Дрожжин часто переезжал с места на место в поисках заработка. С собою поэт возил тяжелый ящик с книгами. Однажды этот ящик вызвал подозрение полиции. Когда дворник принес в полицейский участок паспорт Дрожжина и сказал, что в ящике находятся книги, полицейский закричал: «Как книги?! Какие могут быть у него книги?! когда на паспорте ясно значится: крестьянин Тверской губернии и уезда, Городенской волости, деревни… Скажи пожалуйста, какие, я тебя спрашиваю, у него могут быть книги, и для чего?! А?!»
В связи с этим Дрожжин негодующе писал: «… какой дикий взгляд… на нашего крестьянина: он будто бы не должен и не может иметь даже понятия о книге!». Возможно, со времени этого эпизода с ящиком книг Дрожжин и был взят политической полицией на учёт, приведший к жандармскому обыску в доме Дрожжиных в деревне Низовка в ночь с 17 на 18 ноября 1884 года.
Поэт радостно приветствовал Октябрьскую революцию, его стихи входили во многие антологии первых послереволюционных лет.
После революции он включается в общественную работу, будучи выбранным в члены волостного исполкома, ездит по стране с чтением своих произведений. В 1919 г. поэт избирается председателем съезда пролетарских писателей из народа Тверской губернии. В этом же году становится членом Тверского литературно-художественного общества им. И.С. Никитина. Продолжается его поэтическая деятельность. В 1923 г. выходит сборник «Песни труда и борьбы», знаменующий два юбилея поэта: 50-летие литературной деятельности и 75-летие со дня рождения. В связи с этими датами Дрожжин избирается почетным членом Всероссийского союза поэтов; в Твери открывается библиотека-читальня его имени. А через пять лет 80-летний поэт получает приветствие от Академии наук СССР, подписанное её президентом А.П. Карпинским.
28 сентября 1928 г. Дрожжин встретился в Москве с М. Горьким, который вписал в записную книжку поэта: «На память старому поэту – с удивлением перед его неиссякаемым творчеством – С.Д. Дрожжину. М. Горький».
В последние годы жизни Дрожжин работает над сборниками «Песни» (М., 1928) «Пути-дороги» (М., 1929), «Песни крестьянина» (М., Л., 1929, последняя прижизненная книга поэта), готовит к печати Полное собрание сочинений в 4 томах, доводит до 1930 г. свои «Записки о жизни и поэзии».
Более чем 60-летний творческий путь Дрожжина был чрезвычайно плодотворным. Его стихи художественно неравноценны, однако в лучшей части поэтического наследия обнаруживается самобытный талант и мастерство. Простота, задушевность, непосредственность, искренность – определяющие качества лирики Дрожжина. Он певец крестьянской жизни, как сам с первых шагов в литературе определил своё призвание. Наряду с горестными стихами, рисунками нищеты, бесправия, изнуряющего подневольного труда русского крестьянства, поэт изображает и радость созидательного труда хлебопашца, любуется душевной красотой русского крестьянина. В стихотворениях Дрожжина встречаются также и мотивы социальной борьбы.
Любовью к русской деревне, деревенскому пейзажу наполнены многие стихи поэта.
Патриотизм поэзии Дрожжина не декларативен, а глубоко задушевен, оттого его стихи, посвящённые родине, пронизаны болью, полны верой в светлое будущее страны. Жизнеутверждающий патриотический пафос его поэзии наиболее ярко проявляется в его стихах советского периода.
В 1938 году в посёлке Завидово Калининской области открыт музей поэта, в 1978 г. он стал филиалом Калининского государственного объединённого историко-архитектурного и литературного музея.
В годы Великой Отечественной войны музей серьёзно пострадал: погибла личная библиотека Дрожжина, большинство экспонатов.
Но в 1945—48 гг. музей восстановили, экспонаты предоставили родственники, друзья и другие музеи. В музее три зала: литературный, мемориальный и выставочный. В экспозиции музея – большое количество фотодокументов, рукописей, прижизненных книг Дрожжина. Перед музеем на могиле поэта в 1988 году установлен памятник.
Стихотворения
Завет крестьянского поэта
«Люблю я сельский мой приют…»