Даже если мы сделаем скидку на преувеличение хронистов, принц все же был красивым отпрыском красивой семьи – примерно среднего роста, с симпатичным продолговатым румяным лицом, прямым носом и густыми каштановыми волосами. Молодой и сильный, смелый командир и прирожденный игрок на публику, он был очень популярен в столице, где обосновался в «воистину прекрасном и величественном дворце», названом Колдхарбор (холодная гавань) в Истчипе. Все восхваляли красивого молодого принца. Парламент превозносил его за послушание отцу, мужество и желание выслушивать советы, торговцы за расточительность, друзья за щедрость и преданность. И у них было на то основание. Дошедшие нас письма Генриха усеяны доказательствами его стремления наградить или помочь друзьям: письма епископам с благодарностью за оказанные его слугам услуги; письмо аббату, к которому он направляет своего канцлера на лечение ишиаса; письмо епископу с просьбой о прощении одного из его слуг, которого отлучили от церкви за то, что по его халатности охотничьи собаки принца загрызли животных во время его прогулки по парку епископа в Суссексе. Но самая яркая история сумасбродных деяний принца – это когда он ударил в лицо великого юстициария, узнав о якобы совершенной им несправедливости в отношении его слуг. Генрих был очень популярным принцем.
Все это отличало его от отца. Красивый, смелый Болингброк, снискавший славу на рыцарских турнирах XIV в., ныне был уже больным и уставшим человеком. В 1405 г. он заразился неприятной болезнью, которая отразилась на его внешности и иногда приводила к полной неспособности править. Что это была за болезнь, никто не знает. Современники Болингброка полагали, что это была проказа, кара Божья за казнь архиепископа. Некоторые современные историки считают, что было венерическое заболевание, полученное им в молодые годы во время путешествий по Европе. Но историки-медики, которые, несомненно, с большим восхищением относятся к королям, склонны любое загадочное королевское недомогание рассматривать как венерическое заболевание. В любом случае король был серьезно болен, и зимой 1408 г. он оказался на пороге смерти, в результате чего власть над страной оказалась в руках его старшего сына. Естественно, принц Генрих был не очень рад, когда на следующий год отец-король выздоровел и прервал его временное правление.
В начале 1406 г. ходили слухи, что принц хочет свергнуть с престола своего больного отца, а в королевском совете начала формироваться оппозиция власти Генриха IV. К 1409 г. эта оппозиция приобрела четкие очертания: образовались два лагеря, оба преданные династии Ланкастеров, один – вокруг короля, другой – вокруг принца. Большей частью разделение основывалось на возрасте. Сторонников принца возглавляли два сводных брата короля, Бофоры: Генрих Бофор, будущий кардинал, на тот момент епископ Винчестера, и сэр Томас, вскоре граф Дорсет, позднее герцог Экзетер. Эти братья, будучи людьми одаренными, составили хорошую команду, один – способный дипломат и администратор, другой – талантливый воин. Их поддерживали двое молодых и воинственных графов, близких друзей принца и сыновей двух лордов-апеллянтов, которые в 1397 г. пострадали от мести короля Ричарда. Одним из них был Уорик, который возвратился в Англию в 1410 г. после триумфального проведения серии рыцарских турниров и паломничества за границу, другим – Арундел, который уже служил принцу в Уэльсе. Также проявлять себя стал и друг принца, будущий архиепископ, протеже Уильяма Уикема, бывший пастух Генрих Чичель, епископ Сент-Дэвиса. Все они станут самыми надежными сторонниками принца как в Англии, так и во Франции, когда он взойдет на престол. К этой группе следует еще добавить двух младших братьев принца Джона и Хэмфри. Юные годы Джон Ланкастер, позднее герцог Бедфорд, провел почти так же как и его старший брат. В его распоряжение предоставили командование войсками на шотландской границе и на большей части владений Перси после их неудачного восстания в 1403 г. Наиболее надежному и талантливому из всех братьев Генриха, ему суждено было сыграть неоценимую роль в жизни будущего короля. Он охранял Англию в то время, когда его брат искал славы во Франции. У Хэмфри, позднее герцога Глостера, не было столько дел, и поэтому уже в этот период он начал проявлять себя как библиофил и отъявленный смутьян, каким он в будущем и станет.