С улучшением погоды 16 декабря над городом появились Пе-2 из 263-й бад 1-го бак и «хейнкели» из Gefechtsverband Welikije Luki. Если «пешки» вывалили на головы немцев в общей сложности 42 фугасных бомбы ФАБ-250, 24 бомбы ФАБ-100, 19 зажигательных бомб ЗАБ-50 и 1400 экземпляров листовок, то 14 He-111 сбросили осажденным 10,4 тонны боеприпасов, немного продовольствия, перевязочный материал и сигареты. Однако незначительные размеры кольца окружения вели к большим потерям сбрасываемых грузов. Кроме того, интенсивный огонь с земли из всех видов оружия перебивал стропы и рвал купола грузовых парашютов, из-за чего часть контейнеров, даже сброшенных над своими войсками, разбивалась при падении. Неудивительно, что фон Засс потребовал использовать для снабжения гарнизона грузовые планеры.
Для приема планеров в городе было необходимо выбрать подходящую площадку. Так как в составе гарнизона авиационных специалистов не оказалось, 16 декабря в «крепость» был десантирован унтер-офицер Лоренц из состава планерного отряда. Он благополучно приземлился с парашютом в расположении немецких войск. Вечером того же дня радиостанция гарнизона передала радиограмму:
Хотя в радиограмме и было настоятельно рекомендовано осуществлять полеты только в условиях хорошей видимости, практические соображения заставили перенести вылеты на утренние сумерки. Чтобы облегчить групповой полет в темноте, самолеты-буксировщики Не-111 подверглись некоторой доработке. В частности, на верхней поверхности плоскостей были установлены маломощные лампы подсветки. Слабо освещенное крыло помогало лучше ориентироваться пилоту планера относительно взаимного расположения сцепки. Кроме того, самолетное переговорное устройство Не-111 было соединено кабелем с СПУ планера, что также облегчало взаимодействие пилотов.
В ближайшую ночь с аэродрома Орша стартовал первый «аэропоезд», груженный тремя тоннами медикаментов. Пилотом планера Go-242 был обер-фельдфебель Радемахер. Он пережил войну и оставил свои воспоминания об этом полете. Его сцепка благополучно достигла района Великих Лук. На высоте 2000 метров планер отделился от буксировщика. Посадочная полоса была хорошо освещена лампами красного и желтого цвета. При заходе на посадку «камрады» на земле стали выпускать еще и зеленые ракеты. Эти сигналы тотчас же повторили советские бойцы, добавив к ним интенсивный пулеметный огонь. Видимо, уклонение от их обстрела заняло все внимание пилота. Поэтому только когда планер уже почти касался земли, Радемахер с ужасом заметил, что посадочная скорость значительно выше допустимой. На обледенелой полосе тормоза оказались абсолютно бесполезны. Слегка «затормозить» планер смог только торчащий из-под снега бетонный столб. От удара машину развернуло, но не остановило. Пробег окончательно закончился, только когда «гота» врезалась в деревянный дом, рухнувший от удара. Пилот получил тяжелую травму, но груз остался невредим и был оперативно изъят из разбитого планера подоспевшими саперами.
Однако за первой относительно удачной посадкой вновь последовал долгий перерыв, из-за очередного ухудшения погоды. «Генерал Зима» явно был на стороне Красной армии. Только 25 декабря с 57 He-111 удалось сбросить осажденным пятьдесят тонн грузов, заплатив за этот успех потерей одной машины (два члена экипажа спаслись на парашютах и присоединились к гарнизону «крепости»){138}. Затем снова наступил перерыв из-за погодных условий. Однако, несмотря на плохую погоду, бои в городе не ослабевали и уже 28 декабря советские солдаты вышли к Ярмарочной площади. Посадочную площадку для планеров пришлось перенести в восточную часть города, в район недалеко от железнодорожного вокзала.