Владимир Храбрый, «укрепив ум свой силой», ходил на Куликово, командовал засадным полком. «Сорок бояринов серпуховских» пали тогда в сече с Мамаем. И город свой укрепил князь перед тем: в 1374 году выстроил дубовый кремль. А подступы к нему охраняли два подгородных монастыря. Монахам было предписано в минуту нападения не спасаться бегством в кремль, а защищаться самим.
Владычный монастырь расположился на правобережье Нары, притока Оки. Он прикрывал Серпухов с юга (город отстоит от Оки километра на четыре). Возник монастырь в 1360 году по приказу московского митрополита Алексея, поборника единения народа перед лицом монголо-татарской опасности, духовного наставника князя Дмитрия Ивановича. «Сказание о зачале Владычня монастыря, что в Серпухове» (по списку XVII века) говорит о постройке в 1362 году монастырской каменной церкви. Памятник не сохранился. Нынешние здания - более поздних эпох. Живописно выглядит группа из двух шатровых церквей (Георгия и Дмитрия), надвратная церковь и часть крепостных стен. Это все памятники XVI - XVII веков. Кирпичный, облицованный камнем Введенский собор возведен также в XVI столетии (на месте прежнего белокаменного). Активное строительство в монастыре, проводимое на исходе XVI века, объясняется благосклонностью к серпуховчанам Бориса Годунова. Ведь под стенами Владычного монастыря в 1598 году одержана была бескровная победа над крымцами. После торжества русской армии царь пожаловал монастырю значительные суммы, на которые перестроен был Введенский собор, возведены комплекс трапезной (с Георгиевской церковью) и Святые ворота с надвратной церковью. События Смутного времени прервали строительство, оно возобновилось лишь спустя несколько десятилетий - тогда-то монастырь обнесен был четырехбашенной кирпичной стеной (П. А. Раппопорт, изучавший монастырский комплекс, относит и эту ограду к годуновскому времени).
Напротив Владычного монастыря, на левом всхолмленном берегу Нары, расположился монастырь Высоцкий. Основан он в 1373 году по просьбе князя Владимира Андреевича неутомимым собирателем русских земель Сергием Радонежским. Отнесемся с удвоенным вниманием к ансамблю этого монастыря, где вот почти пятнадцать лет идут интенсивные научно-художественные поиски: реставраторы думают выявить все уцелевшие элементы первоначального строительства. «Слово о житии Афанасия Высоцкого» говорит, что по следам куликовской победы, в 1381 году, Владимир Храбрый возводит в монастыре «церковь каменну и трапезу братии с церковью теплою…». Памятники основательно перестроены - сменялись поколения зодчих, сменялись покровители монастыря. Но не исключено, что в кладке позднейших зданий сохранились основания первоначальных сооружений. Белокаменный подвал под восточной частью трапезной определенно может относиться ко временам Дмитрия Донского.
Высоцкий монастырь пользовался особым покровительством. Говорит об этом подарок из Византии: деисусные иконы для первого монастырского собора 1 [1 Интереснейший факт: игумена Высоцкого монастыря Афанасия избрали патриархом Константинопольским. Сделавшись византийским владыкой, он-то и пожаловал Серпухову деисусный чин].
Датируется подарок 1387 - 1395 годами. Шесть из семи икон ныне переданы собранию Третьяковской галереи. Наиболее выразителен «Апостол Павел». По мнению специалистов, этот шедевр древней живописи оказал заметное влияние на формирование стиля Рублева.
Серпухов отважно защищал Москву. Крымские ханы выжигали его деревянные посады и слободы, примеру татар следовали польские интервенты и отряды авантюристов Смутного времени. Но неодолимым для врагов оставался кремль - кряжистая пятибашенная крепость, выложенная из белокаменных блоков в 1556 году. Фрагменты кремлевской стены уцелели, но сейчас, глядя на эти малые остатки былой мощи, почти невозможно вообразить, что Серпуховской кремль выдержал в 1618 году штурм отрядов гетмана Сагайдачного. А вот Болотникову двенадцатью годами раньше посадский люд сам отворил городские ворота, присоединившись к восстанию.
Вернемся, однако, к Серпухову засечному…
В 1598 году, как мы упоминали, состоялась у Серпухова грандиозная демонстрация военного могущества Руси. Весной того года царь Борис получил известие о приближении к Москве огромной армии крымского хана. Годунов спешно занялся подготовкой к защите государства, отложив даже церемонию коронования (он только-только был избран на царство). Удалось собрать войско, какого на Руси не видели со времен куликовской победы.