К началу восстания Оуэну Глендуэру было около 50 лет. Возможно, он был богатейшим из всех валлийцев тех времен. Он владел землями на севере Уэльса и в Пемброкшире. В Англии он познакомился с законами и отточил свое воинское искусство. Но к концу 90-х гг. XIV в. он начал подумывать об отдыхе и поселился в прекрасном укрепленном замке Сикерт, где с большим гостеприимством встречал своих друзей. Его соперник и сосед лорд Грей из Рутина, живший в большом замке Ред Кастл, был ярым сторонником династии Ланкастеров, а также личным другом Генриха Болингброка. В течение нескольких лет Глендуэр и Грей беспрерывно ссорились из-за клочка земли. Вскоре после коронации Генриха IV суд принял решение в пользу друга короля – лорда Грея. А когда Глендуэр приехал в Лондон, чтобы принять участие в судебном заседании, ему было нанесено оскорбление. Из-за таких мелочей и началось восстание. Были задеты благородные чувства Глендуэра. Со своими людьми он вторгся во владения Грея и опустошил их. Начав, было сложно остановиться, и вскоре он направился уже в Шропшир, где продолжил грабить и жечь. Однако местные английские маркграфы довольно быстро положили конец этим набегам. Оуэн, лишенный своих земель, легко воспользовался антианглийскими настроениями в Уэльсе и поднял восстание. Его двоюродные братья Тюдоры из Энглси вскоре присоединились к нему. Когда же он поднял старинное знамя Уэльса с изображением дракона, люди со всего Северного, а затем и Южного Уэльса стали стекаться к нему.
Разбить Глендуэра, который жег и грабил земли английских баронов и валлийцев, отказавших ему в поддержке, было очень сложно. Его войско состояло из горцев, а опорные базы были расположены в Сноудоне. Они редко вступали с врагом в сражения на открытой местности и при этом были мастерами ведения партизанской войны.
На подавление восстания Генрих IV решил бросить силы английских маркграфов во главе с принцем Генрихом, ставку которого разместили в Честере. Принц, которому на тот момент исполнилось 13 лет, был слишком молод, чтобы на самом деле руководить военными действиями. Поэтому к нему был приставлен охранник и наставник, в то время как сам король довольствовался ежегодными экспедициями против бунтовщиков. Зачастую эти походы заканчивались безрезультатно, а иногда и полным провалом. Год за годом король собирал огромную армию и вместе с войсками своего сына появлялся в районе Северного Уэльса. Но все было напрасно. Валлийцы прятались в безопасных убежищах в горах или же совершали набеги на королевские обозы. Часто английские войска попадали под проливные дожди, особенно во время экспедиции 1402 г., когда «каждую ночь солдаты лежали под открытым небом, промокшие до нитки и полуголодные». Многие даже подозревали, что дело не обошлось и без валлийских ведьм и магов, которые таким образом пытались изгнать из своей страны огромную армию короля Генриха. И затем промокший и уставший, с несколькими несчастными пленниками, король возвращался домой, а валлийцы спускались с гор и продолжали совершать набеги. К 1402 г. Оуэн установил полный контроль над страной. Маркграфы еще кое-как держались в своих замках, но остальные районы Уэльса находились под его властью. Объявив себя государем Уэльса, он путем дипломатических переговоров попытался расширить границы восстания и, в конце концов достиг успеха. В 1405 г. в Милфорд Бэй прибыл экспедиционный корпус французов. До этого события ему удалось захватить два больших замка в княжестве, Харлех и Аберистуит. Но еще более важным было пленение двух известных персонажей. Зимой 1401-1402 гг. Глендуэр пересек безлюдные холмы, разделяющие его владения и земли лорда Грея, выманил своего врага из замка и схватил. Огромная сумма, которую Грей должен был заплатить, чтобы высвободиться из рук Оуэна, лишила бы его средств к существованию и предоставила столь необходимые финансовые вливания для поддержания восстания. Весной 1402 г. Оуэн напал на Хирфорширд и после кровавой битвы захватил в плен Эдмунда Мортимера, самого могущественного из всех английских лордов и к тому же дядю юного графа Марча – настоящего наследника короля Ричарда. Мортимер, который отнюдь не был большим другом Генриха IV, предпочел темнице и выкупу союз, женился на дочери Глендуэра и приказал всем своим вассалам присоединиться к восстанию. Ну а что же делал в это время Генрих, принц Уэльский?