Завел надзирателей, кои доносили ему буквально все и обо всех, и потому серьезные нарушения случались крайне редко, да и ни единой свободной минуты ведь ни у кого не было.
Все постоянно носили на голом теле жесткие, истязающие их власяницы.
Иосиф считал, что пока человек всем своим существом, плотью и кровью, духом и разумом воочию не почувствует, не ощутит себя рабом Божиим, безраздельно подвластным лишь Его воле, осуществляемой через повеления настоятеля монастыря, он никогда не станет подлинным слугой и воином Господа.
И вместе с тем Иосиф поделил свою братию на три категории, названные им чинами.
Первый чин - самый многолюдный - одет был постоянно летом и зимой в простое рубище и берестяные лапти, питался по будням одним хлебом, солью и водой, варево и что посытней получал лишь по праздникам. Делал все тяжелейшие, черные работы.
Второй чин получал варево ежедневно, имел по одной мантии, одной рясе, одной шубе зимой и кожаные сандалии. Работу делал полегче и почище.
Третий чин имел даже калачи, постоянно рыбное, по две одежды всякого рода и по три шубы. Составляли сей чин в основном бывшие князья, бояре и иные знатные, благородные. Из князей звенигородских был инок Дионисий, из смоленских - Нил Полев, правая рука и "светлейший в синклите державного владыки Иосифа", как писалось в монастырских документах. Квашнин, по прозванию Невежа, происходил из тверских бояр. Из бояр же бывший дядька-воспитатель сыновей волоцкого князя Иона, носивший кличку Голова. Герасим Черный и Вассиан Босой были из благородных. И главный монастырский книгописец из города Путивля Фаттей.
Почти все они входили в синклит Иосифа и начальствовали в обители: кто келарем, кто казначеем, кто большим чашником, уставщиком, большим хлебником. Один князь звенигородский Дионисий сам себя определил пожизненно в пекарню месить тесто и печь хлебы ежедневно на двести-триста человек, так как кормили еще постоянно многочисленных нанимаемых монастырем работников и милостыню подавали обильную нищенствующим, а в голодные годы и окрестных крестьян подкармливали. И кроме того, Дионисий по собственному обету клал ежедневно по три тысячи поклонов. По три тысячи! За что прозывался в обители Трудолюбцем.
И все-таки, несмотря на такие жесточайшие порядки и безжалостные наказания за малейшее их нарушение, несмотря на столь откровенное и, по сути, совершенно недопустимое в христианской обители сословное разделение, его братия росла и росла как на дрожжах, в считанные годы перевалила за сотню, и монастырь Иосифа Волоцкого стал в восьмидесятые-девяностые годы славнее многих монастырей, включая первейший Троицкий, Симонов, Пафнутьев...
Это прежде всего потому, что не только Денис, но очень многие чувствовали необычайную силу, напор, крепость и неодолимость неистового игумена и знали, что в его обители они во всех смыслах всегда будут за крепчайшей каменной стеной - он оградит и защитит от чего угодно, ибо, как никто другой, убежден, что "ангельский чин - превыше всего! И хулить монаха - значит хулить Христа!". Постоянно повторял это. А стало быть, воинство Христово ни в чем не должно знать нужды, не должно думать о хлебе насущном, а лишь служить Богу, молить его о спасении душ, кои этого достойны. И кроме того, "если у монастырей сел не будет, то как честному и благородному человеку постричься? - вопрошал он, имея в виду под честными и благородными, разумеется, только князей, бояр и дворян, которым ведь не подобает, пусть даже в иноческом, ангельском чине, добывать хлеб свой своими руками-то! - А если не будет честных старцев, то откуда взять на митрополию или архиепископа, или епископа и на высшие честные власти? А если не будет честных старцев, то и вера будет поколеблена!"
Во как! Сама вера будет поколеблена! Не из благородных даже и не представлял себе, что могут быть честными и возглавлять митрополию или что пониже.
Дары, пожертвования и вклады текли в Волоцкую обитель в первые годы рекой. Иван Васильевич Третий давал по триста и по сто рублей, великая княгиня по сто пятьдесят. Князь Волоцкий и сын его давали села с пажитями и деньги. Архиепископ Новгородский Геннадий отписал две деревни с людьми и всеми угодьями. Да еще одарил бесценными иконами и книгами.
Иосиф повелел вести специальный мартиролог, в котором сотни таких дарственных, иногда просто поразительных по своей щедрости: князь, боярин, а то и простолюдин жертвовал буквально все, становился нищим и сам уходил в монахи. Мало того, монастырь и сам стал покупать земли, деревни, многое.