Лорд Кобхем, когда-то сэр Джон Олдкастл, был вождем лоллардов. Эти люди искали более старой и более чистой формы христианства и свое вдохновение черпали из прочтения новой английской библии. Их интеллектуальная сила исходила из Оксфорда, однако для приобретения поддержки среди народа они в основном полагались на промышленные круги, особенно на работников текстильной промышленности в быстро растущих новых центрах сельской местности, а также ремесленников, для которых грамотность была привычным или необходимым делом. Они считали, что исповедь не была необходимой для спасения и что после причастия хлеб по-прежнему оставался хлебом. Но больше всего они мечтали уничтожить власть церковнослужителей и особенно самого крупного из них – Папы Римского. Один понтифик – это плохо, но вот трое – еще хуже: трое антихристов, которые извращали священные слова Евангелия. Позиция Генриха по отношению к этим еретикам была вполне четкой и разделяли ее большинство церковных иерархов и мирян того времени. Возможно, Церковь несовершенна, и Генрих одним из первых пытался ее реформировать, однако ересь необходимо истреблять. Следовало использовать любую возможность для указания лоллардам ошибочности их взглядов: если же они будут и дальше настаивать на своих постыдных убеждениях, тогда очистить их от скверны может лишь огонь. Событие 1409 г. в полной мере демонстрирует эту позицию Генриха. Один портной был приговорен к сожжению на костре за ересь и был сожжен в присутствии принца Генриха. Как только языки пламени достигли его тела, он взмолил о пощаде. Принц приказал потушить костер и призвал портного отречься от своих убеждений. Портной отказался это сделать, тогда снова зажгли костер, и принц смотрел, пока человек не превратился и пепел. Ересь Олдкастла подвергла католическую веру Генриха еще большему испытанию, так как Олдкастл был его личным другом. Он был прославленным воином, принимавшим активное участие в подавлении валлийского восстания. Но взгляды, которые в Уэльсе могли показаться всего лишь чем-то необычным, в Лондоне были явно еретическими. Вскоре Олдкастл привлек внимание Церкви своими еретическими убеждениями. Ни король, ни главные священнослужители не могли заставить его раскаяться в своих заблуждениях. И когда в конце концов архиепископ Арундел с согласия Генриха привлек его к суду, он почти не приложил усилий для своей защиты. Ничего не оставалось делать, как отправить друга короля на костер.
Олдкастла заточили в Тауэре, где он и ожидал приговора. Однако ему удалось бежать, после чего он тотчас же принялся готовить восстание, которое бы освободило страну от оков ортодоксальной веры. Детали заговора носят заметное сходство с заговором 1400 г., из-за которого Генрих IV и его сыновья вынуждены были в панике бежать из Виндзорского замка. Отобранная группа заговорщиков, переодетых шутами, должна была проникнуть на королевский двор в Элтхэме и там захватить в плен всю монаршью семью. Тем временем сотни небольших групп лоллардов должны были собраться на полях возле Темпл Бара. Общий сбор был назначен на 9 января 1414 г. Но восстание ожидал бесславный конец. Выданных шпионами короля главных заговорщиков арестовали, пытали, после чего они во всем признались. Тем временем ни о чем не подозревающие толпы людей продолжали стекаться в Лондон, где их ожидали королевские войска. Многим удалось спастись, но многих, включая большинство вождей, схватили и повесили по четыре человека на поле Св. Жиля до того, как Генрих объявил всеобщее прощение. Олдкастла не удалось поймать, и Генрих был избавлен от того, чтобы смотреть на то, как его бывший друг поджаривается на костре. Это удовольствие выпало на долю его брата Бедфорда, в то время как Генрих находился во Франции. Уничтожение заговорщиков лишило движение лоллардов вождей. Больше не существовало рыцарей-лоллардов. А никакие перемены в области религии не могли произойти, если их не поддерживали некоторые рыцари или бароны. Но само движение лоллардов не угасло.