Корабли, отправлявшиеся в Индии, с самого начала обычно плыли группой не только для взаимопомощи в бою или шторме, но и для объединения навигационных знаний. Опытных океанских штурманов было мало, и в работе даже самых лучших из них было очень много приблизительных оценок и предположений; поэтому штурманы флотилии кораблей часто консультировались друг с другом, и все чувствовали себя спокойнее. Если можно было обязать соблюдать минимальные размеры, нормы скорости и вооружения, тем лучше. Первые осторожные попытки ввести плавания с конвоями были предприняты в 1520-х годах. Регулярные конвои были организованы во время войны с Францией, которая снова началась в 1542 году (до 1544), и с 1543 года было запрещено отправляться в Индии в составе флотилии менее чем из 10 кораблей. В 1550-х годах – десятилетие ожесточенных и почти непрекращающихся сражений с французами (с 1551 по 1559) – по настоянию великого адмирала Альваро де Басана были приложены энергичные усилия к усовершенствованию галеона – специального боевого корабля, причем очертания его были с тяжелым бортовым вооружением водоизмещением зачастую 500 тонн и более изящнее, чем у торгового корабля. Эти грозные суда Басан применял для того, чтобы держать открытыми морские пути между Севильей, Канарскими и Азорскими островами; они могли при необходимости сопровождать в качестве охранения флотилии в Атлантическом океане. В 1560-х годах другим выдающимся адмиралом – Педро Менендесом де Авилесом, – не таким великим тактиком, как Басан, потому что он никогда не командовал флотом в крупном сражении, а морским стратегом, обладавшим большими талантом и дальновидностью, – для трансатлантических конвоев был разработан стандартный порядок. С 1564 года почти все корабли, отправлявшиеся в Индии в мирное или военное время, шли с вооруженным конвоем. Флотилия кораблей в Новую Испанию должна была выходить из Санлукара каждый год в мае, и обычно она попадала в воды Карибского моря через пролив Мона (восточнее острова Гаити). Оказавшись в Карибском море, корабли, направлявшиеся в Гондурас или на Большие Антильские острова, покидали флотилию; основная его часть проходила южнее Эспаньолы (Гаити) и Кубы через Юкатанский пролив и Мексиканский залив к Веракрусу. Флотилия, отправлявшаяся на перешеек, выходила из Санлукара в августе и шла чуть более южным курсом через Зондские острова. Некоторые корабли заходили в небольшие бухточки на материке, но основная их часть вставала на якорь в виду Номбре-де-Дьос, где разгружали товары для Перу и загружали серебро. Затем эти корабли уходили в защищенную гавань Картахены и брали на борт съестные припасы. Картахена была не торговой гаванью большого значения, а необходимой морской и военной базой, и во второй половине века она была хорошо укреплена. Оба флота обычно зимовали в Индиях. Флот с перешейка отправлялся в обратный путь в январе, держа курс на северо-запад – обычно это удобное направление с ветром по правому борту – до тех пор, пока не огибал мыс Сан-Антонио (западная оконечность острова Куба) и не заходил в другую укрытую гавань в Гаване. Тем временем мексиканский флот в феврале пускался в свой скучный трех– или четырехнедельный поход против пассата из Веракруса, чтобы успеть на встречу в Гаване в марте. Из-за преобладающего ветра Гавана охраняла единственный для отплывающих кораблей удобный выход из Мексиканского залива. Как и Картахена, этот город имел скорее военное, нежели торговое значение, и, как и Картахену, его пришлось в конце концов сильно укрепить. Скопление кораблей здесь напрямую способствовало торговому и политическому закату Санто-Доминго. Корабли ремонтировались и запасались продовольствием в Гаване и старались отплыть в Испанию в начале лета, чтобы выбраться из тропических вод до сезона ураганов. Они шли против ветра через Флоридский пролив – утомительный и опасный отрезок пути со встречным ветром и пиратами, притаившимися среди коралловых рифов Багамских островов, а затем придерживались северного направления до тех пор, пока не ловили западный ветер, чтобы пересечь Атлантический океан. Каждый караван судов сопровождали вооруженные галеоны – от 2 до 8 – в зависимости от международной обстановки и наличия кораблей; и эти военные корабли не только защищали торговые суда в караване, но и везли королевское серебро.