Первым наставником принца Генриха в Честере был знаменитый Хотспер, сын графа Нортумберленда. Ровесник отца принца, он как и Болингброк, был рыцарем, частым участником рыцарских турниров. Всеобщий любимец, он пользовался неимоверной популярностью. Одно время было даже модным подражать его заиканию. Шекспир, допуская простительную ему вольность, так описывает принца Хотспера: «этот Хотспер-Марс в пеленках, боец-дитя». На самом деле он был очень опытным человеком около сорока лет. Очевидно неизгладимое впечатление произвел он и на принца. Будучи по своей сути импульсивным человеком, что часто вредило его военным качествам, Хотспер проводил в Уэльсе осторожную политику в духе примирения. Благодаря такому политическому курсу можно было бы погасить пламя восстания значительно раньше. Однако в 1401 г. его наставничество над принцем внезапно закончилось. Устав от того, что король был не в состоянии платить своим войскам, Хотспер бросил все свои обязанности в Уэльсе и возвратился к более привычным для него занятиям: набегам на шотландскую границу и резне шотландцев. В следующем году в битве при Хомильдон Хилле он одержал над шотландцами одну из самых громких побед в своей жизни. Принцу Генриху I повезло со своими наставниками, ибо следующий его попечитель Хьюго Деспенсер, английский лорд, вскоре умер. До наших дней сохранилось очаровательное письмо, в котором принц пишет своему отцу о новом наставнике и выражает свое глубокое сожаление по поводу смерти Хьюго. К 1403 г. очередным наставником принца становится еще один представитель рода Перси – Томас, граф Вустер, по-видимому, самый лучший воин из всех членов этой воинственной семьи. Но к тому времени принцу исполнилось уже шестнадцать лет, и поэтому ему предоставили большую свободу в военных действиях.
Было бы скучным перечислять все детали восстания в Уэльсе, представляющего собой в высшей степени запутанное событие. В ходе этого мятежа в одно и то же время под руководством различных маркграфов одновременно проводились несколько военных походов. Здесь достаточно упомянуть о том, что суть английской политики заключалась в защите своих замков и проведении карательных экспедиций в ответ на набеги Глендуэра. При этом англичане рассчитывали, что восстание закончится из-за истощения противника, а также благодаря большому количеству помилований, предложенных мятежникам короной. Описание одного из таких набегов можно найти в письме принца Генриха, написанном летом 1403 г. Принц покинул Шрусбери и направился во владения Оуэна, «где как мы думали, сможем его найти, если он готов был с нами сразиться». Однако Оуэна там не оказалось, поэтому англичане сожгли всю местность и затем направились в другое большое его владение, которое они также сожгли до основания. Поскольку выкуп за плененных валлийцев оказался слишком большим, всех их убили. После этого принц направился в графство Мерионет и «там мы опустошили прекрасную и густо населенную местность». Однако затем спустя несколько недель после начала этой кампании у принца кончились деньги и он больше не мог платить за службу своим воинам. Для военачальников Генриха IV нехватка средств была проблемой, повторяющейся из года в год. Генриха нельзя упрекнуть в скупости, он просто не мог добыть достаточное количество денег, необходимых для реализации своих планов. Болингброк вынужден был платить всем своим сторонникам, при этом поддерживать свой королевский статус и подавлять бесчисленные восстания. Для всего этого ему приходилось просить деньги у парламента, который не преминул воспользоваться тем, что у короля не было законных прав на трон. Парламент отказывался вотировать налоги, если король не шел на уступки. С этой точки зрения правление короля Генриха IV рассматривалось как значительный по своей важности период контроля парламента над королем. Партия вигов использует этот факт как один из самых важных аргументов в своей трактовке английской истории. Однако завоевания парламента были по большей части иллюзорными. Как только Генриху удалось обрести контроль над своим королевством, он смог избавиться от этой зависимости. Нехватка денежных средств ьыла серьезной проблемой также и для его сына, который отстаивал интересы короны в Уэльсе. Об этом он постоянно писал в своих письмах: «Ибо мятежники каждый день слышат разговоры о том, заплатят нам или нет. Они прекрасно понимают, что без денег мы не сможем долго продержаться». Принцу Генриху пришлось продать свои драгоценности и заложить столовое серебро, чтобы подавить очаги восстания Глендуэра. И хотя в отличие от Хотспера Генрих последовательно исполнял свои обязанности, он отлично понимал, что рано или поздно сторонники покинут его, если им не будут выплачивать деньги. А в Уэльсе едва ли можно было найти хорошую добычу.