свои произведения, как это изображено на фронтисписе одного из списков «Троила», и, по-видимому, сопровождал королеву Анну в ее путешествии в Уоллингфордский замок, где она гостила в июле и августе 1385 года у принцессы Иоанны. Обе женщины относились друг к другу с большой любовью, а Иоанна была теперь слишком больна, чтобы поехать в гости к Анне, как она делала это прежде. Обеим Чосер, согласно общепринятой трактовке, адресовал комплименты в прологе к «Легенде».