Знаком был Чосер и с мудрым старым сэром Джоном Клэнвау, дипломатом и поэтом, автором по меньшей мере одной превосходной подражательной поэмы «Кукушка и соловей», написанной в манере Чосера. Так как Клэнвау и Чосер вместе ездили за границу по дипломатическим делам и имели общих близких друзей, так как оба были верными сторонниками Джона Гонта (Клэнвау принадлежал к числу так называемых рыцарей-лоллардов), они наверняка прекрасно знали поэзию друг друга и были на короткой ноге. Во всяком случае, они обладали сходным во многих отношениях складом ума и характера. Оба отдавали в поэзии щедрую дань юмору и иронии, обоих посылали вести переговоры по щекотливым, явно затруднительным вопросам и обоим нравились – в этом они оставались истыми сыновьями средневековья – пышность, внешний блеск, славные подвиги. Клэнвау на деле доказал эту свою любовь к смелым приключениям, приняв участие в знаменитом Сен-Энгльверском турнире, который состоялся в 1389 и 1390 годах в пограничной полосе Кале, после того как трое французских рыцарей пригласили всех христианских воинов устроить великолепные тридцатидневные ристалища, поклявшись, что примут вызов всех, кто явится. На турнире были многие друзья Чосера, хотя сам он, по-видимому, приехать не смог.
Среди друзей Чосера можно упомянуть еще сэра Луиса Клиффорда. Он родился около 1336 года и, подобно Чосеру, однажды попал в плен к французам (в 1352 году, когда Чосер был двенадцатилетним мальчиком). По-видимому, Луис Клиффорд служил при дворе Черного принца и, как и Чосер, всю жизнь оставался стойким приверженцем короля и дома Ланкастеров. С 1389 года его имя снова и снова упоминается в списках лиц, присутствовавших на заседаниях Тайного совета, а это значит, что он являлся одним из доверенных советников короля-интеллектуала Ричарда II и входил в его «мозговой трест». Фруассар, этот выразитель королевского мнения, отзывается о Клиффорде с большим восхищением. Клиффорд часто выполнял те же дипломатические поручения, что и Чосер. Он участвовал в ряде случаев в переговорах о заключении перемирий и занимался разработкой брачных договоров, в частности договора о предполагаемой женитьбе Ричарда II на Изабелле, дочери французского короля Карла VI. При всем своем уме и мужестве кончил он плохо. Больной, он позволил запугать себя и отрекся от убеждений, которые они с Гонтом защищали; более того, он передал архиепископу Кентерберийскому, инициатору травли еретиков, список догматов последователей учения Уиклифа вкупе со списком его тайных сторонников. В своем завещании, датированном 17 сентября 1404 года, Луис Клиффорд называет себя «предавшим бога» и делает распоряжение о том, чтобы его «грешные останки» погребли в самом дальнем углу погоста в том приходе, где его застигнет смерть, и не ставили на его могиле ни камня, ни какого-либо другого памятника.
О том, что значит на самом деле это завещание, конечно, можно спорить. Но что бы ни имел в виду Клиффорд – что он предал бога, когда поддержал Уиклифа или, наоборот, когда отрекся от него под непереносимым для старика давлением нового религиозно-политического режима, – трагедия Клиффорда достаточно ясна и так же красноречива, как трагедия молодого Томаса Аска. Поистине те, кому, подобно Джеффри Чосеру, удалось уцелеть в трудные времена конца XIV века, были людьми удивительными.