Если граф Оксфорд и был организатором этого заговора против жизни Гонта, доказательств тому найдено не было. В то время когда друзья Гонта пытали кармелита, стараясь заставить его говорить, второй дядя короля, Томас Вудсток, впоследствии граф Глостерский, в гневе ворвался в королевские покои и поклялся сразить любого – включая короля, – кто попытается обвинить в измене его брата герцога Ланкастерского. Ричард и его придворные на некоторое время были устрашены, но укрепились в своей решимости рано или поздно начать править, не допуская ни малейшего постороннего вмешательства. По мере того как борьба между королем и его магнатами приобретала все более ожесточенный характер, сопротивление Томаса Вудстока становилось все более дерзко безрассудным. Что касается Гонта, то он, предвидя дальнейший ход событий, попросил оказать ему поддержку в подготовке новой военной экспедиции в Испанию, получил ее вместе с официальным признанием Ричардом его прав на кастильский престол, оставил все свои дела в Англии на попечение своего сына и наследника Генриха Болингброка и 9 июля 1386 года отплыл из Плимутской гавани к испанским берегам, чтобы сражаться за свою собственную корону.
После того как Гонт покинул Англию, могущество Томаса Вудстока стремительно возрастало, а Чосер, верный королю, обнаружил, что он опасным образом втянут в борьбу. В 1385 году, когда Гонт искал способа избежать столкновения с Ричардом и его двором, а Томас Вудсток становился главным голосом оппозиции, Чосер, похоже, стремился получить (наверное, с помощью Гонта) какой-нибудь другой правительственный пост, менее опасный и кляузный, чем должность таможенного надсмотрщика. Он отказался от своего дома над Олдгейтскими воротами и от работы в таможне, которая, по-видимому, как-то связывалась с владением этим домом. Вне сомнения, Чосер поступил так отчасти потому, что сбор пошлин перестал быть прибыльным делом, а любой сборщик или надсмотрщик, который в прошлом имел от сбора пошлин какую-то выгоду, неизбежно подвергся бы тщательной проверке со стороны парламента и его лидера Вудстока, ныне герцога Глостерского. (Глостер ввел такой строгий режим экономии, что даже с королевы Анны казна брала деньги за постой и стол.) Но весьма возможно, что Чосер имел причины видеть в возвышении Глостера угрозу для себя лично. Три года спустя, в мае 1388 года, когда Глостер осуществлял полный контроль над правительством страны, Чосер счел нужным (а скорее всего, был вынужден) «отказаться по собственной просьбе» от своих пенсий в пользу Джона Сколби. Он получил их обратно после 1389 года, когда Ричард вернулся к власти. Большинство чосероведов выражают сомнение в том, что поэт на самом деле отказался от своих рент по собственному желанию; однако он вполне мог сделать это, чтобы дать добровольное доказательство того, что он не собирается причинять беспокойство власть имущим, кому бы он ни был предан лично. Очевидно, что в любом случае у Глостера не было необходимости отнимать у своего врага ренту и утверждать, что тот добровольно отдал ее в подарок.