1886 — снова в Киеве. Продолжение работы над «Демоном». Портретный этюд «Девочка на фоне персидского ковра». Акварель «Восточная сказка».
Лето — в имении под Киевом знакомство с Константином Коровиным. Общение с литераторами. «Предсимволистская» полемика в киевской газете «Заря».
Осень — дает частные уроки акварели, на которых пишет этюды цветов. Снимает дешевое жилье. Навестивший отец удручен его нищетой.
1887, лето — в Мотовиловке, имении Я. В. Тарновского, пишет «Моление о чаше» для местной церкви. Надеясь на работу во Владимирском соборе, делает эскизы композиций «Надгробный плач», «Воскресение», «Вознесение».
Осень — пишет картину «Христос в Гефсиманском саду», позже исчезнувшую под изображением цирковой артистки. Скульптурные варианты «Демона».
1888 — начат (и брошен) холст «Христос в пустыне». Для заработка берется раскрашивать фотографические виды, пробует работать в иконописной мастерской А. И. Мурашко. Временно замещает преподавателя в Рисовальной школе Н. И. Мурашко. Новый (ночной) живописный вариант «Гамлета и Офелии», этюд маслом «Голова Христа».
Июнь — июль — гостит у родных в Харькове.
Август — возвращение в Киев.
Октябрь — демонстрирует приезжавшим Серову и Остроухову свои работы и крайне богемный образ жизни.
Ноябрь — при поддержке В. М. Васнецова и по просьбе братьев Сведомских допущен к декоративным росписям во Владимирском соборе.
1889, зима — весна — работа над орнаментами во Владимирском соборе. Его эскизы сюжетных соборных росписей отклонены. Продолжает разрабатывать отвергнутые композиции храмовых образов.
Август — навещает заболевшего отца в Казани (тот служит председателем Казанского военно-окружного суда и вскоре выйдет в отставку). На обратном пути в Киев проведывает московских друзей.
Сентябрь — в Москве останавливается в мастерской Остроухова, ночует у знакомых итальянских цирковых гастролеров, перебирается в мастерскую Константина Коровина.
Декабрь — знакомство с С. И. Мамонтовым, оформление (совместно с Серовым) домашней постановки пьесы «Царь Саул». Переезд в мамонтовский дом.
1890, весна — в московском доме Мамонтова пишет картину «Демон сидящий».
Лето — в Абрамцеве начинает заниматься майоликой. Современная парижская живопись на проходящей в Москве Выставке произведений искусства и промышленности Франции не впечатляет.
Декабрь — получает от П. П. Кончаловского предложение участвовать в иллюстрировании юбилейного двухтомника произведений Лермонтова.
1891 — энергичная работа над иллюстрациями к поэме «Демон». Проживание в комнате этажом ниже квартиры Кончаловских.
Июль — выход в свет лермонтовского юбилейного издания. Возмущение рецензентов иллюстратором Врубелем. Смерть молодого Андрея Мамонтова, с которым сблизила работа в абрамцевской гончарной мастерской. Остается в Абрамцеве. Увлечение майоликой (вазы, расписные изразцы, скульптура «Египтянка», маскарон «Голова льва»).
Ноябрь — отъезд с С. И. Мамонтовым в Италию. Изучение школ и традиций художественной керамики.
1892, зима — начало весны — проживание в Риме у братьев Сведомских. Работа в мастерской А. А. Риццони. Образ «Снегурочки».
Апрель — возвращение в Москву. Проект фасада и декоративное оформление флигеля мамонтовского дома, архитектурная майолика часовни над могилой А. С. Мамонтова в Абрамцеве.
Ноябрь — краткая заграничная поездка с С. И. Мамонтовым (Милан, Париж, Берлин).
Зима — живет у Мамонтовых в городе или подмосковной усадьбе.
1893, весна — снимает номер в московской гостинице «Санкт-Петербург». Исполняет для дома Дункеров живописный триптих «Суд Париса» и панно «Венеция», отвергнутые заказчиками. Оба произведения куплены компаньоном Мамонтова К. Д. Арцыбушевым.
1894, март — вместе с Сергеем Мамонтовым на отдыхе в Италии, близ Генуи. Работает над эскизами занавеса для мамонтовской Частной оперы. Во время пароходного рейса обратно в Россию пишет серию средиземноморских пейзажей.
Конец апреля — май — навещает родных, переехавших в Одессу. Создает барельеф и полихромную скульптурную голову Демона.
Лето — начало осени — в Москве пишет картину «Испания». Неудачная попытка выставить один из своих портретов у передвижников. Дебютирует на коллективной выставке — скульптура «Голова великана» (персонаж «Руслана и Людмилы») на экспозиции Московского товарищества художников.
Ноябрь — через архитектора Шехтеля получает большой заказ (декоративная скульптура, два витража, три панно) для строящегося особняка Саввы Морозова.
1895 — поселяется в третьеразрядной гостинице «Париж». Пишет картину «Гадалка».
Декабрь — едет в Петербург для оформления мамонтовской постановки оперы Гумпердинка «Гензель и Гретель». Влюбляется в певицу Надежду Ивановну Забелу и добивается ее согласия на брак (венчание намечено летом). Живет на петербургской квартире Мамонтова.
