Снабжение гарнизона Великих Лук с самого начала было возложено на бомбардировщики типа «Хейнкель-111» из 53-й бомбардировочной эскадры «Легион Кондор»{134}. Две группы этого соединения (I и III) действовали как с аэродрома Коровье Село, расположенного в зоне ответственности 1-го воздушного флота, так и с аэродромов Авиационного командования Ост. Кроме того, в качестве передовой посадочной площадки использовалось Большое Ивановское озеро. Озеро находилось всего в 11 километрах юго-западнее Великих Лук, а его замерзшая поверхность идеально подходила для взлета и посадки Не-111. Там же размещался и командный пункт 53-й эскадры.
Использование боевых машин для снабжения было вынужденной мерой. В отличие от Демянска или Сталинграда незначительные размеры занимаемой германскими частями территории делали посадку тихоходных и слабо вооруженных «Тетушек Ю» практически гарантированным самоубийством. Это со всей наглядностью подтвердил единственный вылет Ju-52 в «крепость», закончившийся потерей самолета. Предполагалось, что He-111 смогут сами подавить наземные средства ПВО огнем своего бортового оружия. Однако потери «хейнкелей» при транспортных вылетах все равно были весьма высоки. Например, с 4 по 30 декабря бомбардировщики совершили 194 вылета с грузами для окруженных. При этом на свои аэродромы не вернулось восемь машин. Кроме того, в каждом восьми из десяти вылетов Не-111 получали более или менее серьезные повреждения. Тем не менее практика использовать бомбардировщики в качестве транспортных машин, начало которой было положено при снабжении гарнизона «крепости» Холм, стала в дальнейшем при снабжении «котлов» постоянной.
К транспортным перевозкам в интересах окруженного гарнизона были привлечены также части 4-й бомбардировочной эскадры «Генерал Вефер». Первой к полетам в район Великих Лук приступила III группа. Эта часть до 3 декабря находилась в Тунисе, где выполняла аналогичные задания. Затем она была в срочном порядке переброшена в Смоленск, откуда и начала действовать 10 декабря. Характерно, что все немецкие источники отмечают сильное противодействие советских средств ПВО и большие потери, понесенные группой. Уже на второй день полетов в Великие Луки два «хейнкеля» были сбиты советской зенитной артиллерией. Еще одна машина была так сильно повреждена над целью, что с трудом дотянула до своего аэродрома. Самолет практически не управлялся, и экипаж счел за лучшее выпрыгнуть с парашютами, чем разбиться при посадке.
С 25 декабря к III группе присоединилась и вторая группа той же эскадры{135}. В первых вылетах для снабжения «крепости» принимали участие и самолеты-буксировщики He-111 из состава I./Verb.Kdo. (S) V, правда, пока их использовали только для выброски контейнеров с грузами.
В целом же положение гарнизона Великих Лук поначалу не вызывало особого опасения у немецкого командования. По состоянию на 28 ноября учтенные запасы продовольствия позволяли окруженным продержаться минимум 14 дней. С боеприпасами, особенно для крупнокалиберной артиллерии и противотанковых орудий, ситуация была сложнее (имелось только около двенадцати тысяч выстрелов всех калибров){136}, но и их расход был невелик, поскольку на первом этапе операции советские войска ограничились только плотной блокадой города. Конечно, гарнизон расходовал запасы, нес потери в людях и вооружении, но тем не менее ситуация со снабжением еще не подходила к критической черте.
Однако долго терпеть в своем тылу окруженных немцев не входило в шины советского командования. На 12 декабря был назначен решительный штурм Великих Лук силами трех стрелковых дивизий (257-й, 357-й и 7-й Эстонской[45]). Из-за сильного тумана начало наступления было перенесено на сутки и войска пошли в атаку только в середине дня 13 декабря. Плохая погода исключила применение авиации с обоих сторон, поэтому вся тяжесть огневой поддержки обороняющихся легла на артиллерию, что вызвало резкий рост расхода снарядов. За первый день боев наличный запас боеприпасов для гаубичной артиллерии и реактивных минометов в «крепости» снизился вдвое. Несмотря на упорство осажденных, в обороне Великих Лук наступил кризис. К 1-ому же погода влияла не только на действия ударной авиации. С 8 по 15 декабря гарнизон не получил пи грамма грузов.
Тем не менее фон Засс отклонил переданное ему 15 декабря через парламентеров предложение советского командования во избежание лишнего кровопролития капитулировать{137}. Бои за Великие Луки продолжались.